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1 AMINOÁCIDOS & PROTEÍNAS Bioquímica I • São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. • São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem composição das proteínas. • São moléculas pequenas com Massa Molar de aproximadamente 130 g/mol AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS • Estrutura Básica de um Aminoácido Estrutura Química Geral •Aminoácidos mais importantes são os αlfa. •Apresentam: • Carbono assimétrico •Um grupo amina: -NH2 •Um grupo carboxila: –COOH •Um hidrogênio –H •Uma cadeia lateral –R (determina a identidade de um AA específico). �� O carbono O carbono αα éé um centro um centro quiralquiral (opticamente ativo)(opticamente ativo) Estrutura Química Geral • Formam dois esterioisômeros: L e D • Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre L-estereisômeros • Os D aminoácidos foram encontrados apenas em peptídeos de parede celular bacteriana, alguns peptídeos que têm função antibiótica etc. Símbolos dos Aminoácidos A Ala Alanina B Asx Asparagina ou Aspartato C Cis ouCys Cisteína D Asp Aspartato (Ácido aspartico) E Glu Glutamato (Ácido glutâmico) F Fen ou Phe Fenilalanina G Gli ou Gly Glicina H His Histidina I Ile Isoleucina K Lis ou Lys Lisina L Leu Leucina 2 M Met Metionina N Asn Asparagina P Pro Prolina Q Gln Glutamina (Glutamida) R Arg Arginina S Ser Serina T Tre ou Thr Treonina V Val Valina W Trp Triptofano (Triptofana) Y Tir ou Tyr Tirosina Z Glx Glutamina ou Glutamato Classificação dos Aminoácidos • Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais. • Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs encontrados em suas proteínas. Não Essenciais Essenciais Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina Arginina Fenilalanina Valina Triptofano Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina Asparagina Treonina Lisina Leucina Isolucina Glutamina Prolina Metionina �� ÉÉ importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoimportante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoáácidos cidos são não essenciais. Fica claro que classificar um aminosão não essenciais. Fica claro que classificar um aminoáácido em cido em não essencial ou essencial depende da espnão essencial ou essencial depende da espéécie estudada; assim um cie estudada; assim um certo aminocerto aminoáácido pode ser essencial para um animal e não essencial cido pode ser essencial para um animal e não essencial para outro.para outro. Classificação dos Aminoácidos • QUANTO QUANTO QUANTO QUANTO ÀÀÀÀ NATUREZA DO GRUPO RNATUREZA DO GRUPO RNATUREZA DO GRUPO RNATUREZA DO GRUPO R • AromAromAromAromááááticosticosticosticos: : : : fenilalanina, tirosina, triptofano; • BBBBáááásicossicossicossicos: : : : lisina, histidina; • ÁÁÁÁcidoscidoscidoscidos: Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico, • RamificadosRamificadosRamificadosRamificados: : : : isoleucina, leucina, valina; • SulfuradosSulfuradosSulfuradosSulfurados: : : : metionina, cisteína, cistina; • OutrosOutrosOutrosOutros : treonina. Classificação dos Aminoácidos • QUANTO AO DESTINO METABOLICOQUANTO AO DESTINO METABOLICOQUANTO AO DESTINO METABOLICOQUANTO AO DESTINO METABOLICO • GlucogênicosGlucogênicosGlucogênicosGlucogênicos: : : : (Podem ser transformados em glicose). Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina. • GlucocetogênicosGlucocetogênicosGlucocetogênicosGlucocetogênicos: : : : (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetônicos). fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina • CetogênicosCetogênicosCetogênicosCetogênicos: : : : (Podem se transformar em corpos cetônicos). Leucina Classificação dos Aminoácidos • Baseada na polaridade dos radicais R: • AminoAminoAminoAminoáááácidos com Radical "R" Apolar ou cidos com Radical "R" Apolar ou cidos com Radical "R" Apolar ou cidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFHIDROFHIDROFHIDROFÓÓÓÓBICOBICOBICOBICO.... Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrogênio - grupamentos alquila. São em número de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina. • AminoAminoAminoAminoáááácidos nos quais R cidos nos quais R cidos nos quais R cidos nos quais R éééé POLAR ou POLAR ou POLAR ou POLAR ou HIDROFHIDROFHIDROFHIDROFÍÍÍÍLICOLICOLICOLICO. Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. São em número de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina; • AminoAminoAminoAminoáááácidos carregados positivamente ( c/ R cidos carregados positivamente ( c/ R cidos carregados positivamente ( c/ R cidos carregados positivamente ( c/ R POSITIVOPOSITIVOPOSITIVOPOSITIVO).).).). São diamino e monocarboxílicos : Aspargina, Histidina e Lisina. • AminoAminoAminoAminoáááácidos carregados negativamente (c/R cidos carregados negativamente (c/R cidos carregados negativamente (c/R cidos carregados negativamente (c/R NEGATIVONEGATIVONEGATIVONEGATIVO)))). São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico, Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e Beta alanina. Classificação dos Aminoácidos • Baseada na polaridade dos radicais R: 3 Classificação dos Aminoácidos Características Físicas • São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; • Incolores; • A maioria apresentam sabor adocicado; • Alguns insípidos; • E outros amargos; • Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável; • Insolúveis em solventes orgânicos; • Em soluções aquosas apresentam alto momento dipolar. Propriedades Químicas • Característica ácida (presença do grupo carboxilacarboxilacarboxilacarboxila); • Característica básica (presença do grupo aminoaminoaminoamino); • Interação intramolecular, originando um "sal interno": • Solúveis em água; • Insolúveis em solventes orgânicos • PF e PE altos (características dos sais) Propriedades Químicas • Caráter anfanfanfanfóóóóteroteroterotero - reagem tanto em ácidos quanto em bases, produzindo sais : Curva de titulação de um Aminoácido � Ao titular um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: � Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado � Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] � Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". � Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] � Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado Titulação de um Aminoácido • De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água. HH -- C C -- N HN H 33 ++ C O OC O O -- RR C O OC O O HH RR HH -- C C -- N HN H 33 + + + + O HO H -- C O OC O O HH RR HH -- C C -- N HN H 33 + + + + O HO H -- p Kp K 11 ío n d ip o la r 4 Titulação de um Aminoácido • Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9 . C O OC O O -- RR HH -- CC -- NN HH 33 + + ++ O HO H -- C O OC O O -- RR C O OC O O -- RR HH -- CC -- NN HH 33 + + ++ O HO H -- HH -- CC -- N HN H 22 C O OC O O -- RR HH -- CC -- N HN H 22 C O OC O O -- RRp Kp K 22 H 2 O í o n d ip o la r Titulação de um Aminoácido COOCOO-- CHCH33 HH--CC--NHNH33++ COOCOO-- CHCH33 COOCOO-- CHCH33 HH--CC--NHNH33++ HH--CC--NHNH22 COOCOO-- CHCH33 HH--CC--NHNH22 COOCOO--CHCH33 COOCOOHH CHCH33 HH-- C C -- NHNH33++ COOCOOHH CHCH33 HH-- C C -- NHNH33++ pKpK11 pKpK22 Região de tamponamento devida ao grupo -COOH Região de tamponamento devida ao grupo -NH2 ++HH 33 NN -- C C --HH COOHCOOH RR ++HH 33 NN -- C C --HH COOHCOOH RR ++HH 33NN -- CC -- HH COOCOO -- RR ++HH 33NN -- CC -- HH COOCOO -- RR HH 22NN -- CC -- HH COOCOO -- RR HH 22NN -- CC -- HH COOCOO -- HH 22NN -- CC -- HH COOCOO -- RR FormaForma IsoelétricaIsoelétrica pKpK 11 pKpK 22 A+A+ AA -- Ponto Isoelétrico • É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas • Encontra-se eletricamente neutro • • íon dipolar ou zwitterion • O cálculo do pHi (pI) baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido. Curva de Titulação Importância • São unidades estruturais dos peptpeptpeptpeptíííídeosdeosdeosdeos e das proteproteproteproteíííínasnasnasnas; • Funcionam como sistema tampãosistema tampãosistema tampãosistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células; Aminoácidos e os Animais � Ruminantes: sintetizam todos os aas que necessitam devido à simbiose com as bactérias ruminais ; � Vacas leiteiras de alta produção: resposta favorável à suplementação de determinados aas; � Potros: resposta favorável à suplementação com lisina. Antagonismo ou Competição entre Aminoácidos • AAS de mesma estrutura ou quimicamente AAS de mesma estrutura ou quimicamente AAS de mesma estrutura ou quimicamente AAS de mesma estrutura ou quimicamente relacionadosrelacionadosrelacionadosrelacionados • Competição pelo mesmo sítio de absorção; • Excreção do aas em menor quantidade; • Dietas pobres em PB e com animais em crescimento. • ExsExsExsExs.:.:.:.: • 1) Depressão no crescimento de pintainhos com dieta rica em LisLisLisLis e e e e com ArgArgArgArg nos limites mínimos; • 2) Depressão no desenvolvimento de pintainhos e leitões com dietas a base de sorgo (fonte de energia) e baixa proteína. O sorgo é rico em LeuLeuLeuLeu e a IleIleIleIle fica no limite mínimo 5 Toxicidade • TreoninaTreoninaTreoninaTreonina: : : : quantidades massivas (50 g/kg MS) causa moderada depressão no consumo de alimentos e o crescimento; • Tirosina: Tirosina: Tirosina: Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo de alimentos e o crescimento, além de lesões em órgãos,em grande excesso é letal; • MetioninaMetioninaMetioninaMetionina: : : : adições de 20 g/kg de dieta produz severas alterações histopatológicas; Sintomas de Deficiência de Aminoácidos AVES:AVES:AVES:AVES: • TriptofanoTriptofanoTriptofanoTriptofano: : : : catarata; • TreoninaTreoninaTreoninaTreonina e e e e MetioninaMetioninaMetioninaMetionina: : : : fígado gordo; • Lisina: Lisina: Lisina: Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual (nutrição de frangas de postura). AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS Proteínas • A palavra tem origem grega e significa “primeiro”. • Aas proteínas são encontradas em todas as células vivas e representam, depois da água, o principal componente das células. Proteínas • Definição – Macromoléculas (polímeros) constituídas por unidades (monômeros) chamadas de α -aminoácidos(a.a.). • Todas contém C, H, O e N. • A maioria contém S Algumas contém P 6 • As plantas sintetizam proteínas a partir de substâncias inorgânicas presentes no ar e no solo. • Os animais devem obter proteínas das plantas ou de outros animais que, por sua vez, já as obtiveram de plantas. Funções das Proteínas • Contração muscular: actina e miosina. • Transporte de O2 e CO2: hemoglobina. • Enzimática: acelera reações químicas. • Estrutural: queratina (cabelo e unha). • Hormonal: insulina. • Defesa: Imunoglobulinas anticorpos. • Resistência a tecidos: colágeno. Complexidade das Estruturas Dipeptídios ↓ Polipeptídios ↓ Peptonas ↓ Proteoses ↓ Proteínas Proteínas • As proteínas diferem uma das outras pela: • Ordem dos aminoácidos • Tipo dos aminoácidos • Número do aminoácidos CLASSIFICAÇÃO • Proteínas simples • Somente aminoácidos • Proteínas conjugadas • Proteínas ligadas a outras substâncias 7 PROTEÍNAS: ESTRUTURAS • Primária (seqüência linear de a.a.) PROTEÍNAS: ESTRUTURAS • Secundária ( forma de hélice) PROTEÍNAS: ESTRUTURAS • Terciária (estrutura em hélice, dobra sobre si mesma) • Quaternária (associação de várias cadeias polipeptídicas) Desnaturação: fatores • Temperatura • Acidez • Concentração de Sais • Fatores Ambientais Proteínas Conjugadas Fibrina (sangue)LipídiosLipoproteínas HemoglobinaGrupo Cromóforo Cromoproteínas Caseína (leite)FosfatoFosfoproteínas Mucina (saliva)CarboidratosGlicoproteínas CromossomosÁcido NucléicoNucleoproteínas ExemploGrupo Prostético Tipo
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