Aula 6 Destilação por arraste a vapor

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
Acadêmicos: Daíse Miranda Ávila			RA: 94364
		 Lucas Folin Pereira		 	RA: 95183
		 Paula Cristina Perin			RA: 92862	
Docente: Gisele Freitas Gauze
Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Turma: 003
Curso: Química Bacharelado
Maringá
15 de junho de 2016
INTRODUÇÃO
1.1 Destilação
A destilação é um processo físico de separação de misturas homogêneas mais utilizado em laboratórios de química, e baseia-se na diferença de temperatura de ebulição entre os componentes. De maneira geral, existem diversos tipos de destilação, porém, neste relatório daremos ênfase apenas à destilação por arraste a vapor.
1.1.1 Destilação por arraste a vapor
A destilação por arraste a vapor é uma técnica de destilação empregada para isolar e purificar substâncias na fase líquida. Ela se aplica a substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são imiscíveis ou pouco miscíveis nos seus vapores de arraste. [1]
A principal vantagem desta técnica é que o material é destilado a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição do vapor de arraste, evitando sua decomposição. Considerando que o vapor de arraste seja a água, por exemplo, tem-se que a substância será destilada a uma temperatura menor que 100ºC (ponto de ebulição da água). [1]
1.2 Óleos essenciais
Óleos essenciais são fragrâncias e flavorizantes obtidos de plantas, través de destilação ou extração química, que não geram resíduos ao evaporar. Estes óleos possuem pouca ou nenhuma substância oleosa e carregam o aroma e as propriedades da planta específica. [2]
Estes compostos são normalmente encontrados nos órgãos das plantas e estão relacionados à sobrevivência do vegetal em seu ecossistema, desempenhando um papel importante na defesa contra predadores e microorganismos. [3]
1.2.1 Constituição dos óleos essenciais
A maior parte dos óleos essenciais é constituída principalmente por derivados fenilpropanóides ou de terpenóides.
1.2.1.1 Fenilpropanóides
Os fenilpropanóides são um grupo de produtos naturais voláteis, derivados da L-fenilalanina ou do ácido chiquímico. Para os vegetais, estes compostos fornecem, entre outras coisas, proteção contra a luz ultravioleta e defesa contra predadores e patógenos. [3]
Sua estrutura química é, basicamente, constituída por um grupo fenila ligado a uma cadeia carbônica.
1.2.1.2 Terpenóides ou Terpenos
 Os terpenos constituem uma ampla classe de substâncias naturais e são normalmente formados por unidades de isopreno, uma molécula com cinco átomos de carbono. A partir desta derivação, os terpenos podem ser divididos de acordo com o número de unidades de isopreno (ou número de carbonos) que possuem em sua estrutura. Logo, tem-se os monoterpenos (duas unidades de isopreno ou 10 carbonos), diterpenos (quatro unidades de isopreno ou 20 carbonos), triterpenos (seis unidades de isopreno ou 30 carbonos), tetraterpenos (oito unidades de isopreno ou 40 carbonos) e os sesquiterpenos (três unidades de isopreno ou 15 carbonos). [3]
Imagem 2 – Forma estrutural característica dos terpenos
1.3 Anis Estrelado (Illicum verum)
O Anis Estrelado é uma planta de grande porte (podendo chegar até 18 metros de altura) originária da China, que possui este nome devido aos frutos que gera, os quais possuem formato de estrela, sendo que no interior de cada “ponta” existe uma semente. [4]
Imagem 3 – Fruto característico do Anis Estrelado
No Brasil, o anis estrelado é utilizado principalmente na medicina natural, em que se recomenda que ele seja utilizado em infusões e chás, enquanto os Orientais empregam-no como tempero para frutos do mar e carnes por conta de seu aroma agradável e peculiar. Sendo que seu óleo essencial é usado para dar cheiro a produtos de cabelo, perfumes e sabões. [4]
1.3.1 Composição química do óleo essencial do Anis Estrelado
O anis estrelado possui grande concentração de anetol (tipo de óleo essencial) em sua composição química, sendo muito eficaz para efeitos em problemas digestivos diversos e principalmente como carminativo, ou seja, facilitando na eliminação de gases intestinais e estomacais. As partes da planta que se utiliza são os frutos e sementes, sendo também as suas folhas ricas em óleos essenciais. [5]
Imagem 4 – Forma estrutural de um anetol
Também pode-se destacar a presença de outros óleos essenciais na composição química do Illicum verum, tais como:
Monoterpenos (Linalol, Limoneno e alfa-pineno)
Imagem 5 – Forma estrutural dos monoterpenos constituintes do Anis Estrelado
Cineol
Imagem 6 – Forma estrutural do cineol
Estragol
Imagem 7 – Forma estrutural do estragol
Safrol
Imagem 8 – Forma estrutural do Safrol
Ácido shikímico
Imagem 9 – Forma estrutural do Ácido Shikímico
Ácido protocatecuico
Imagem 10 – Forma estrutural do Ácido protocatecuico
Além disso, nota-se também a presença de açúcar (glicose), resina e taninos (sais insolúveis em água) na composição desta planta. [6]
1.3.1 Propriedades Físicas do Anis Estrelado 
O Illicum verum possui vagens duras e de cor ferrugem e carpelos com forma de canoa, os quais abrigam uma semente frágil e lustrosa. A planta também apresenta um doce aroma, coloração clara (levemente amarelada) e viscosidade fina. [6]
PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADES
Diclorometano [7], [8]
Figura 2.1 – Forma estrutural do diclorometano
Aparência: líquido incolor
Fórmula química: CH2Cl2
Massa molar: 84,93 g/mol
Densidade: 1,33 g/cm³
Ponto de fusão (PF): -96,7 ºC
Ponto de ebulição (PE): 40 ºC
Solubilidade em água: 13 g/L (20 ºC)
Riscos associados: Pode ser nocivo se for inalado, causando irritação do aparelho respiratório. Em contato com a pele e com os olhos pode causar irritação. 
Sulfato de sódio anidro [9]
Figura 2.2 – Forma estrutural do sulfato de sódio anidro
Aparência: Sólido cristalino branco
Fórmula química: Na2SO4
Massa molar: 142,04 g/mol 
Densidade: 2,68 g/cm³
Ponto de fusão (PF): 884 ºC
Solubilidade em água: 170 g/L (20 ºC)
Riscos associados: Irritante
OBJETIVOS
O experimento teve como objetivo obter óleo essencial a partir do anis estrelado, da citronela, e do cravo da índia, bem como determinar a quantidade de óleo essencial na amostra. 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Inicialmente pesou-se 40 g de anis estrelado e reservou. No balão 1 – gerador de vapor – adicionou-se, aproximadamente, dois terços de sua capacidade de água e pedras de porcelana e o aqueceu sobre o bico de Bunsen. Ao balão 2 – balão de destilação – foi inserido água destilada aquecida até um terço da capacidade do mesmo e, então, acrescentou o anis estrelado anteriormente pesado e o aqueceu com o uso da manta.
Recolheu-se a mistura destilada em provetas. Após 45 minutos interrompeu-se a destilação.
Transferiu-se o destilado para um funil de separação e fez-se a extração do óleo com 20 mL de diclorometano, separando a fase orgânica, realizado em triplicata. 
Ao béquer contendo a fase orgânica, adicionou-se sulfato de sódio anidro e realizou-se a filtração, recolhendo o filtrado em um frasco previamente pesado, que foi deixado sobre a capela para evaporar o solvente. 
Após alguns dias, depois de o solvente ter evaporado, pesou-se novamente o frasco contendo o óleo e calculou-se o rendimento obtido.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
A destilação com arraste de vapor foi utilizada neste experimento, pois permitiu a extração do óleo essencial do Anis Estrelado, sendo que o óleo possui componentes pouco solúveis em água e que podem se decompor nas proximidades de seus pontos de ebulição.
Através deste processo, obteve-se uma solução turva, composta por água e óleo essencial em emulsão. Para a separação do óleo utilizou-se diclorometano, devido ao óleo essencial ser solúvel em diclorometano, e este ser imiscível em água. Assim, obteve-se uma mistura heterogênea com duas fases, a orgânica (óleo essencial e diclorometano) e a aquosa (água), sendo
que a fase orgânica é mais densa do que a fase aquosa, podendo ser separadas com o uso do funil de separação.
Com a evaporação do solvente, diclorometano, obteve-se o óleo essencial puro. Contudo foi extraído 0,21 g do óleo essencial.
Calculando o rendimento, tem-se que:
O rendimento do óleo essencial extraído foi muito baixo, comparado a literatura que possuiu um rendimento de 2,8%.[10] Isso se deve ao fato de que o processo de extração foi realizado durante apenas 45 minutos. Caso este processo fosse prorrogado um pouco mais o rendimento poderia ter sido maior.
CONCLUSÃO
Com base nos resultados obtidos através dos experimentos realizados no decorrer da atividade prática, pôde-se concluir que é possível realizar a obtenção do óleo essencial do Anis Estrelado utilizando da técnica de destilação de arraste a vapor. Também se considerou como benefícios deste processo o baixo custo e a simplicidade, além de poder ser empregado em experiências que não requerem alto rendimento, visto que o rendimento obtido para a amostra da planta, neste caso, foi baixo.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Destilação fracionada e destilação por arraste a vapor. Disponível em: <http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_17_05/Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20Purifica%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20%20LIC%201999.pdf>. Acessado em 13 de junho de 2016.
[2] BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, tradução da 4ª edição. São Paulo: Pearson Prentice Hall, p. 666, 2006.
[3] Estudo da composição química dos óleos essenciais obtidos por destilação por arraste a vapor em escala laboratorial e industrial. Disponível em: <http://repositorio.pucrs.br/dspace/bitstream/10923/3294/1/000423851-Texto%2BCompleto-0.pdf>. Acessado em 13 de junho de 2016 às 18:32.
[4] Chá de anis-estrelado. Disponível em: <http://chabeneficios.com.br/cha-de-anis-estrelado-conheca-suas-indicacoes/>. Acessado em 13 de junho de 2016 às 19:28.
[5] Óleo Essencial de Anis Estrelado. Disponível em: <http://www.engenhariadasessencias.com.br/site/modules.php?name=Conteudo&pid=1523>. Acessado em 13 de junho de 2016 às 19:45.
[6] Anis Estrelado. Disponível em: <http://www.ervanarium.com.br/planta/8/anis-estrelado>. Acessado em 13 de junho de 2016 às 20:30.
[7] Diclorometano. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Diclorometano>. Acessado em 11 de junho às 13:54.
[8] Diclorometano. Disponível em: <http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Diclorometano.pdf>. Acessado em 11 de junho às 13:59.
[9] Sulfato de sódio. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_s%C3%B3dio>. Acessado em 11 de junho às 14:34.
[10] 
ANEXO I – Aparelhagem utilizada para a destilação à vácuo