Questões com gabarito sobre Isomeria

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Fundação Universidade do Estado de Santa Catarina - UDESC 
Centro de Educação Superior do Alto Vale do Itajaí – CEAVI 
Departamento de Engenharia Sanitária 
 
Acadêmico: Carlos Eduardo Lach 
Professora: Dra. Daiane Paula Cunha de Quadros 
Química Orgânica 2017/1 
 
 
ATIVIDADE: ISOMERIA 
 
 
1. O que são isômeros constitucionais e estereoisômeros? 
 
R: CONSTITUCIONAIS: São isômeros que diferem na posição em que seus átomos estão 
conectados entre si. 
EX: 
 
 
ESTEREOISÔMERO: São compostos que possuem a mesma sequência de ligações 
covalentes e diferem na disposição de seus átomos no espaço. 
EX: 
 
 
2. Existem 5 tipos de isômeros constitucionais (isomeria plana). Explique cada uma dessas 
isomerias e cite um exemplo de cada tipo de isomeria constitucional. 
 
R: ISOMERIA DE CADEIA: Isômeros com cadeias diferentes. Esses isômeros diferem entre 
si pelo fato de a cadeia aumentar ou diminuir, havendo uma compensação na quantidade 
e tamanho das ramificações. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
ISOMERIA DE POSIÇÃO: Isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela 
posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. 
Exemplo: 
 
 
 
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO: Isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na 
cadeia carbônica. 
Exemplo: N = hetereoátomo 
 
 
 
ISOMERIA DE FUNÇÃO: Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. 
Exemplo: 
 
 
TAUTOMERIA: É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em 
equilíbrio químico dinâmico. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
3. Quando um carbono é considerado assimétrico ou quiral? 
 
R: Um carbono é considerado assimétrico, quando ele estiver ligado a quatro grupos 
diferentes, e os únicos que possuem essa característica são os carbonos hibridizados em sp3. 
Também apresentam geometria molecular tetraédrica. 
EX: 
 
 
4. O que significa centro de quiralidade com configuração R ou configuração S nas moléculas 
orgânicas? 
 
R: O sistema R e S foi desenvolvido para definir um arranjo espacial dos átomos ou grupos ao 
redor do carbono assimétrico. 
 
5. Atribua prioridade (para configuração R ou S) aos seguintes conjuntos de substituintes: 
a) –H, –OH, –CH2CH3, –CH2CH2OH 
R: –OH> –CH2CH2OH> –CH2CH3> –H 
b) –CO2H, –CO2CH3, –CH2OH, –OH 
R: –OH> –CO2CH3> –CO2H> –CH2OH 
c) –CN, –CH2NH2, –CH2NHCH3, –NH2 
R: –NH2> –CN> –CH2NHCH3> –CH2NH2 
d) –SH, –CH2SCH3, –CH3, –SSCH3 
R: –SSCH3> –SH> –CH2SCH3> –CH3 
 
6. Oriente cada um dos seguintes grupos, de maneira que o grupo de mais baixa prioridade esteja 
situado na parte posterior da molécula e, então, atribua a configuração R ou S para cada 
molécula e diga por que ela receberam esse prefixo R ou S na frente de seu nome. 
 
a) b) c) 
Gliceraldeído Alanina Ácido lático 
 
 
 
R: As moléculas receberam essas configurações (R, S), devido a prioridade de cada átomo 
constituinte da molécula, consequentemente, o “prioritário” será sempre o de maior número 
atômico, e o posterior de menor número atômico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. O que são substâncias opticamente ativas? Qual é a vantagem de muitos de nossos alimentos 
serem formados por substâncias quirais? O que pode acontecer devido à ingestão de isômeros 
ópticos não compatíveis com nosso organismo? (leia o pdf para auxiliar na resposta). 
 
R: SUBSTÂNCIA OPTICAMENTE ATIVA: É um estereoisômero capaz de mudar o plano da 
polarização da luz. 
As substâncias quirais podem ser metabolizadas com mais facilidade pelas enzimas, 
devido a assimetria dos átomos da molécula. 
Um caso muito comentado na questão de isômeros não compatíveis com nosso 
organismo, são as substâncias quirais, provocados pela talidomida, medicamento lançado na 
Europa em 1960, como tranquilizante e sonífero. Várias gestantes que utilizaram este 
medicamento, tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas. 
 
8. Quantos isômeros ópticos e misturas racêmicas diferentes podem ser formados de um 
composto com n carbonos assimétricos diferentes entre si? 
 
R: Tendo 2, 5, 6.......n carbonos assimétricos diferentes, teremos 22, 25, 26.........2n isômeros 
ópticos diferentes entre si e, com isso, 2n/2 = 2n-1 misturas racêmicas diferentes entre si. 
 
9. Que tipos de compostos podem apresentar isomeria óptica sem carbono assimétrico? 
 
R: Compostos Alênicos e Compostos Cíclicos. 
 
10. Observe o 2-metilbutano. Olhando ao longo da ligação C2-C3 (ligação entre o carbono 2 e o 
carbono 3), faça: 
a) faça o desenho de uma projeção de Newman da conformação mais estável deste composto 
(anti). 
 
R: 
 
 
 
b) faça o desenho da projeção de Newman da conformação menos estável deste composto 
(eclipsada). 
 
R: 
 
 
 
 
c) Considerando que uma interação eclipsada CH3—CH3 custa 11 kJ mol-1 e que uma interação 
gauche custa 3,8 kJ mol -1, faça uma projeção de energia para as formas gauche e eclipsada 
deste composto. 
 
R: