2013.2 - Prática 3 - Extração do Paracetamol

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Universidade Federal de Alagoas
Campus A. C. Simões, Tabuleiro dos Martins, BR 104 
Norte, Km 97, CEP 57072-970
Maceió-AL, Brasil
	Instituto de Química e Biotecnologia
www.iqb.ufal.br
iqb@qui.ufal.br
 Tel: (082) 3214-1384
	
Curso: Engenharia Química 			Disciplina: Q. Org.Experimental
Local: Laboratório 3 – 1º andar, bloco novo 	Nº de Grupos: 4 (16 alunos) 	
Horário: 5ª feira – 15:20h 	 			Professor: Ricardo Porto			
Prática 3 – Extração do Paracetamol Presente no Tilenol
Introdução
 
O Paracetamol (N-acetil-p-aminofenol) pertence à classe dos fenóis. O fenol é uma classe de composto que possui um anel aromático com uma hidroxila (-OH) ou varias hidroxilas ligadas ao anel aromático. Os compostos fenólicos estão presentes em plantas como, por exemplo, o acido salicílico, presente em Gaultheria procumbens e Salix alba, e o timol presente em Thymus vulgaris. As primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e antipiréticas do paracetamol foram feitas ainda no século passado, quando
muitas drogas alternativas estavam sendo testadas no combate à febre e no tratamento de infecções. Como as fontes naturais começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados. Em 1886 a acetanilida e em 1887 a fenacetina, foram introduzidas no mercado, e possuíam atividades piréticas juntamente com atividades analgésicas. Em 1893, o paracetamol, que apresentava notáveis propriedades antipiréticas e analgésicas foi sintetizado. Tanto a acetanilida, a fenacetina, e o paracetamol pareciam ter exatamente o mesmo efeito sobre o organismo. Brodie e Axelrod constataram que a acetanilida e a fenacetina são convertidas ao paracetamol, no organismo. O trabalho de Brodie e Axerold levou o paracetamol ao comércio em tabletes de 500mg na Inglaterra, em 1956. Seu uso logo se tornou extremamente popular, puro ou combinado com outros fármacos, como descongestionantes, e hoje, o paracetamol é o analgésico e antipirético mais usado atualmente. O Paracetamol é solúvel em NaOH, mais insolúvel em NaHCO3, o que indica ácido fraco.
O paracetamol apresenta algumas vantagens frente a outros medicamentos com ação antipirética e analgésica como: 1-não existem grupos de pessoas que não possam usar o paracetamol; 2-não apresenta interações indesejáveis com outros fármacos; 3-não existem efeitos colaterais quando a dose for a recomendada; 4-pode ser indicado para crianças e bebês, ao contrário da aspirina; 5-pode ser indicado para pacientes alérgicos à aspirina; 6- muito bem tolerável para pacientes com úlcera péptica. O composto N-acetil-p-aminofenol (paracetamol) tem caráter ácido, e reage com solução de hidróxido de sódio (NaOH) para formar um sal (Fig. 1). O sal dissolve-se na fase aquosa, e através da extração líquido-líquido com solvente orgânico este pode ser removido dos outros constituintes do Tilenol. Após adição de ácido clorídrico (HCl) a fase aquosa até pH 6, o paracetamol passa a ser solúvel em solvente orgânico.
Figura 1. Reações ácido-base para ilustrar a separação do paracetamol
A extração líquido - líquido descontinua trabalhada nesta prática vai utilizar o funil de separação (Fig. 2), onde os líquidos de interesse são adicionados, e com a agitação do funil de separação, o soluto passa para fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, pela separação das fases.
Figura 2.Extra Reações ácido-base para ilustrar a separação do paracetamol
Objetivo: Separação do paracetamol pela técnica de extração ácido-base descontínua em funil de separação
2.1. Procedimento
Pesar 1 comprimido de tilenol com princípio ativo de 750 mg ou 500mg,
transferir para um béquer de 50 mL, triturar com auxilio de um bastão e dissolver em 10 ml de acetato de etila (AcOEt). Deixar em repouso por 5 min. Filtrar o precipitado em funil simples com algodão
2- Transferir o filtrado para um funil de separação de 125 mL (Fig. 2), e. adicionar 10 mL de NaOH 5%.
3- Fechar o funil, agitar lentamente para evitar formação de emulsão (Fig. 2).
4-Durante a agitação, abra a torneira ocasionalmente para a liberação dos vapores pressurizados (Fig. 2). 
5- Colocar o funil no suporte, na vertical e deixar decantar por 5 min. Em seguida separar a fase aquosa que contem o paracetamol na forma de sal (Fig. 2). Na fase orgânica (AcOEt) estão os outros compostos com caráter neutro ou básico presentes no comprimido	
6- Na fase aquosa adicionar, lentamente gotas de HCl 6M até pH 6, teste o pH
com papel de tornassol, o paracetamol agora passa a ser mais solúvel na fase orgânica (Fig. 2).
7. Retornar a fase aquosa, após ajuste do pH, para o funil de separação e extrair com 2 x 5 mL de diclorometano (CH2Cl2), deixar decantar e separar as fases, em erlenmeyer de 100 mL secos
8. Na fase orgânica colocar, com auxilio de uma espátula, alguns cristais de sulfato de sódio (Na2SO4) ou sulfato de magnésio (MgSO4) para remover traços de água. Filtrar em funil simples com pequena quantidade de algodão e recolher o filtrado em balão de 50 mL, brevemente tarado, ou em béquer de 50 mL, também brevemente pesado
9. Destilar o solvente em evaporador rotativo ou destilação simples, deixar o balão esfriar e pesar
10. Se não tiver tempo de destilar, deixar o filtrado em béquer de 50 mL brevemente tarado, coberto com papel alumínio, e pesar na aula seguinte
11. Calcular o rendimento do paracetamol bruto extraído