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ESTRUTURAS E PROPRIEDADES DOS LIPÍDIOS AS QUATRO CLASSES DE BIOMOLÉCULAS AS QUATRO CLASSES DE BIOMOLÉCULAS GENERALIDADES São compostos orgânicos com estruturas muito diversificadas Apresentam em comum: • Insolubilidade em água • Solúveis em solventes orgânicos (álcool, éter, clorofórmio) Compostos Hidrofóbicos - Apolares INTRODUÇÃO AOS LIPÍDIOS Principais Funções: Precursores de hormônios e vitaminas INTRODUÇÃO AOS LIPÍDIOS CLASSIFICAÇÃO: Quanto a Estrutura: Lipídios Simples Lipídios Complexos INTRODUÇÃO AOS LIPÍDIOS CLASSIFICAÇÃO: Quanto a Função: OS ÁCIDOS GRAXOS São ácidos carboxílicos com cadeias longas hidrocarbonadas Grupo Carboxila C a d e ia h id ro c a rb ô n ic a O número de carbonos varia de 4-36. As cadeias podem ser saturadas ou insaturadas. Cadeia Saturada Cadeia Insaturada Quanto aos tipos de ligações (C – C) - Saturados: Somente ligações simples -Insaturados Poliinsaturados: 2 ou mais = Monoinsaturados: 1 = Quanto a síntese (nos animais) - Essenciais: Linoléico (ω-6), linolênico (ω-3) - Não-Essenciais: Palmítico, oléico, esteárico NOMENCLATURA Uma forma simples é determinar o tamanho da cadeia e o número de insaturações (duplas-ligações) Ácido palmítico - 16:0 Ácido Oléico – 18:1(Δ9) Por exemplo: 16 carbonos e nenhuma dupla ligação 18 carbonos e uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10. C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 OHO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Ácido palmítico (Palmitato)- 16:0 Ácido Oléico (Oleato) – 18:1(Δ9) C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OHO CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 NOMENCLATURA Linolênico Ácido Graxo Fórmula Quantidade de duplas ligações Número de Carbonos Palmítico Esteárico Oleíco Linoléico Linolênico Araquidônico Ácidos graxos Essenciais Precursor dos eicosanóides Alguns importantes ácidos graxos 0 0 (Δ9) (Δ9,12) (Δ9,12,15) (Δ5,8,11,14) ÁCIDOS GRAXOS (AGs) NOMENCLATURA – ω (ÔMEGA) O carbono ω é sempre o último carbono da extremidade oposta ao grupo carboxila. ÁCIDOS GRAXOS (AGs) Quanto maior a cadeia, maior é o ponto de fusão. Quanto o maior o número de insaturações, menor é o ponto de fusão PONTO DE FUSÃO Nos seres humanos, os AGs livres (grupo carboxila livre) circulam no sangue ligados à proteína SOROALBUMINA. Entretanto, os AGs estão presentes principalmente, como derivados de ácidos carboxílicos, como ésteres e amidas. Reação de Esterificação C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 OHO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Ácido Graxo C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 OO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 R Éster de Ácido Graxo (acil graxo) Carboxila Éster ESTERIFICAÇÃO LIPÍDIOS COMPLEXOS LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO O TRIACILGLICEROL TG TRIACILGLICEROL Também conhecido como triglicéride, triglicerídio, gordura neutra. Uma molécula de TG é formada por 3 ácidos graxos esterificados com um álcool – o Glicerol. São moléculas extremamente insolúveis em água O Glicerol. MONOACILGLICEROL DIACILGLICEROL TRIACILGLICEROL o Os 3 AGs podem ser iguais ou diferentes. - Normalmente o AG 1 é saturado o AG 2 é insaturado o AG 3 pode ser saturado ou insaturado Os TGs servem como reserva energética e são encontrados em células chamadas ADIPÓCITOS O tecido adiposo é encontrado, principalmente, sob a pele, na cavidade abdominal e nas glândulas mamárias. Carboidratos x Lipídios Qual é “melhor” fonte de energia?? Lipídios: -São compostos muito reduzidos, ou seja, quando oxidados liberam muito mais energia por g de molécula. - Por serem hidrofóbicos, não carregam junto o peso da água. Carboidratos: - O corpo humano pode estocar energia na forma de glicogênio, suficiente somente para um dia. - No entanto, são fontes rápidas de energia. A maioria das gorduras naturais são misturas de TGs C16 e C18 saturada C16 e C18 insaturada C4 e C14 saturada Óleo de Oliva (Líquido) Manteiga (Sólido macio) Gordura bovina (sólido duro) Gorduras naturais a 250C Á ci d o s G ra xo s (% d o t o ta l) LIPÍDIOS DE MEMBRANA -GLICEROFOSFOLIPÍDIO - ESFINGOLIPÍDIOS - ESTERÓIS São moléculas anfipáticas Há uma enorme variedade de estruturas GLICEROFOSFOLIPÍDIOS (Fosfoglicerídeos) São os principais lipídios das membranas Glicerofosfolipídio (estrutura geral) Ácido Graxo saturado (ex: palmítico) Ácido Graxo insaturado (ex: oléico) Grupo cabeça substituinte Dois AGs ligados aos carbonos 1 e 2 do glicerol e um grupo polar ligado no C-3, por uma ligação fosfato. Glicerofosfolipídio (estrutura geral) Ácido Graxo saturado (ex: palmítico) Ácido Graxo insaturado (ex: oléico) Grupo cabeça substituinte Nome do X Fórmula de X Nome do glicerofosfolipídio --------------- Etanolamina Colina Serina Glicerol Inositol Fosfatidilglicerol Ácido fosfatídico Fosfatidiletanolamina FosfatidilColina FosfatidilSerina FosfatidilGlicerol FosfatidilInositol Cardiolipina ESFINGOLIPÍDIOS Formam a segunda maior classe de lipídios de membrana Possuem uma cabeça polar e duas caudas não-polares, porém no lugar do glicerol está a esfingosina Ácido Graxo Esfingosina Esfingolipídio (estrutura geral) Ácido Graxo Esfingosina Esfingolipídio (estrutura geral) Nome do X Fórmula de X Nome do esfingolipídio --------------- Fosfocolina Glicose Oligossacarídeos Oligossacarídeo complexo Ceramida Esfingomielina Glicosilcerebrosídeo Lactosilceramida Gangliosídeos GM2 Unidade comum Formar a bainha de mielina (neurônios) Recobre as membranas das células nervosas Células da substância cinzenta do cérebro Função ESTERÓIS Lipídios estruturais presentes nas membranas. Precursores de compostos biológicos (Hormônios, Vitaminas, Mensageiros Intracelulares) ESTERÓIS COLESTEROL Lipídio presente nas membranas das células animais. Molécula Anfipática com 27 carbonos Núcleo esteróide COLESTEROL Precursor de importantes compostos biológicos como: SAIS BILIARES OH COLESTEROL Precursor de importantes compostos biológicos como: Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona PrednisonaPrednisolona São compostos biológicos derivados de lipídios. Entre eles as vitaminas lipossolúveis D,E,K,A ISOPRENÓIDES EICOSANÓIDES São compostos biológicos com diversas funções: Inflamação, dor, controle da pressão, febre, entre outros. Todos derivados do ácido araquidônico. Ácido araquidônico Prostoglandina E1 (PGE1) Tromboxano A2 Leucotrieno A4 EM SUMA: Os lipídios apresentam diversas funções no organismo. Função Energética: Triacilglicerol Formação de membranas: Glicerofosfolipídios, esfingolipídios Precursores hormonais e de Vitaminas: Colesterol Sinalização celular: Eicosanóides. Ingestão média (adulto): 60-150g sendo: DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS 90% - Triacilglicerol Colesterol Éster de Colesterol Fosfolipídios Ácidos Graxos não-esterificados 10% A digestão se inicia no Estômago DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS Lipase Lingual Lipase Gástrica (pH ácido) Emulsificação dos lipídios DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS Sais Biliares (Fígado) Peristaltismo No duodeno, os lipídios são “quebrados” em pequenas partículasDIGESTÃO DOS LIPÍDIOS Emulsificação dos lipídios Aumento da área para ação das enzimas digestivas. DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS As Enzimas Pancreáticas DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS No jejuno chega, principalmente: Ácidos graxos livres, Colesterol, 2- Monoacilglicerol. O que sobra após a completa digestão? Se juntam com os sais biliares, formando as Micelas (estruturas anfipáticas) ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS Os lipídios entregues pelas micelas são então absorvidos pelas bordas em escova das células intestinais. ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS Os lipídios para circularem no sangue precisam estar associados à proteínas. Do sistema linfático, chegam até o sangue. TRANSPORTE DOS LIPÍDIOS Os lipídios são transportados no sangue por vários tipos de lipoproteínas: -Quilomicra - VLDL (lipoproteína de muita baixa densidade) -LDL (lipoproteína de baixa densidade) -HDL (lipoproteína de alta densidade) TRANSPORTE DOS LIPÍDIOS As lipoproteínas entregam os lipídios para as células para que possam ser utilizados como: - Fontes de Energia (AG) - Estocados nos adipócitos (TG) - Precursores de biomoléculas (Colesterol) - E outras tantas funções. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 1) Cite 3 importâncias biológicas para os lipídios. 2) O que são ácidos graxos? Como são classificados, em relação às duplas ligações? Como a maioria é encontrada no organismo? 3) O que é um triacilglicerol? Qual sua principal função? 4) Quais as duas principais classes de lipídios de membrana? Dê um exemplo de um representante de cada classe. 5) Cite uma importante função do colesterol. 6) Como os lipídios são transportados no sangue? 7) O que significa esteatorréia? O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 1) Cite 3 importâncias biológicas para os lipídios. R: Dentre as funções dos lipídios temos: - Fonte de energia; - Isolamento térmico; - Papel estrutural; - Impermeabilização; - Lipídios que são precursores de hormônios e vitaminas; - Entre outras. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 2) O que são ácidos graxos? Como são classificados, em relação às duplas ligações? Como a maioria é encontrada no organismo? R: Ácidos graxos são moléculas formadas por longas cadeias de hidrocarbonetos associadas à função ácido carboxílico. São classificados em saturados, monoinsaturados e poliinsaturados. Nos organismos são encontrados na sua forma esterificada com outras moléculas. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 3) O que é um triacilglicerol? Qual sua principal função? R: Triacilglicerol é uma molécula armazenadora de energia, encontrada principalmente nos adipócitos. Sua estrutura é formada por uma álcool, o glicerol, e três moléculas de ácidos graxos esterificados com o glicerol. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 4) Quais as duas principais classes de lipídios de membrana? Dê um exemplo de um representante de cada classe. R: Os principais lipídios de membrana são os glicerofosfolipídios (fosfolipídios); Ex: Fosfatidilcolina. A segunda maior classe é formada pelos esfingolipídios; Ex: Ceramida. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 5) Cite uma importante função do colesterol. R: - Papel estrutural, garantido a fluidez da membrana. - Precursor de vitaminas D,E,K,A. - Precursor de hormônios esteróides: Testosterona, progesterona, cortisol, entre outros. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 6) Como os lipídios são transportados no sangue? R: Os lipídios podem ser transportados associados à albumina. Outra forma importante de transporte é associado com proteínas, formando as lipoproteínas: Quilomícron, VLDL, LDL e HDL. O QUE VOCÊ DEVE SABER ! 7) O que significa esteatorréia? R: Normalmente, 95% do lipídios ingeridos são absorvidos. A eliminação excessiva de lipídios nas fezes é conhecida como esteatorréia.
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