RELATÓRIO 7 de orgexp 2 ED.3 IMP

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Dupla: Juliana Pereira e Sissa Lorrayne
PRÁTICA 7: Preparação do Ácido Acetil Salicílico (AAS)
OBJETIVO 
Obter o produto ácido acetil salicílico sintetizando-o a partir da reação de acetilação do ácido salicílico com anidrido acético em meio ácido e isola-lo a fim de conseguir sua forma mais pura possível para alcançar um bom rendimento.
PROCEDIMENTO
Primeiramente, montou-se o sistema de refluxo com placa de aquecimento e banho maria sob a mistura reacional. Em um balão de fundo redondo de 125 mL, foram adicionados 5g de ácido salicílico e 10 mL de anidrido acético. Agitou-se bem com o auxílio de uma barra magnética até formação de uma mistura homogênea. Foram adicionadas 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado cautelosamente. Ocorreu a dissolução da mistura, com o aumento da temperatura, sendo esta uma reação exotérmica.
	Adaptou-se o balão no condensador e a mistura reacional foi aquecida em banho-maria, mantendo a temperatura na faixa de 45-50°C e agitando constantemente o sistema, no próprio suporte, com a barra magnética. Após 20 minutos de refluxo, retirou-se uma pequena amostra da solução para testá-la com solução de FeCl3 1%. O refluxo foi mantido durante o total de 30 minutos. Resfriou-se o sistema, adicionou-se 50 mL de água gelada com gelo e filtrou-se o material em funil de Büchner, lavando com água gelada. Por fim, obteve-se um produto branco fino que foi recolhido para secagem ao ar.
RESULTADOS E DISCUSSÕES	
Ao realizar o teste de confirmação com FeCl3, observou-se que não houve mudança de coloração amarela da solução para roxa. Isto significa que não houve complexação do ácido salicílico com o ferro (Figura 1), reagente da reação, indicando que havia somente o produto da reação, ácido acetil salicílico, que não se complexa.
Figura 1: Equação química da reação de complexação do Fe3+ com o ânion salicilato.
Reação geral:
Figura 2: Reação geral de obtenção do ácido acetilsalicílico.
	O ácido sulfúrico atua, neste caso, como catalisador da reação, protonando o anidrido acético e deixando um carbono seu mais eletrofílico para a hidroxila do ácido salicílico doar seu par de elétrons, como mostra o mecanismo na Figura 3. O refluxo realizado sob aquecimento diminui a energia livre (∆G), aumentando a energia do sistema e auxiliando a formação mais rápida do produto. Contudo, é necessário o controle da temperatura de ebulição, uma vez que a reação ocorrida já é exotérmica, ou seja, libera calor para o sistema.
	Ao final do processo reacional, observou-se a precipitação do ácido acetilsalicílico (AAS) ao adicionar água gelada com gelo, indicando a baixa solubilidade deste em água. Tal composto é conhecido por ser a base de um dos medicamentos mais famosos, a Aspirina, muito utilizado como analgésico. Em seu estado puro, é encontrado como um sólido de cristais pequenos brancos, assim como foi observado ao final do procedimento.	
Mecanismo:
Figura 3: Mecanismo reacional da acetilação do ácido salicílico.
Cálculos realizados na prática
Cálculos do rendimento
CONCLUSÃO 
Respostas do questionário
Justificar este ensaio, explicando as reações envolvidas e os resultados observados.
O procedimento reacional consiste em sintetizar o ácido acetil salicílico através da transferência do grupo acetileno do anidrido acético para um grupo hidroxila do ácido salicílico. A acetilação teve início a partir da protonação do anidrido acético pelo catalisador ácido sulfúrico, permitindo assim o ataque nucleofílico da hidroxila fenólica seguido pela eliminação do ácido acético. Foi possível perceber a formação do produto ácido acetil salicílico através da formação de um precipitado branco durante o processo de recristalização. Por meio do teste de confirmação com o FeCl3 é possível dizer que todo reagente foi convertido em produto devido a permanência de coloração da solução, evidenciando ausência de complexação.
Explique este procedimento descrevendo todas as etapas envolvidas.
A reação geral de obtenção do ácido acetil salicílico pode ser dividida em três etapas. Na primeira parte, há o envolvimento de um mecanismo de catálise ácida, no qual tem-se a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico para formar um carbocátion com um grupo hidroxila. Na segunda, ocorre o ataque nucleofílico da hidroxila fenólica ao carbocátion do anidrido juntando as estruturas e, em seguida, permitindo a transferência do hidreto para oxigênio do cátion adicionado. Já a terceira e última etapa consiste na eliminação do grupo ácido acético dando origem ao produto final ácido acetil salicílico e liberação de um próton, recuperando assim o catalisador.
Escreva as reações envolvidas
Primeira etapa: Protonação da carbonila.
Segunda etapa: Ataque nucleofílico ao carbocátion e migração de hidreto.
Terceira etapa: Eliminação do ácido acético e desprotonação.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FIGUEIREDO, Lígia; LOPES, Gustavo. Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Trabalho 4, 2004.
Identificação de Ácido Salicílico em Produtos Dermatológicos <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_2/08-EEQ2310.pdf > acessado em 17 de Novembro de 2014.