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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Dupla: Juliana Pereira e Sissa Lorrayne
PRÁTICA 3: Obtenção da p-Nitro-Anilina
OBJETIVO 
Obter o produto p-Nitro-Anilina sintetizando-o a partir da reação de hidrólise da p-Nitro-Acetanilida e isola-lo a fim de conseguir sua forma mais pura possível para alcançar um bom rendimento.
Reagentes:
- 
Solução de Ácido Súlfurico 70%
- 
Solução de Hidróxido de Sódio 20%
- 
p-Nitro-
A
cetanilida
 secaMATERIAIS E MÉTODOS
Materiais: 
- Bechers
- Bastão de vidro 
- Provetas
- Espátula 
- Banho de gelo
- Funil de Buchner
- Kitassato 
- Papel de filtro 
- Vidro de relógio
- Balão de fundo redondo
- Condensador de bolas
- Suporte e garra
- Chapa de aquecimento
- Barra magnética
- Funil para sólido
Técnica utilizada: Primeiramente, foram pesados 4,0 g da p-nitro acetanilida seca preparada na aula anterior. Montou-se o sistema de refluxo na bancada utilizando um balão de 125 mL de fundo redondo suspenso por suporte universal e garras. O mesmo foi preparado de forma a ser aquecido por uma placa de aquecimento e posto em refluxo com o auxílio de um condensador de bolas. No balão de fundo redondo seco, adicionou-se a p-nitro acetanilida juntamente com 20 mL de solução de ácido sulfúrico 70%, agitando a nova solução com o auxílio de uma barra magnética. A mistura foi, então, submetida a um refluxo durante 30 minutos após a primeira gota condensada. Em seguida, ainda quente, a mistura reacional foi vertida em um becher com gelo e a p-nitro anilina foi precipitada ao adicionar excesso (85 mL) de solução aquosa de NaOH 20%. O produto obtido foi, então, filtrado a vácuo e lavado diversas vezes com água gelada. Por fim, foi realizado o teste de confirmação colocando alguns cristais de p-nitro anilina em um vidro de relógio pequeno e pingando uma gota de aldeído p-dimetilaminobenzóico em ácido acético glacial. O material final obtido foi recolhido e reservado para secagem e posterior pesagem.
RESULTADOS E DISCUSSÕES	
Durante o procedimento, foram observadas diversas alterações na coloração à medida que se adicionava cada reagente. Durante o refluxo, a solução escureceu bastante na presença do ácido sulfúrico. Ao adicionar excesso de NaOH e resfriamento em gelo, a mistura reacional precipitou formando uma suspensão de cristais bem finos e coloridos com um intenso amarelo mostarda.
Tal coloração final confirma a aquisição do produto desejado, uma vez que sabe-se que compostos nitroderivados apresentam coloração amarelada e são insolúveis em água, formando, assim, tal precipitado. 
A p-nitroanilina é preparada a partir da hidrólise ácida da p-nitroacetanilida com solução de ácido sulfúrico sob aquecimento, pois o grupo amino possui uma basicidade relativamente alta, permitindo este agir como um nucleófilo, aceitando um próton, em pH baixo. Além disso, há formação de sal de amônio quaternário e o precipitado foi obtido após a neutralização do meio com a solução aquosa de hidróxido de sódio 20% juntamente com o gelo, pois a temperatura baixa da água dificulta a solubilização da p-nitroanilina.
Na reação de confirmação da p-nitroanilina com uma gota de aldeído p-dimetilaminobenzóico em ácido acético glacial, observou-se imediatamente o aparecimento de uma coloração vermelha intensa, dado este que indica teste positivo para amina aromática primária ou secundária.
[conclusão?] Vale ressaltar que foi possível observar uma mudança na coloração do produto obtido na aula anterior e na presente, mesmo sendo os dois compostos nitrados. A p-nitroacetanilida apresentava coloração amarela clara, enquanto a p-nitroanilina obtida possuiu coloração amarela bem mais forte. Tal fato pode ser associado com a mudança de conjugação com o novo grupo funcional adicionado, o grupo amino, que pode fazer ressonância, conferindo à molécula certa estabilidade.
Figura 1: estrutura de ressonância da p-nitroanilina
Reação geral:
	
Mecanismo:
Cálculos realizados na prática
Cálculos do rendimento
CONCLUSÃO 
Pode-se dizer que o procedimento realizado para a obtenção da p-nitroanilida foi bem-sucedido, uma vez que se observaram aspectos característicos do produto, como a coloração intensa do tipo amarela mostarda e precipitado com cristais pequenos. Além disso, ao final, realizou-se o teste de confirmação que apresentou resultado positivo com o aparecimento da coloração vermelha intensa.
Respostas do questionário
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- figuras