ORGEXP RELATÓRIO - salicilato de metila

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OBJETIVO 
A prática tem como objetivo a obtenção do composto Salicilato de Metila por meio da 
reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, catalisada por ácido. 
 
INTRODUÇÃO 
 
 
Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos. Estes são muito 
usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de produtos de higiene e limpeza, 
uma vez que eles são encontrados na natureza nas frutas e flores, na forma de líquidos 
voláteis que garantem os seus cheiros característicos. Dessa forma, as indústrias os 
utilizam como flavorizantes, ou seja, como aditivos químicos para dar cheiro e gosto aos 
produtos fabricados. 
 
Os mesmos possuem um radical carbônico no lugar do hidrogênio dos carboxílicos, 
sendo essa a característica que distingue um do outro. Tais compostos não são solúveis 
em água, mas apresentam solubilidade em álcool, éter e clorofórmio. Os ésteres são 
formados por meio de reações de esterificação que ocorrem entre um ácido carboxílico 
e um álcool, com eliminação de água. 
 
A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um aumento de temperatura e a 
presença de um catalisador para acelerar a sua velocidade. Esse processo é denominado 
de Esterificação de Fischer. A reação inversa a de esterificação é denominada 
de Hidrólise de Ester. Nesse caso, a partir de éster e água são produzidos ácido 
carboxílico e álcool. 
 
A equação geral de uma reação de esterificação é da seguinte forma: 
 
 
 
A água é formada pela união do grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico com o 
hidrogênio (H) do álcool. O restante da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do 
álcool se unem para originar o éster. 
 
Representação do aparelho utilizado na prática para a esterificação. 
 
 
 
O Salicilato de Metila ou 2-hidroxi benzoato de metila, de fórmula molecular C8H8O3, é 
um analgésico obtido das folhas de Gautheriaprocumbens (Ericaceae) e da casca da 
Betula lenta (Betulaceae), ou ainda, obtido por síntese. Sendo um salicilato, possui 
propriedades analgésicas e anti-inflamatórias quando aplicado sob a pele. O composto 
élargamente usado no alívio de dores musculares, contusões, dores reumáticas, mialgia, 
nevralgia e torcicolo. Em 2008, a produção de Salicilato de Metila por plantas foi 
identificada por cientistas do National Center for Atmospheric Research. O Salicilato de 
Metila pode ter duas funções. Uma delas é o estímulo das plantas ao início de um 
processo conhecido como resistência sistêmica adquirida que é equivalente à resposta 
imunológica em um animal. Isto ajuda a planta a resistir e a se recuperar de doenças. A 
outra função é que o Salicilato de Metila também pode ser um mecanismo por meio do 
qual uma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas, alertando-as para uma 
ameaça. 
 
Reação de obtenção do Salicilato de Metila por meio da Esterificação: 
 
 
 
 
H+ 
MECANISMO 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
- Ácido salicílico 
- Metanol 
- Ácido sulfúrico 
- Carbonato de sódio 
- Sódio anidro 
- Diclorometano 
- Bécher 
- Manta de 
aquecimento 
- Banho de gelo 
- Papel de Tornasol 
- Funil de separação 
- Balança analítica 
- Balão de fundo 
redondo 
- Proveta 
- Porcelana porosa 
- Água destilada 
- Condensador 
- Rotavapor
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Pesou-se cerca de 3,501g de ácido salicílico e colocou-se em um balão de 50mL de fundo 
redondo. Com a ajuda de uma proveta, mediu-se 10mL de metanol e o mesmo foi 
colocado no balão junto com o ácido salicílico. Com cuidado, foi adicionado 3,5mL de 
ácido sulfúrico concentrado e pequenos fragmentos de porcelana porosa no mesmo 
balão contendo a mistura do ácido e do metanol. As mangueiras foram ligadas à saída 
de água e a entrada e saída do condensador, utilizado para refluxo. Colocou-se o balão 
contendo a mistura sob uma manta de aquecimento, o mesmo foi acoplado ao 
condensador, ligou-se à manta e a reação se manteve em refluxo por um período de 
duas horas. Após tal período, retirou-se o balão da manta, deixando o mesmo em 
temperatura ambiente por um tempo e depois colocou-o para resfriar em banho de 
gelo. Depois que o mesmo se resfriou, adicionou-se lentamente 40mL de solução de 
carbonato de sódio até que a mistura se mostrou com pH em torno de sete, verificado 
com o papel de Tornasol. A mistura foi transferida para um funil de separação, com o 
objetivo de se retirar toda a fase aquosa, utilizando da ajuda do diclorometano, 
adicionado três vezes num volume de 20mL. Agitou-se o funil a cada vez que o 
diclorometano foi adicionado e separou-se em um bécher a fase orgânica, que se 
apresentava embaixo pois a mesma possui uma densidade maior que a da água. Depois 
de toda fase orgânica separada e da retirada da fase aquosa, colocou-se novamente a 
fase orgânica no funil e foi feita uma lavagem com 15mL de água destilada. Após o 
procedimento realizado anteriormente para a certificação que se teria apenas a fase 
orgânica, a mesma foi seca com sódio anidro e colocada para evaporação do solvente 
em rotavapor. 
RESULTADOS 
Por meio de dados fornecidos pelo professor, obteve-se, em média, 2,2g de Salicilato 
de Metila. 
138,12g de Ácido Salicílico --------- 152,15g de Salicilato de Metila 
3,501g de Ácido Salicílico ---------- x g de Salicilato de Metila 
X = 3,86 g de Salicilato de Metila 
Tal valor se daria caso a reação tivesse rendimento de 100%.Por meio dos dados 
fornecidos pelo professor, pode-se calcular o verdadeiro rendimento da reação: 
(2,2g / 3,86g) x100% = 57% 
Observação: a técnica utilizada no experimento consistia em utilizar um dos reagentes 
em excesso, nesse caso o metanol, e manter o sistema reacional em refluxo. Embora 
teoricamente o uso do condensador permita um longo período de aquecimento, pode 
ter havido escape de vapores por meio da junção entre o condensador e o balão, o que 
pode ter comprometido o rendimento final por perda de reagente. 
CONCLUSÃO 
Concluiu-se que a obtenção do Salicilato de Metila por meio deste método é possível e 
eficaz. Além disso, tem-se a vantagem da rapidez proporcionada pelo aquecimento e 
pela renovação constante de metanolpor meio do refluxo.Sendo assim, usa-se menos 
reagente. 
REFERÊNCIAS 
Apostila de Experimentos- Disciplina IC357- Química Orgânica Experimental I- Andressa 
Esteves de Souza, Aurea Echevarria, Aurelio B. Buarque Ferreira,CredicGraebin,Márcia 
Cristina,Marco Edilson, Rosane Nora, Silas Varella Junior. 
Acessados em 24/11/2017 às 22h40min: 
http://www.ufjf.br/quimicaead/files/2013/05/APOSTILA-DE-QUIMICA-ORGANICA-
EXPERIMENTAL-II-EADQUI028.pdf 
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255021/mod_resource/content/1/Exp02.pdf 
http://www.mapric.com.br/anexos/Boletim524_02122011-16h14.pdf