II PROVA DE ORGANICA EXPERIMENTAL

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ACETATO DE BUTILA
Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da reação?
	Durante a segunda parte do experimento, foi efetuado um processo de lavagem da solução. Nesse intercurso, o bicarbonato de sódio (NaHCO3) é utilizado para reagir e neutralizar os ácidos da reação, visto que ele é classificado como uma base (reação de neutralização).
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer.
	A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a esterificação de Fischer, na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água).
	O mecanismo da reação de Fischer pode ser observado logo abaixo:
	A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo éster.
	Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou gordura animal (triglicerídeos) com alcoóis vem despertando muito interesse, sendo que o principal produto da reação (éster) possui propriedades similares às do diesel de petróleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente conhecido como biodiesel.
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação?
	As reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água para um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente.
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário?
	O oxigênio formado na esterificação provém do álcool n-butanol. Ele perde a hidroxila ao se ligar ao ácido carboxílico que perde só um hidrogênio, formando um éster e liberando água. Se o álcool fosse terciário a reação ocorreria da mesma maneira.
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?
	Este processo apresenta o inconveniente de ser uma reação de equilíbrio, o que dificulta a obtenção de rendimento elevada.
6. Com que finalidade costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de Fischer? Explique usando o princípio de Le Chatelier.
	Retira-se a água, pois o produto da reação é água e éster, logo tem de separar a água, separação feita por destilação. No decorrer do procedimento, a reação de esterificação absorve calor a fim de ocorrer reação endotérmica. Logo, para favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção dos ésteres, deve-se aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis de Le Chatelier. O aumento de pressão sobre um sistema desloca o equilíbrio químico no sentido do membro que possuir menor quantidade de moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico é observado em reações de esterificação, são validos, para essas, todos os princípios de Le Chatelier, que consiste em diferentes formas de alterar um estado de equilíbrio em uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a qualquer perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação a que foi sujeito.
PROPRIEDADES DOS SABÕES
Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos (funções) que se formam?
	Formam compostos ácidos e álcool.
Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
	Porque a água dura, formada por cátions Ca2+ e Mg2+, os quais reagem com o sal orgânico, geram compostos insolúveis, diminuindo a concentração do sabão e seu poder de espumar.
Qual a diferença entre sabão e detergente?
	A grande diferença é que os detergentes são sais de ácidos sulfônicos e são produtos sintéticos obtidos de derivados do petróleo. O sabão é obtido de gorduras ou de óleos.
O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
	O índice de saponificação se determina com o número de mg de KOH necessário para reagir com 1g do gordura ou óleo. A relação entre esse índice e a massa molecular média dos ácidos graxos é que quanto maior for à massa molecular média do ácido graxo do triglicerídeo menor será o índice de saponificação.
Qual a diferença entre óleo e gordura?
	Quimicamente os óleos são formados, principalmente por ácidos graxos insaturados, enquanto as gorduras são formadas por ácidos graxos saturados. Fisicamente: á temperatura ambiente, a gordura é sólida e o óleo é líquido, justificada pela diferença na saturação de um para outro. 
Como se dar a ação de limpeza do sabão?
	As sujeiras são menos polares, e seu contato com os sabões, faz com que as unidades do sabão direcionem sua porção menos polar para a sujeira e sua porção polar se dissolve na água, gerando uma estrutura denominada micela. Estas micelas se repetem mutuamente e assim conseguem-se arrastar a sujeira juntamente com a água
Que é um detergente biodegradável?
	É um detergente que pode ser decomposto por microorganismos rapidamente.
ASPIRINA
Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.
Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
Reação de acetilação de fenóis ou reação de substituição cíclica.
	A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional. A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo – OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um subproduto da reação.
Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
	O ácido sulfúrico age como catalisador também e ainda, descarboxila o anidrido acético.
Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?
	Porque os compostos utilizados podem conter impurezas, as quais estas podem aumentar ou diminuir o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo do real.
Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho do ácido salicílico quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico? 
	A principal mudança entre os espectros de infravermelho desses compostos está relacionada à pureza de cada um e assim, relacionam-se seus pontos de fusão.
Figura 01 Espectro do Ácido Acetilsalicílico
ACETANILIDA
Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida. 
Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
 A função do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos cristais que é o produto desejado.
Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida? 
Pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carboxílico do anidro acético seguido de eliminação de ácido acético, formado como subproduto da reação.
Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é? 
 Pois a anilina é polar, como o HCl. Já a acetanilida é apolar, logo é solúvel em solventes igualmente apolares como o querosene. Do mesmo modo que o HCl não é solúvel no querosene, a acetanilida também não será, seguindo a regra “semelhante dissolve semelhante”. 
Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida. 
 A acetilação pode ser feita com outros ácidos como com ácido acético ou anidrido acético, ou ainda misturando ambos, tento como produto final a mesma acetanilida. 
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
 1. Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura sejam adsorvidos pelas partículas do sólido:O composto terá uma maior ou menor adsorção, dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem: formação de sair > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > London (dipolo induzido). 
2. Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os componentes adsorvidos na coluna cromatográfica: A característica principal dos solventes é a polaridade, assim vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente, o que consequentemente aumenta o poder de arraste de substâncias mais polares. 
3. Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia: A cromatografia é uma técnica de separação baseada na distribuição dos componentes de uma mistura entre um fluido (fase móvel ou eluente) e um adsorvente (fase estacionária). A fase estacionária pode ser um sólido ou um líquido depositado num sólido inerte, empacotado numa coluna ou espalhado por uma superfície formando uma camada fina. 
4. A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com espécies ácidas; por sua vez, a sílica gel interage com espécies básicas devido a natureza ácida do óxido de silício. Baseado nessas informações, explique o comportamento distinto dos dois corantes (azul de metileno e alaranjado de metila) empregados quando se usa alumina ou sílica como fase fixa. Quando se usa sílica gel a espécie mais retida vai ser o azul de metileno, pois há interação forte (iônica) desse composto básico com a sílica ácida. Quando se alumina, o composto retido na coluna vai ser o alaranjado de metila, pois ele é uma espécie ácida e a alumina uma espécie básica, havendo assim interações fortes (interações iônicas) entre este componente e a fase estacionária.
ACETATO DE ISOAMILA
1. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação? 
Primeiro ocorre a protonação do hidrogênio da hidroxila do ácido acético com o ácido encontrado no meio, deixando o carbono principal carregado positivamente, o que facilitou o ataque nucleotídeo do 3-metil-1-butanol. Após o ataque ocorre uma liberação de uma molécula de água e assim forma o Etanoato de 3-metilbutil. A Função do ácido sulfúrico é catalisar a reação, assim, por ele ser um catalisador ele não é consumido na reação, apenas acelera a velocidade reacional. 
2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa? 
A remoção do ácido sulfúrico e do restante de ácido acético é feita através de lavagens com porções de água e bicarbonato de sódio, que removem as substâncias ácidas do sistema tornando-as mais solúveis em água. O álcool isoamílico é separado do produto (acetato de Isoamila) através de uma destilação fracionada.
3. Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
Para deslocar o equilíbrio químico em direção à formação dos produtos e assim aumentar o rendimento da reação, pois como a reação de esterificação em meio ácido é um processo reversível, ou seja, os produtos e os reagentes se encontram em equilíbrio, utilizamos excesso de um dos reagentes. (princípio de Le Chatelier).
4. Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? 
Utiliza-se NaHCO3 porque ela é uma base fraca, que vai reagir apenas com os compostos ácidos. Se NaOH fosse usado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do éster, logo o produto ficaria degradado. 
5. Sugira outro método de preparação do acetato de Isoamila. 
Por meio da reação de anidrido acético e 3-metil-butanol formando ácido acético e acetato de Isoamila. 
6. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila).
 
 O acetato de benzila é o éster responsável por produzir aroma de pêssego.
 
 
Ocorre por catálise ácida e o aquecimento da solução em meio aquoso. Podem ser utilizados o ácido acético e o 1-octanol. O acetato de n-octila é o éster responsável por produzir aroma de laranja.
7. Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles: 
a) Propionato de isobutila 
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO
1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo.
Cálculos do rendimento:
* Densidade da acetona = 0,7899 g/ml
* Massa da acetona = 0,7899 x 10 = 7,899 g
* Massa molar da acetona = 58 g/mol
* Nmol = m/M = 7,899/58 = 0,136 mol
Cálculo do número de mol do iodofórmio
* Massa do iodofórmio = 1,244g
* Massa Molar do iodofórmio = 394g/mol
* Número de mol = 1,244 / 394 = 0,00315
Massa de iodo
332,005g (iodeto de potássio) ------------253,8089g (iodo)
6,002g (iodeto de potássio) ---------------- x gramas de iodo
x = 4,588g de iodo
Massa de triiodocetona
761,426g (iodo) ------------------433,339g (triiodocetona)
4,588g (iodo) ---------------------y gramas de triiodocetona
y = 2,611g de triiodocetona
Massa esperada de iodofórmio
433,339g (triiodocetona) ------------- 394g (iodofórmio)
2,611g (triiodocetona) ---------------- z
z = 2,373g de iodofórmio (rendimento ideal)
Porcentagem final do iodofórmio
2,373g (iodofórmio) -------------- 100%
1,580g (iodofórmio) -------------- x
x = 66,58%
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento teórico.
Esses desvios observados se devem à perda de massa durante todas as fases do procedimento experimental, seja nas medidas, na filtração, secagem, pesagem, ou mesmo, na perda natural do produto durante o tempo decorrido. Ou ainda, como revelado anteriormente, pelo uso de reagente vencido e na forma de solução comercial de água sanitária e não hipoclorito de sódio.
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos aproveitados como produtos (economia de átomos).
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio.
	APLICAÇÕES: o iodofórmio é utilizado sob a forma de pasta e diferentes veículos têm sido sugeridos para a obtenção da mesma. Como veículos hidrossolúveis destacam-se a água destilada, soro fisiológico, polietilenoglicol 400, e como não-hidrossolúveis o óleo de oliva e o paramonoclorofenol canforado.
	PROPRIEDADES: (I) Provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção e a exsudação; (II) Estimula a proliferação celular; (III) Tem leve poder antisséptico, porém de ação prolongada; (IV) Decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos irritantes aos tecidos; (V) É intensamente radiopaco.
5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido.
ACETONAnome oficial PROPANONA (cetona).
IODOFORMIOnome oficialTRIIODOMETANO (haleto).
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, substituição).
	A primeira reação orgânica, entre a propanona e o iodo, é de substituição. A segunda reação orgânica, na etapa de clivagem, é de eliminação.
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona.
	Propanona (CH3-CO-CH3); Butanona (CH3-CO-CH2-CH3); Pentan-2-ona (CH3-CO-CH2-CH2-CH3); Pentan-3-ona (CH3-CH2-CO-CH2-CH3); Hexan-2-ona (CH3-CO-(CH2)3-CH3).
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico.
	Metanoato de sódio (HCOONa); Acetato de sódio [(CH3COO)Na]; Propanoato de sódio [(C2H5COO)Na]; Propanoato de cálcio [(C2H5COO)Ca]; Propanoato de Potássio [(C2H5COO)K].
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico.
	Clorometano (CH3Cl); Diclorometano (CH3Cl2); Iodometanto (CH3I); Bromometano (CH3Br); Fluormetano (CH3F).
PROPRIEDADES DOS GLICÍDIOS
 
1. O que é reagente de Fehling? Qual a diferença entre este reagente e o de Benedict.
É um regente que contém Cu(OH)2 na presença de um açúcar redutor, passa a Cu2O (precipitado avermelhado ou amarelado), identificando assim, grupo aldeído, através de sua oxidação a ácido. Não identificando grupos cetônicos, que não podem ser oxidados. Os dois reagentes o de Benedict e o de Fehling empregam, soluções alcalinas de Cobre (II) , na formade íon (Cu2+). A fonte de ion é o sulfato de cobre(II). A diferença dos reagentes é que o de Bendict utiliza-se citrato de sódio, com a finalidade de manter o íon Cu(II) em solução. Já para a solução de Fehling, utiliza o sal tartarato duplo de sódio e potássio com o mesmo propósito, no qual o íon Cu(II)forma um complexo com tartarato tornando-se solúvel em água.
2. Que tipo de grupamentos podem ser identificados usando o reagente deFehling?
Identifica aldeído formando assim, um precipitado de cor vermelha, não reagindo na presença de cetonas. Sendo utilizado também na determinação de açucares (carboidratos) redutor, ao reagir com um monossacarídeo possui coloração esverdeada, na presença de dissacarídeos torna-se avermelhada C12H22O11
3. Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?
 
 
Amido
Explicar a razão da coloração adquirida pelo amido quando em presença da solução de iodo.
A sensibilidade da cor decresce quando a temperatura da solução se eleva.
Porque o amido após hidrólise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
Porque através da hidrólise do amido, que é visível em concentrações mínimas de iodo, forma-se uma cor azul com o iodo e a cadeia adquire uma forma espiralada, dando positivo para o teste de Fehling. O amido reage com o iodo na presença de iodeto.
Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor e não redutor. Exemplificar.
Os açúcares redutores (como a frutose, glicose e maltose) possuem grupos aldeídos e cetonas livres na sua estrutura podendo assim sofrer reação de oxidação, já os açúcares não redutores (como a sacarose) possuem esses agrupamentos interligados por uma ligação glicosídica e se tornam redutores a partir do momento em que sofrem hidrólise ácida formando D- glucopiranose e D-Frutopiranose.
Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escrever uma equação equilibrada para a hidrólise da sacarose em glicose e frutose.
Os açúcares redutores possuem grupos aldeídos e cetonas livres na sua estrutura podendo assim sofrer reação de oxidação, já os açúcares não redutores (como a sacarose) possuem esses agrupamentos interligados por uma ligação glicosídica e se tornam redutores a partir do momento em que sofrem hidrólise ácida formando glicose e frutose.
Quantos moles de agua são necessários por mol de sacarose?
Um mol de água é necessário para um mol de sacarose.