Atividades de Química para Ensino Médio

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Ensino Médio Seriado
Química 5
Caderno de Atividades
Ensino Médio Seriado
Química 5
Caderno de Atividades
5
Resposta
a) 
b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgâ-
nicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. 
Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.
Resposta: C
Compostos orgânicos podem ser formados também por 
oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc.
Resposta: B
Primários: 7 Terciário: 1
Secundários: 4 Quaternário: 1
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Química 5
Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica
Exercícios de Aplicação
01. Vunesp
Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos 
orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inor-
gânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. 
A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos 
estaria associada a uma “força vital”.
Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), consti-
tuinte típico da urina, a partir do aquecimento do com-
posto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO–).
a) Escreva a equação química da reação de Wöhler 
e classifique as duas substâncias, de acordo com 
suas funções químicas.
b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou 
em dúvida a teoria da “força vital”.
02. Unemat-MT
No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é 
correta a informação:
a) geralmente são compostos moleculares.
b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os 
compostos iônicos.
c) são todos, sem exceção, formados só de carbono 
e hidrogênio.
d) correspondem à grande maioria das substâncias 
conhecidas.
e) são encontrados, na temperatura ambiente, em 
todos os estados físicos.
03. Cesulon-PR
O composto de fórmula estrutural
apresenta carbonos primários, secundários, terciários 
e quaternários, respectivamente:
a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1.
b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3.
c) 6, 3, 1, 1.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 1, questões 01 a 25
Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10
Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25
6
Resposta
I. Normal, insaturada e homogênea.
II. Normal, saturada e homogênea.
III. Normal, saturada e heterogênea.
IV. Ramificada, insaturada e heterogênea.
Resposta
01. Verdadeiro.
02. Verdadeiro.
04. Falso (Carbono da ramificação é terciário).
08. Verdadeiro.
16. Verdadeiro.
32. Falso (Composto alicíclico).
Resposta: B
– A cadeia é aberta.
– O N está entre carbonos: heterogênea.
– Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.
6
Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas
Exercícios de Aplicação
01. 
Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: 
normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea 
e heterogênea.
02. UFC-CE 
Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
01. O ciclo apresenta um heteroátomo.
02. Existem 3 carbonos secundários.
04. Não há carbono terciário.
08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
16. Existem 3 carbonos primários.
32. É um composto aromático.
03. Unisa-SP
Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na 
corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:
a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 2, questões 26 a 50
Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50
7
Resolução
a) e b)
Resposta 
a) Butano
b) Propeno
c) 1,3-pentadieno
d) Ciclopropano
e) Ciclopenteno
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Exercícios de Aplicação
Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)
01.
O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas 
carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
02.
Escreva o nome dos compostos abaixo.
a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 d) 
b) H3C – CH = CH2 e) 
c) H3C – CH = CH – CH = CH2
8
Resposta 
As fórmulas dos hidrocarbonetos são:
a) 
 1,2-butadieno
b) 
 butenino
c) HC = CH
 acetileno
d) 
 etileno
e) 
 1,3-hexadiino
8
03.
Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbo-
netos:
a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)
b) butenino
c) acetileno
d) etileno
e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 51 a 76
Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60
Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76
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Resposta: C
 2,3,3-trimetilexano
Resposta: D
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Exercícios de Aplicação
Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)
01. Vunesp
O nome correto do composto orgânico de fórmula
 é:
a) 3-isopropil-2-metilpentano.
b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.
c) 2,3,3-trimetilexano.
d) 2,2,4-trimetilpentano.
e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.
02. FESP
Analise os nomes dos compostos de acordo com a 
IUPAC.
Os compostos I, II e III são, respectivamente:
a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-
penteno.
b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta-
no.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2-
penteno.
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-
penteno.
e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen-
teno.
10
Resposta: A
10
03. FESP
Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais 
ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, 
respectivamente:
a) metil, isopropil e etil.
b) metil, etil e metil.
c) propil, etil e metil.
d) butil, etil e propil.
e) isopropil, etil e metil.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 77 a 100
Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86
Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100
11
Resposta: B
Resposta
a) 1,1-dimetil-ciclo-butano
b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano
c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno
d) 1,3,5-trimetil-benzeno
e) α-metil-naftaleno
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01. Cefet-MG
Os nomes corretos para os compostos
são:
a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 
 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 
 3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.
c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; 
 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 
 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 
 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
Exercícios de Aplicação
Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)
02.
Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.
 
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Resposta: D
12
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 114
Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110
Treino: 111, 112, 113, 114
03. PUC-PR
Dada a estrutura:
A função à qual pertence este compostoe seu nome 
oficial estão corretamente indicados na alternativa:
a) alcano – 4-fenil-3-hepteno.
b) alceno – 4-benzil-3-hepteno.
c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno.
d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno.
e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.
13
Resposta: B
Resposta
a) hepten-4-ol-2
b) ciclopentanol
c) 3-etil-1-hidróxi-benzeno
d) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno
e) 
f) 
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Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I)
Exercícios de Aplicação
01. UCS-RS
Os compostos da função álcool são de grande impor-
tância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como 
pela utilidade na preparação de outros compostos 
orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comer-
cializado como anticongelante da água de radiadores. O 
1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente 
umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou 
álcool isopropílico, é usado como desinfetante.
Os compostos da função álcool citados são, respecti-
vamente, representados pelas fórmulas:
02.
Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) metil–propanol–2
f) 3–metil–butanol–2
14
Resposta: A
 
14
03.
O tetrametilbutanol é um álcool: 
a) primário. d) quaternário.
b) secundário. e) nulo.
c) terciário.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 115 a 138
Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124
Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138
15
Resposta 
a) 
b) ácido 2-metil-butanóico
c) etóxi-etano
d) Resposta 
a) 
b) 
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Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II)
Exercícios de Aplicação
01.
Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a 
fórmula.
a) metil-propanal
b) 
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
d) butanona
e) 2,4-pentadienal
f) metil-fenil-cetona
02. Vunesp
Identifique todos os grupos funcionais presentes nos 
seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de 
baunilha;
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de 
hortelã.
2
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Resposta: C
Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol
Acetona – C3H6O ⇒ Propanona
Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal
16
03. Vunesp
Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos 
podem ter diferentes denominações aceitas como cor-
retas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), 
a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes 
compostos podem também ser denominados, respec-
tivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 139 a 171
Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148
Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171
17
Resposta: D
I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
II. 
III. 
Resposta: A
2-butanol (C4H10O)
2-buten-1-ol (C4H8O)
3-buten-1-ol (C4H8O)
Butanal (C4H8O)
Butanona (C4H8O)
Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 
2-butanol.
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Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão
Exercícios de Aplicação
02. Vunesp
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mí-
nima diferente das demais?
a) 2-butanol. d) Butanal.
b) 2-buten-1-ol. e) Butanona.
c) 3-buten-1-ol.
01. Unijuí-RS
Dadas as características de três compostos orgânicos:
I. é hidrocarboneto saturado;
II. é alcool primário;
III. é ácido monocarboxílico alifático.
Eles podem ser, respectivamente:
a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico.
b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico.
c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico.
d) Butano, propanol-1, ácido etanóico.
e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico.
18
Resposta 
a)
 
b)
 
1 2 10
10
2 10
1
13
8
5
8 8 3
L ar mol
L ar x
x mol vanilina C H O
mol vanili
⋅
= ⋅
−
− ( )
nna g
mol y
y g vanilina
152
2 10
3 04 10
5
3
⋅
= ⋅
−
−,
18
03. UFRJ
O sentido do olfato se baseia num mecanismo comple-
xo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas 
são adsorvidas em sítios específicos existentes na 
superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a 
presença das moléculas e enviam a informação para 
o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações 
na estrutura de uma substância podem causar grande 
alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es-
truturas químicas semelhantes, mas claras diferenças 
quanto ao odor.
 
⇒ Odor de amêndoa
 
⇒ Odor de baunilha
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor 
de baunilha. Podemos perceber sua presença em 
concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols 
de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um 
estádio com odor de baunilha, durante um show. O 
estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de 
litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, 
em gramas, necessária para perfumar o estádio.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 171
Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158
Treino: 159, 160, 161, 162, 163
19
Resposta 
a) Propanoato de isopropila
b) Butanoato de sódio
c) 
d) Anidrido etanóico propanóico
e) Cloreto de butanoíla
f) 
Resposta: C
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Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III)
Exercícios de Aplicação
01. 
Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.
c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila
f) Anidrido pentanóico
02. FMTM-MG
O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na 
figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da 
estévia, uma planta latino–americana.
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa 
substância são:
a) álcool, aldeído e cetona.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, éter e éster.
d) aldeído, éster e cetona.
e) éter, éster e cetona.
20
Resposta: 
1. Verdadeira
2. Falsa (etanoato de sódio)
3. Verdadeira
4. Falsa (aldeído acético – etanal)
20
03. UFU-MG
Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir,
assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) 
falsa.
1. O composto I é o anidrido acético (etanóico).
2. O composto II é o etóxido de sódio.
3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla).
4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 172 a 191
Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181
Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191 
21
Resposta: C
Benzeno: 
Clorofórmio: 
Éter dietílico: 
Trietilamina: 
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Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos 
Exercícios de Aplicação
01. UniCOC-SP
Novos solventes indicam qualidade de pescados 
Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores 
propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina.
São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada 
na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da 
Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper-
feiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de 
assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores 
aperfeiçoarama técnica de cromatografia de camada 
delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação 
dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do 
benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvol-
vemos um novo sistema de solventes para separar e 
determinar compostos que podem servir como índices 
químicos de frescor do pescado, como as aminas bio-
gênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do 
estudo. O novo sistema de solventes é baseado em 
clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...
www.estadao.com.br
As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, 
do éter dietílico e da trietilamina são, respectiva-
mente:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
22
Resposta: 42 (02 + 08 + 32)
22
02. UFSC (modificado)
Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos 
nomes:
a) p-diclorobenzeno 
b) m-bromonitrobeneno
c) 1,2,3-trinitrobenzeno 
d) 2,4,6-trinitrotolueno 
Julgue as associações a seguir.
01. I - a 
02. IV - d 
04. V - d 
08. VII - b
16. II - b
32. V - c
64. III - a
Some as associações corretas.
23
Resposta: B
23
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03. UFRGS-RS
Considerando as regras de nomenclatura química 
(IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, rela-
cione a coluna da esquerda com a da direita.
CH C
CH3
OH
OCH2 CH 3
O
SHCH3
CH3
H
H H
Cl
NH2
1. Álcool propílico ( )
2. Acetato de etila
( )
3. Cloroetano
( )4. 3-butin-2-ol 
6. Fenilamina
7. Cloreto de vinila
( )
5. Metanotiol
( )
Associando-se adequadamente as duas colunas, a 
seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima 
para baixo, é:
a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4
b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2
c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 192 a 225
Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201
Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225
24
Resposta: B
Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecu-
lar (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes.
Resposta
01. Verdadeira.
02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.
 
04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de 
cadeia.
24
Exercícios de Aplicação
01. 
Os gases que afetam o sistema nervoso são substân-
cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. 
Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos 
se contraem sem parar e acabam estrangulando os 
pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas 
estruturais de dois gases dos nervos:
Sobre os dois compostos apresentados, podemos 
afirmar que:
a) ambos apresentam a função amida.
b) são isômeros.
c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio 
em sua molécula.
d) a função éter aparece nas duas estruturas.
e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.
02. UFC-CE
Considerando os compostos a seguir, assinale as afir-
mações corretas.
01. Os compostos I e II são isômeros de posição.
02. Os compostos II e III são isômeros funcionais.
04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia.
Módulo 11 – Isomeria plana (I)
25
Resposta
a) 
b) Corresponde à estrutura nùmero 4.
c) 5-nonanona, dibutil-cetona
25
EM
S
E-
0
7-
Q
U
5
q
uí
m
ic
a
03. Fuvest-SP
Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia 
da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, 
tem o mesmo sentido.
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., 
Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos 
de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem 
quatro nonanonas isômeras.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas 
nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que 
poderia ser considerada um políndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se 
dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são 
esses nomes?
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 226 a 257
Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235
Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257
26
Resposta
I. 3 II. 4
III. 2 IV. 1 
Resposta: A
I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 
2-butilamina.
II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil-
amina.
III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e 
butilamina.
Resposta
26
Módulo 12 – Isomeria plana (II)
Exercícios de Aplicação
01.
Associe os pares de compostos com o tipo de 
isomeria existente entre eles.
1. isomeria de cadeia
2. isomeria de posição
3. isomeria de compensação
4. tautomeria
02. UFRGS-RS
Com a fórmula molecular C4H11N, são representados 
os seguintes pares de compostos:
03. UFRJ
Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura 
IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de 
fórmula molecular C5H12.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 258 a 284
Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267
Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284
Os pares I, II e III são, respectivamente:
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de 
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros fun-
cionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de po-
sição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isôme-
ros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâ-
meros.
27
Resposta: D
Resposta: A
O isômero trans é sempre mais longo que o cis e, por-
tanto, mais estável.
Resposta: B
27
EM
S
E-
0
7-
Q
U
5
q
uí
m
ic
a
Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica
Exercícios de Aplicação
01. UFRGS-RS
Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode 
apresentar isomeria espacial.
a) H2C=CHCl
b) CH2ClBr
c) CH2Cl–CH2Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH2Cl–CH2Br
03. USS-RJ
O número de alcenos isômeros de fórmula molecular 
C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é:
a) 7
b) 6
c) 5
d) 4
e) 3
02. 
Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer 
que: 
a) o isômero trans é sempre mais estável.
b) suas fórmulas moleculares são diferentes.
c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.
d) a massa molecular do cis é sempre maior.
e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 04, questões 285 a 303
Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294
Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303
28
Resposta: C
Carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro 
grupos diferentes. Pode também ser denominado car-
bono quiral ou estereocentro.
Resposta: D
Aspirina não possui carbono quiral.
Vitamina C (2 carbonos quirais)
28
Exercícios de Aplicação
Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I)
01. UFG-GO
... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de car-
bono é tetraédrico ...
Van’t Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molécula representada, 
qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
02. Vunesp
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o 
combate à dor, alguns contêm em suas formulações a 
“aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado 
no combate à dor de cabeça – outros são misturas de 
vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater 
os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses 
compostos são apresentadas a seguir.
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que 
há quiralidade:
a) apenas na aspirina, pois na suamolécula há seis 
átomos de carbono do anel benzênico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois 
átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois 
átomos de oxigênio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há 
dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e 
constituem o heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois 
átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro 
grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apre-
sentam átomos de carbono unidos por ligações 
duplas constituindo um ciclo.
29
Resposta: E
29
EM
S
E-
0
7-
Q
U
5
q
uí
m
ic
a
03. PUC-PR
As substâncias que apresentam a propriedade de 
desviar o plano de vibração da luz polarizada são subs-
tâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses 
compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria 
molecular. Diante dessas informações, qual dos com-
postos adiante apresenta isomeria óptica?
a) Ácido fênico
b) 3-nitro-pentano
c) Metil-propano
d) Ácido acético
e) Ácido-2-cloro-propanóico
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 304 a 328
Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313
Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328
30
Resposta: B
Resposta: E
C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples)
1. 
2. 
Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)
01. Verdadeira: como metade desvia para a direita 
(dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo-
giro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz 
polarizada.
02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do ha-
logênio)
 1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno 
 (orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno)
04. Verdadeira
 2n = 22 = 4
08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre-
senta isomeria geométrica (cis/trans)
16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
 Metóxi-propano
 (C4H10O)
 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
 Etóxi-etano
 (C4H10O)
30
Exercícios de Aplicação
Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II)
01.
O 2,5-dicloroexano apresenta: 
a) 1 d, 1 l, 1 racêmico.
b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso.
c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos.
d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos.
e) não apresenta isômeros ópticos.
02. UFES
O número máximo de isômeros ópticos que podem ser 
representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é
a) 2 d) 5
b) 3 e) 6
c) 4
03. UEM-PR
Assinale o que for correto. 
01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextro-
giro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz 
polarizada.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 329 a 350
Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338
Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos-
suem isomeria de posição.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função 
álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta 
isomeria cis-trans.
16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apre-
sentam isomeria de compensação ou metameria.
Some os números dos itens corretos.
3131
EM
S
E-
0
7-
Q
U
5
q
uí
m
ic
a