Lipídios: Estrutura e Funções

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Prof. João Jaime Giffoni Leite 
LIPÍDIOS 
Lipídios 
• Lipídios 
– Grupo grande e heterogêneo de compostos 
– Denominados 
• Lipídios 
• Gorduras 
• Lípides 
• Substâncias graxas 
– Alguns lipídeos não formados endogenamente 
• Componentes indispensáveis da alimentação: 
– Ácidos graxos essenciais 
– Vitaminas lipossolúveis 
Lipídios 
• Lipídeos 
– Compostos quimicamente diferentes entre si 
– Hidrofóbicos (baixa solubilidade em água) 
• Baixa quantidade de átomos polarizados como O, N, S e P 
• Solúveis em solventes orgânicos 
– Etanol 
– Acetona 
– Clorofórmio 
– Benzeno 
Lipídios 
• Exceções 
– Monoglicerídeos constituídos por ácidos graxos de 
baixo peso molecular são mais solúveis em água 
do que em solventes orgânicos (Raros) 
– Compostos 
• Anfipáticos 
– Apresentam na molécula 
» Porção polar (hidrofílica) 
» Porção apolar (hidrofóbica) 
Lipídios 
• Lipídeos 
– Substâncias resultantes da reação entre o glicerol 
e os ácidos graxos 
• Ésteres dos ácidos graxos (R-O-CO-R´) 
– Substituição ao grupo -OH por outros grupos 
Lipídios 
Lipídios 
• Três resíduos acil de uma molécula de gordura 
– Diferenciam 
• Número de átomos de carbono 
• Número de duplas ligações (insaturações) 
– Disso resulta em um grande número possível de combinações 
em uma única molécula de gordura 
Diferentes combinações de ácidos 
graxos. 
Lipídios 
• Lipídios 
– Constituídos 
• Triacilgliceróis 
– 98 a 99% 
» Mais comuns são: ácido palmítico, esteárico, oléico e 
linolênico 
» São constituídos de uma molécula de glicerol e três 
ácidos graxos na ligação éster 
• Mono e diacilgliceróis, fosfolipídios, esteróis e 
vitaminas lipossolúveis 
– 1 a 2% 
Lipídios - Classificação 
• Lipídios Simples: 
– Substâncias que produzem ácidos graxos e glicerol 
quando decompostas 
• Compreendem: 
– Monoglicerídeos 
– Diglicerídeos 
– Triacilgliceróis 
– Óleos 
– Gorduras 
– Ceras 
Lipídios - Classificação 
• Lipídios Complexos 
– Substâncias que apresentam outros componentes 
na molécula, além de ácidos graxos e álcool: 
• Fosfolipídeos 
• Glicolipídeos 
• Lipoproteínas 
• Etc. 
Lipídios - Classificação 
• Lipídios Precursores e Derivados 
– Substâncias que se produzem na hidrólise ou 
decomposição enzimática dos ácidos graxos 
saturados e não saturados: 
• Esteróis (colesterol, ergosterol, hormônios esteróides) 
• Vitaminas lipossolúveis 
• Pigmentos 
• Compostos nitrogenados (colina, serina, esfingosina e 
aminoetanol) 
Esquema geral dos principais 
lipídeos que contém ácidos graxos 
Lipídios - Classificação 
• Lipídeos 
– Divididos: 
• Hidrolisáveis 
– Unidos por uma ligação éster e podem ser facilmente 
separados química e enzimaticamente (em presença de água 
e enzimas) 
• Não hidrolisáveis 
– Colesterol, ácidos graxos, testosterona e estradiol. 
Lipídios - Classificação 
• Cerídios 
– Ésteres de ácidos graxos e monohidroalccóis de alto peso 
molecular, ou seja, consistem de ácidos graxos de cadeia 
longa ligados a alcoóis de cadeia longa 
– Propriedades 
• Alto ponto de fusão 
• Mais resistentes à hidrólise do que os triacilgliceróis 
– Devido: 
• Grande resistência desses compostos à decomposição 
• Insolubilidade em água 
– Encontradas formando uma camada protetora em plantas (folhas) e 
animais (plumagens) 
» Ceras são amplamente distribuídas na natureza, tanto em vegetais 
como em animais, porém sempre em pequenas quantidades. 
Lipídios - Função 
• Funções 
– Energética 
• Oxidação completa dos ácidos graxos até CO2 e H2O 
nas células 
– Produz grande quantidade de energia (9kcal/g) 
• Principal forma de armazenamento energético no 
homem (adipócitos) 
• Altamente metabolizáveis, ou seja... 
– Estão disponíveis para o organismo, em quase 100% da 
quantidade ingerida 
Lipídios - Função 
• Funções 
– Isolante térmico 
• Hipoderme (formada por tecido adiposo) 
– Separa a pele do plano muscular e constitui um isolante 
térmico de primeira ordem 
– Componente das membranas biológicas 
• Formam entre 40 a 80% do total dos componentes das 
membranas celulares 
– Fosfolipídios 
– Glicolipídeos 
– Colesterol 
Lipídios - Função 
• Funções 
– Componentes de hormônios 
• Testosterona 
• Estrogenios e as progestinas 
– Facilitam o transporte e absorção 
• Vitaminas lipossolúveis 
– A, D, E e K 
• Fotoquímicos lipossolúveis 
– Carotenóides 
– Licopeno 
• Interessante 
– Hormônio da vitamina D é formado quando os raios ultravioletas do sol 
quebram o colesterol na gordura subcutânea para formar colecalciferol 
(D3) 
– Vitamina D sintética é produzida pela irradiação do esteróide vegetal, o 
ergosterol, para formar ergocalciferol (D2); 
Lipídios - Função 
• Funções 
– Facilitam o transporte e absorção 
• Interessante 
– Hormônio da vitamina D é formado quando os raios 
ultravioletas do sol quebram o colesterol na gordura 
subcutânea para formar colecalciferol (D3) 
– Vitamina D sintética é produzida pela irradiação do esteróide 
vegetal, o ergosterol, para formar ergocalciferol (D2); 
– Fontes de ácidos graxos essenciais 
• ω3 (linolênico) 
• ω6 (linoléico) 
Lipídios - Função 
• Funções 
– Aumenta a saciedade e melhora a palatabilidade das 
dietas 
– Outras: 
• Co-fatores enzimáticos 
• Transportadores de elétrons 
• Pigmentos que absorvem radiações luminosas 
• Âncoras hidrofóbicas 
• Agentes emulsificantes 
• Mensageiros intracelulares 
• Outros... 
Ácidos Graxos 
• ÁCIDOS GRAXOS 
– Ácidos carboxílicos 
• Cadeia não ramificada 
• Podendo ser: 
– Saturados 
– Insaturados 
• Número par de átomos de carbono que variam de 4 a 24 
átomos de carbono (geralmente) 
• Plantas e animais superiores 
– Ácidos graxos de cadeia longa entre 16 e 18 átomos de carbono 
• Animais marinhos 
– Ácidos graxos com 20 ou + 
Ácidos Graxos 
• Quanto ao comprimento da cadeira (R): 
– Livres na natureza 
– Ligados a outras moléculas (Quase sempre...) 
• Cada espécie individual de plantas e animais faz ácidos 
graxos de cadeias de comprimento e saturação específicos 
para as suas necessidades estruturais e metabólicas únicas 
– Alimentos de origem animal e vegetal diferem na composição 
– Em geral... 
» Gordura da manteiga e do leite: 4 a 6 carbonos 
» Óleo de coco: 12 a 14 carbonos 
» Gordura animal: 16 a 20 carbonos 
Ácidos Graxos 
• Quanto ao comprimento da cadeira (R): 
– Cadeia curta: 
• 6 carbonos ou menos 
– TCC (triglicérides de cadeia curta) ou AGCC (ácidos graxos de 
cadeia curta) 
– Cadeia média: 
• 8 a 12 carbonos 
– TCM (triglicérides de cadeia média) ou AGCM (ácidos graxos de 
cadeia média) 
– Cadeia longa: 
• 13 até 24 átomos de carbono 
– TCL (triglicérides de cadeia longa) ou AGCL (ácidos graxos de 
cadeia longa) 
Ácidos Graxos 
• Quanto ao grau de saturação: 
– Ácido graxo saturado 
• Todos os locais de ligação não ligados ao carbono estão 
“saturados” com (ligados ao) hidrogênio 
– Ácidos graxos insaturados 
• Ácidos graxos monoinsaturados (MUFA) 
– Contêm apenas 1 (uma) ligação dupla 
• Ácidos graxos insaturados (PUFA) 
– Contém 2 ou mais ligações duplas 
• Ácidos graxos com ligações duplas são vulneráveis à lesão 
oxidativa 
– Seres humanos armazenam os gorduras predominantemente 
como ácidos graxos palmíticos e esteáricos saturados 
Ácidos Graxos 
Ácidos Graxos 
• Ácidos graxos saturados 
– Não possuem dupla ligação 
– Maior concentração em alimentos de origem animal 
• Carne bovina 
• Frango 
• Porco 
• Laticínios 
• Alimentos de origemvegeta 
– Óleo coco 
– Óleo de palma 
– Etc... 
Ácidos Graxos 
• Ácidos graxos saturados 
– Em geral... 
• Sólidas e pastosas 
– Maior for a cadeia e quanto mais saturada 
– Gorduras saturadas consumidas em excesso são 
prejudiciais ao organismo devido seu poder 
aterogênico 
• Facilitando aumento do colesterol LDL 
• Formação de placas de gordura nos vasos sanguíneos 
• Aumento de peso corporal e circunferência abdominal 
– Exemplos: 
• Ácido palmítico C15H31COOH 
• Ácido esteárico C17H35COOH 
Ácidos Graxos 
• Ácidos graxos insaturados 
– Possuem dupla ligação 
– Monoinsaturados (uma única dupla ligação) – 
MUFA (mono unsaturated fatty acids) 
• Fontes: 
– Abacate 
– Azeite de oliva 
– Óeo de canola 
– Ressalta-se aqui: 
» Ácido oléico (ω9 - C17H33COOH) 
 
Ácidos Graxos 
• Ácidos graxos insaturados 
– Possuem dupla ligação 
– Poliinsaturados (duas ou mais duplas ligações) – 
PUFA (polyunsaturated fatty acids) 
• Fontes: 
– Óleo de soja 
– Óleo de milho 
– Açafrão 
– Etc... 
– Ressalta-se aqui: 
» Ácido linoléico (ω6 C17H31COOH) 
» Ácido linolênico (ω3 C17H29COOH) 
 
Ácidos Graxos 
Tipos de ácidos graxos, energia fornecida por grama e 
fontes alimentares. 
Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6º ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988. 
Ácidos Graxos 
Ácidos graxos comuns presentes nos alimentos 
Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6º ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988. 
Ácidos Graxos 
Ácidos graxos comuns presentes nos alimentos 
 
Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6º ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988. 
Ácidos Graxos 
• Os ácidos graxos também são caracterizados pel 
número de suas ligações duplas 
• Duas convenções são utilizadas: 
– 1°: a letra grega delta maiúscula (Δ) refere-se ao carbono 
que possui a ligação dupla 
• Exemplo: 
– Δ9: ligação dupla entre o carbono 9 e 10 
– 2°: as letras gregas minúsculas são utilizadas para referir à 
colocação dos carbonos no ácido graxo 
• Alfa (α) se refere ao primeiro carbono adjacente ao grupo 
carboxila 
• Beta (β) ao segundo carbono 
• Ômega (ω) ao último carbono 
Ácidos Graxos 
• Ácido graxos essenciais 
– PUFA essenciais na dieta 
• Nutrientes essenciais são aqueles que a alimentação 
deve fornecer, pois o organismo humano não sintetiza 
• Necessários para garantir: 
– Integridade das membranas celulares 
– Crescimento 
– Reprodução 
– Manutenção da pele 
– Funcionamento geral do organismo 
– Auxiliam na regulação do metabolismo do colesterol 
Ácidos Graxos 
• ω 3 (ômega 3 18:3) 
– Fontes: 
• Óleo de peixe 
• Óleo de semente de linhaça 
– Ácido triinsaturado que ocorre freqüentemente em gorduras 
extraídas de sementes, quase sempre em pequenas quantidades. 
 
– Sintomas de deficiência 
• Alterações neurológicas 
• Dificuldades de aprendizagem 
• Diminuição da acuidade visual 
• Dificuldades na resposta imunológica a infecções 
• Perturbações do ritmo cardíaco 
• Doenças cardiovasculares 
• Etc 
 
Ácidos Graxos 
• ω 6 (ômega 6 18:2) 
– Fontes: 
• Óleos vegetais (soja, milho, girassol) 
• Gordura do leite e carnes 
• Etc. 
– Contém duas duplas ligações, é o ácido poliinsaturado mais 
importante existente em óleos e gorduras vegetais. 
– Sintomas de deficiência 
– Atrasos de crescimento 
– Dermatites 
– Retardamento mental 
– Supressão da resposta proliferativa dos linfócitos 
– Dificuldade de cicatrização 
– Etc 
 
ÁCIDOS GRAXOS TRANS 
• Ácido graxo trans 
– Tipo específico de gordura saturada formada pelo 
processo de hidrogenação 
• Hidrogênios ligados ao carbono de uma insaturação 
encontrando-se em lados opostos 
– Natureza 
• Ácidos graxos trans são originados de animais ruminantes 
– Maior fonte 
• Industrial de ácidos graxos trans é a gordura vegetal 
hidrogenada 
– Obtenção de produtos mais crocantes e macios além de 
aumentar seu prazo de validade. 
ÁCIDOS GRAXOS TRANS 
• Principais alimentos fontes de ácidos graxos trans são: 
– Margarinas sólidas ou cremosas 
– Cremes vegetais 
– Biscoitos e bolachas 
– Sorvetes cremosos 
– Pães 
– Batatas fritas comerciais preparadas em fast-food 
– Pastéis 
– Bolos 
– Tortas 
– Massas 
– Qualquer outro alimento que contenha gordura vegetal 
hidrogenada em seu ingrediente 
ÁCIDOS GRAXOS TRANS 
• Do ponto de vista nutricional 
– Ácidos graxos trans devem ser evitados: 
• Inibirem a metabolização e utilização dos ácidos linoléico e 
linolênico 
• Atuarem semelhantemente aos ácidos graxos saturados, 
favorecendo a aterosclerose 
– Importante: 
• Devido aos malefícios 
– Muitas indústrias estão diminuindo ou excluindo esta gordura dos 
seus produtos 
» Substituindo-a pela gordura interesterificada 
» Alterando a composição nutricional sem afetar a 
palatabilidade 
ÁCIDOS GRAXOS TRANS 
• Gordura interesterificada 
– Resultado da modificação físico-química de gorduras 
para formar produtos com excelentes características 
sem alterar a estrutura dos ácidos graxos 
– Matéria prima inicial o óleo de palma (óleo rico em 
ácidos graxos saturados) 
• Facilmente digerido e absorvido pelo processo metabólico 
normal 
• Não necessita da hidrogenação, tornando-se isento de 
gordura trans. 
• Vale ressaltar que... 
– Como a gordura interesterificada é saturada, seu consumo 
excessivo também é prejudicial ao organismo. 
ÁCIDOS GRAXOS TRANS 
• RDC n. 360 da ANVISA, publicada em 26/12/03 
que estabeleceu o regulamento técnico sobre 
Rotulagem Nutricional de alimentos 
– Limite de quantidade estabelecido como não 
significativo por porção de alimentos: 
• Número menor ou igual a 0,2g 
• Embora não exista recomendação específica para a ingestão 
desse ácido graxo 
– OMS (Organização Mundial da Saúde) recomenda que não se 
ultrapasse a ingestão de 2g/dia de gorduras trans, devido aos 
efeitos maléficos deste nutriente para o organismo. 
TRIACILGLICERÓIS 
• Formados 
– Glicerol 
– Ácidos graxos 
• Tanto da alimentação como os de reserva 
• Triacilgliceróis naturais 
– Apresentam ácidos graxos diferentes, na mesma molécula 
(tamanho da cadeia e grau de insaturação diferentes) 
• Principais funções 
– Reserva energética no organismo 
– Atuar como isolantes térmicos 
– Proteção mecânica 
TRIACILGLICERÓIS 
• Componentes do triacilglicerol 
TRIACILGLICERÓIS 
• Triacilgliceróis 
– Líquidos constituem os óleos 
– Sólidos as gorduras 
• Composição química varia: 
– Função da insaturação dos resíduos de ácidos graxos 
– Número de suas ligações duplas 
» Influenciando o ponto de fusão 
– Óleos 
• Ricos em ácidos graxos insaturado 
– PF°C : mais baixo 
– Gorduras 
• Ricas em ácidos graxos saturados 
• PF°C: mais elevados 
TRIACILGLICERÓIS 
• Glicerol 
– Constituinte comum a todos os óleos e gorduras 
– Líquido incolor 
– Extremamente solúvel em água e etanol 
– Insolúvel em éter etílico e clorofórmio 
• Desidratação do glicerol (260°C) 
– Formação de Acroleína 
» Composto de cheiro desagradável e ação irritante para os 
olhos e mucosas e pele