Fenóis - Nomenclatura e propriedades

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Química Orgânica 
 
 
 
 
FENÓIS - NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Definição e Nomenclatura dos Fenóis..........................................................................................4 
Propriedades Físico-Química dos Fenóis .....................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................6 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a ciência por trás dos fenóis, com foco em sua 
nomenclatura e propriedades físico-químicas. 
 
Objetivos 
 
• Compreender a definição dos fenóis 
• Aprender a nomenclatura referente aos fenóis. 
• Estudas as propriedades físico-químicas dessa classe de compostos. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que é um fenol e suas principais propriedades. 
Além disso, vamos entender como esses compostos orgânicos devem ser nomeados. 
 
Um pouco de História.... 
 
 Os fenóis estão presentes em muitos produtos utilizados em nosso cotidiano 
na fabricação de medicamentos, plásticos, corantes, fungicidas, bactericidas, 
desinfetantes e em drogas. 
 São considerados poderosos bactericidas devido a capacidade que eles 
possuem de coagular as proteínas bacterianas. Devido a essa função, o fenol comum 
foi muito utilizado como desinfetante em instrumentos cirúrgicos e, 
consequentemente, diminuindo o número de mortes por infecção. Porém, com o 
passar do tempo acabou sendo substituído por seus derivados devido a sua alta 
toxicidade e corrosão, podendo até causar queimaduras. 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hoje em dia, o fenol é utilizado na fabricação de corantes, 
na preparação de resinas, na produção de fenolftaleína, da 
aspirina, do ácido pícrico e dos cresóis, sendo o penúltimo um 
composto utilizado em pomadas para queimaduras, detonadores 
de explosivos e na produção de baquelite. 
 
 
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Definição e Nomenclatura dos Fenóis 
 
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila (OH) 
ligado a um carbono sp2 de um anel aromático. 
A IUPAC, estabeleceu uma nomenclatura particular para esses compostos 
aromáticos, que é mostrada abaixo: 
 
Localização do grupo OH + hidróxi + Nome do aromático. 
 
Além da forma apresenta acima, a IUPAC também permite que se utilize a 
terminação “ol” no lugar do termo “hidroxi”. 
Vale ressaltar que quando há fenóis substituídos, pode-se utilizar 
diretamente também a palavra “fenol”. 
 
 
EXEMPLO 
 
 
 
Propriedades Físico-Química dos Fenóis 
 
O fenol é um ácido mais forte que um que um álcool como o etanol ou 
ciclohexanol, substâncias nas quais um grupo OH está ligado a um carbono sp3. Os 
mesmos fatores responsáveis pela maior acidez de um ácido carboxílico quando 
comparados a um álcool fazem com que o fenol seja mais ácido que um álcool. 
Abaixo são mostrados os valores de pKa do fenol e do ciclohexanol para 
comparação. Devemos lembrar que quanto maior o pKa, menos ácido será o 
composto. 
 
 
O nome do composto abaixo é: benzenol ou hidróxi-benzeno 
ou fenol comum. 
 
 
 
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 O grupo hidroxila do fenol está ligado a um carbono sp2 enquanto o do ciclo-
hexanol está ligado em um carbono sp3, sendo o primeiro mais eletronegativo que o 
segundo. Devido a isso, ocorre um efeito indutivo que irá deslocar uma maior 
quantidade de elétrons do carbono sp2 e, consequentemente, estabilizar a base 
conjugada graças a diminuição da densidade eletrônica. O fenol e o íon fenolato têm 
elétrons deslocalizados, mas a energia de ressonância do íon fenolato é maior 
porque três dos contribuintes de ressonância do fenol têm cargas separadas. A perda 
de um próton pelo fenol, assim, é acompanhada por aumento na energia de 
ressonância. Ao contrário, nem o ciclo-hexanol nem sua base conjugada tem 
elétrons deslocalizados, portanto a perda de um próton não é acompanhada de 
aumento na energia de ressonância. 
OH OH OH OH OH
O O O O O
+ H+
Fenol
Íon Fenolato
 
 Assim, a retirada de elétrons no átomo de oxigênio no íon fenolato não é tão 
grande quanto no carboxilato. Com isso, o aumento da energia de ressonância 
relacionada a perda de um próton não é tão grande no primeiro íon do que é no 
segundo pois a carga negativa é compartilhada igualmente pelos dois oxigênios. Por 
fim, graças a esses fatores citados acima, o fenol é um ácido mais fraco que um ácido 
carboxílico. 
 Por causa do caráter ácido dos fenóis, a substituição de seu grupo OH é bem 
mas nos fácil do que quando comparado com os álcoois; e devido a esse fato, eles 
são capazes de realizar reações de substituição. Além disso, eles também reagem 
com bases fortes, como o NaOH e o KOH, formando sal e água como produtos. 
 
 
 
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Os monofenóis, isto é, compostos que possuem apenas uma hidroxila ligada 
são polares, pois o oxigênio é o átomo mais eletronegativo da molécula. Por outro 
lado, alguns difenóis são apolares, pois possuem momento dipolo nulo. 
O momento dipolar de uma ligação química entre dois átomos depende da 
sua diferença de eletronegatividade e do comprimento de ligação. No caso de 
moléculas apolares, o seu momento é igual a zero, pois não há diferença de 
eletronegatividade entre os átomos. 
Devido a presença do grupo OH, os fenóis são capazes de realizar ligações de 
hidrogênio e devido a isso possuem altos pontos de fusão e ebulição. Isso ocorre 
porque as ligações de hidrogênio são interações moleculares extremamente fortes e 
seria necessária uma grande quantidade de energia para que elas fossem quebradas. 
Embora os fenóis possuam o grupo OH como os álcoois, eles apresentam 
solubilidades distintas. Esse fato ocorre, pois, eles possuem um número elevado de 
carbonos, limitando sua solubilidade em água. 
 
Exercícios 
 
1. (Autor) Nomeie os compostos abaixo de acordo com a IUPAC: 
a. b. c. 
 
 
 
 
2. (Autor) O fenol é mais ácido que um álcool? Explique. 
 
Gabarito 
 
1. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre fenóis e especificamente, sobre a sua nomenclatura. 
a. Observando a primeira estrutura, temos um grupo etil ligado ao carbono de 
posição 2 e um grupo hidroxila ligado ao carbono na posição 1. O grupo 
hidroxila juntamente com o anel aromático corresponde ao fenol, portanto o 
nome do composto é 2-etilfenol ou o-etilfenol ou 1-hidróxi-2-etilbenzeno.b. Observando a primeira estrutura, temos um grupo etil ligado ao carbono de 
posição 3 e um grupo hidroxila ligado ao carbono na posição 1. O grupo 
 
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hidroxila juntamente com o anel aromático corresponde ao fenol, portanto o 
nome do composto é 3-etilfenol ou m-etilfenol ou 1-hidróxi-3-etilbenzeno. 
c. Observando a primeira estrutura, temos um grupo metil ligado ao carbono de 
posição 4 e um grupo hidroxila ligado ao carbono na posição 1. O grupo 
hidroxila juntamente com o anel aromático corresponde ao fenol, portanto o 
nome do composto é 4-metilfenol ou p-metilfenol ou 1-hidróxi-4-
metilbenzeno. 
 
2. Observando o que foi apresentado em aula, sabemos que o grupo OH do 
fenol está ligado a um carbono sp2 o qual é mais eletronegativo que um 
carbono sp3 no qual o grupo OH de um álcool. Por efeito indutivo ocorre uma 
retirada maior de densidade eletrônica pelo carbono sp2, estabilizando a base 
conjugada do seu átomo carregado negativamente e aumentando a energia 
de ressonância. Portanto, o fenol é mais ácido, pois tem uma maior energia 
de ressonância. 
 
Resumo 
 
Definição e Nomenclatura dos Fenóis 
 
Localização do grupo OH + Hidróxi + Nome do aromático. 
 
 
Propriedades Físico-químicas dos Fenóis 
• pKa menor do que dos álcoois e consequentemente são mais ácidos; 
• Solubilidade limitada na água; 
• Pontos de fusão e ebulição elevados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
BRUCE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001. PG. 81-87.