Relatório síntese da p-nitroanilina

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Centro Universitário Estadual da Zona Oeste- UEZO
Unidade Universitária de Farmácia
Síntese de p-nitroanilina
Rio de Janeiro
04/05/2018
INTRODUÇÃO
A p-nitroanilina, ou 4-nitroanilina, é um composto amarelado de odor similar ao da amônia, porém mais suave. Possui ponto de fusão de aproximadamente 148 ºC, pH de 6,7 e é bastante solúvel em metanol, etanol e acetona.1 A p-nitroanilina pode ser produzida a partir da hidrólise da p-nitroacetanilida através de condições em meio ácido.3
Ela é usada normalmente como intermediaria na produção corantes (exemplo o vermelho de p-nitroanilina), antioxidantes, medicamentos e pesticidas. Também existem algumas utilizações dela em pesquisas sobre cromatografia.2
OBJETIVO
Produzir p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida por hidrólise e verificar o rendimento e a eficácia da reação, através da determinação do ponto de fusão e de teste de confirmação por verificação do pH.
MATERIAIS E REAGENTES
2,70g de p-nitroacetanilida
30mL de solução de ácido sulfúrico 50%
200mL de água fria
Hidróxido de sódio 20%
Balão de fundo redondo de 250mL
Manta térmica
Condensador
Suporte universal
Garra
Mufa
Funil de Buchner
Kitassato
Bomba de vácuo
Papel de filtro
Vidro de relógio
Balança analítica
Tubos de ensaio
Becker
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Ao verter o ácido sulfúrico em 2 g de p-nitroacetanilida, não houve inicialmente a solubilização do sólido, foi necessário aquecimento por 20 minutos pois a reação precisa de calor para ocorrer. A p-nitroanilina obtida apresentou cor amarelo escuro.
Ao verter a amostra em água permaneceu na mesma cor.
Adicionou-se o NaOH a solução para alcalinizar o meio e consequentemente, a p-nitroanilina se tornar insolúvel em água e precipitar. Observou-se a formação de precipitado amarelo.
O Becker foi resfriado porque a temperatura baixa dificulta a solubilização da p-nitroanilina.
Durante a filtração a vácuo observou-se um forte odor característico e houve perda de produto porque a amostra não foi resfriada o suficiente. O filtrado obtido é um sólido amarelo e brilhoso.
5
3
,
835
 – 52,
52
 = 
1,315
 g de p-nitroanili
n
aNo início do experimento pesou-se um vidro de relógio com papel de filtro, e o peso obtido foi de 52,52 g. Após filtrar a p-nitroanilina e deixar secando por uma semana, pesou-se novamente e obteve-se 53,835g. Portanto, calculou-se a massa de p-nitroanilina da seguinte forma:
Para calcular o rendimento foi utilizado a massa da p-nitroacetanilida (reagente) e da p-nitroanilina (produto), comparando-as com suas respectivas massas moleculares.
Cálculo de rendimento:
1,56
 g 
--
---
 100%
1,315
 g 
---
 x
 x = 
84
%
1 mol de 
p-nitro
acetanilida para 1 mol de p-nitroanili
n
a
 1
80
g 
----
---
-- 
 1
38
g
 
2,035g
 
------ 
 x
 x = 
1,56
 g de p-nitroacetanilida 
 Rendimento de 84%
MECANISMO
	
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Primeiramente colocou-se a p-nitroacetanilida no balão de fundo redondo de 250 mL, utilizando uma espátula. Esse balão foi pesado utilizando um suporte de isopor, obtendo-se uma massa de 2,035g. Transferiu-se 30 mL de uma mistura de H2SO4 a 50% para uma proveta de 100 mL. Essa mistura foi passada para o balão, ao qual foi acoplado um condensador, e o conjunto foi colocado sobre uma manta de aquecimento. Ligou-se o sistema de água e a manta de aquecimento. Com uma proveta de 100 mL, coletou-se 100 mL de água fria, que foi transferida para um béquer de 500 mL. 20 minutos após o início do gotejamento no balão verteu-se a solução contida nele para o béquer com água, que ficou uma coloração amarela. Adicionou-se NaOH até a solução ficar básica, com pH 14, que foi identificado através do uso de um papel de pH. Resfriou-se o béquer com água corrente. Pesou-se um vidro de relógio com papel de filtro, obtendo-se 52,52g. Filtrou-se o conteúdo do béquer à vácuo no funil de Buchner. Colocou-se o papel de filtro com o sólido filtrado no vidro de relógio, que foi deixado secando por uma semana.
Na semana seguinte, pesou-se o vidro de relógio com o papel contendo o filtrado. O peso obtido foi de 53,835g. Macerou-se o sólido com gral e pistilo. Adicionou-se o sólido macerado a um capilar selado com o auxílio de uma espátula. Adicionou-se óleo e um magneto a um béquer de 250 mL. Colocou-se o béquer com óleo sobre a placa de aquecimento. Acoplou-se o capilar contendo o sólido a um termômetro, que por sua vez foi preso à garra com haste e colocado dentro do óleo para que se pudesse aferir o ponto de fusão da p-nitroanilina. Após 32 minutos, à 147ºC, a p-nitroanilina no capilar começou a fundir, terminando à 148ºC.
Para o teste de confirmação, dissolveu-se a p-nitroanilina em álcool a 70% em um tubo de ensaio e verificou-se o pH da solução, que era 6.
CONCLUSÃO
Não foram realizadas as etapas de purificação do composto por motivos de cronograma das aulas, provocando algumas incertezas nos testes de confirmação. A temperatura encontrada no teste ponto de fusão foi de 147-148ºC correspondente a variação de temperatura esperada para a p-nitroanilina, entretanto o pH 6 encontrado no teste de acidez foi um indicativo de presença de ácido sulfúrico, ainda presente no composto devido a não purificação. Apesar desses resultados, as características organolépticas como cor amarelada e odor semelhante a amônia colaboram para a confirmação que a reação ocorreu de forma correta.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Site da PubChem. 
Disponível em <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov> Acesso em 02 de maio de 2018.
Site da Toxnet: Toxicology Database. 
Disponível em <https://toxnet.nlm.nih.gov>. Acesso em 02 de maio de 2018.
Site da Azo Materials.
Disponível em <https://www.azom.com>. Acesso em 02 de maio de 2018.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Química orgânica, Rio de Janeiro, LTC, 8.ed., v.1, 2005.