4 - cloreto de t-butila_LIC 2008

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Preparação do cloreto 
de 
t-butila
Carina de Freitas Vellosa
Daiane Cristina Romanini
Técnicas e Materiais Utilizados
Funil de separação: serve para extrair 
duas soluções imiscíveis. A fase 
orgânica pode estar acima ou abaixo, 
dependendo da densidade relativa das duas 
soluções. 
Filtração Simples: Separar líquidos e sólidos.
Condições:
9O corpo sólido não deve passar através do filtro ou penetrar nos poros 
obstruindo-os;
9O líquido não deve reagir com o papel, com o algodão ou com o algodão 
de vidro. 
Fontes de aquecimento
A fonte de calor deve ser escolhida em 
função do líquido a ser destilado
Equipamentos usados para aquecimento
P.E.<600C Banho maria 
600C<P.E.<1800C Banho de óleo 
1800C< P.E. Fogareiro elétrico ou bico de Bunsen
 
Por que usar destilação 
simples?
9Para separar um líquido de impurezas não 
voláteis (em solução no líquido) de um 
solvente usado numa extração.
9Para separar líquidos de ponto de 
ebulição diferentes.
Destilação Simples
Compostos Utilizados
Compostos álcool t-butílico cloreto de t-
butila 
Bicarbonato de 
sódio 
Ácido clorídrico 
(em solução) 
cloreto de cálcio
Fórmula 
molecular 
C4H10O C4H9Cl NaHCO3 HCl CaCl2 
Ponto de 
ebulição (ºC) 
82,9 51 - 114 > 1600 
Ponto de fusão 
(ºC) 
25,5 -26,5 270 , perde CO2 -85 772 
Densidade 
(g.cm-3) (20-
25ºC) 
0,779 0,847 2,159 1,187 2,152 
Solubilidade água, éter e 
álcool 
álcool e éter. 
Insolúvel em 
água 
Água. Insolúvel 
em álcool 
Água, álcool, 
éter e benzeno 
água, álcool 
Toxicidade irritação nos 
olhos e na pele; 
inflamável 
tóxico (inalação 
prolongada); 
inflamável 
Pouco tóxico; 
não inflamável 
Tóxico por 
inalação, 
irritante para os 
olhos e pele; não 
inflamável 
pouco tóxico 
Características - Líquido incolor Ligeiramente 
alcalino; 
decomposição 
lenta no ar 
Líquido incolor 
ou ligeiramente 
amarelo; ácido 
forte; corrosivo 
cristais; 
grânulos 
 
Prática
1- Funil de separação: 25g de álcool t-
butílico + 85mL HCl concentrado. Agitar 
durante 20 min (intervalo de 5 min);
Formação do cloreto de t-butila: Reação SN1
+
Etapa 1:
Etapa 2:
Etapa 3:
Reação Concorrente (Eliminação):
+
Fatores que afetam as 
velocidades da reações SN1
1. A estrutura do substrato 
2. A concentração e reatividade do 
nucleófilo (apenas para reações 
bimoleculares)
3. O efeito do solvente
4. A natureza do grupo retirante 
(nucleófugo)
2- Manter a mistura em repouso até que as 
duas fases estejam claramente separadas
Fase Inferior: H3O+; Cl-; pequenas 
quantidades de álcool t –butílico e de cloreto 
de t-butila. 
Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas 
quantidades de álcool t-butílico; HCl e H2O.
3- Descartar a fase ácida (fase inferior);
4- Lavar o haleto com 20mL de solução de 
NaHCO3 5%;
5- Transferir para um funil de separação;
Fase Inferior: Na+ Cl- ;Na+; HCO3- ; pequenas 
quantidades de cloreto de t-butila e de álcool 
t-butílico.
Fase Superior: Cloreto de t-butila; 
pequenas quantidades de álcool t-butílico e 
de H20; Na+ Cl-; Na+ HCO3-.
NaHCO3 + HCl NaCl + CO2↑ + H2O 
6- Lavar o haleto com 20 mL de água 
destilada;
Fase Inferior: Na+ Cl- ;Na+ HCO3- ; pequenas 
quantidades de cloreto de t-butila e de álcool 
t-butílico.
Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas 
quantidades de álcool t-butílico e de H20; Na+ Cl-; Na+
HCO3-.
7- Transferir o haleto para um enlenmeyer
de 125mL. Secar o produto com cerca de 
5g de CaCl2 anidro;
CaCl2 + 6H20 CaCl2.6H20
8- Eliminar o agente secante, filtrando o 
líquido em papel pregueado diretamente 
em um balão de destilação de 100mL;
9- Destilar o filtrado (cloreto de t-butila, 
pequenas quantidades de CaCl2.6H2O, 
Na+ Cl-, H20 e álcool t-butílico) em 
erlenmeyer previamente pesado na faixa 
de 49-51°C;
10- Calcular o rendimento e corrigir o p.e.
Cálculos
9 Volume a ser utilizado de álcool t-butílico:
d = m / V → 0,78 g/mL = 25,00 g / V (mL)
V = 32,05 mL de álcool t-butílico.
9 Estequiometria da reação e cálculo do rendimento:
1 mol t-butanol (C4H10O) → 1 mol cloreto de t-butila (C4H9Cl)
73,96 g → 92,57 g
25,00 g → X
X = 31,30 g de cloreto de t-butila, esperado p/ 100% de 
rendimento.
Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,30) x 100 
O HCl colocado é suficiente ou não? Está em 
excesso? 
9Cálculo da massa de HCl que reage com 25g de álcool t-
butílico: 
1mol de t-butanol→ 1mol de HCl
73,96g → 36,5g
25,00g → Y
Y = 12,34 g de HCl necessário p/ reagir c/ o álcool t-
butílico.
9 Cálculo do volume de HCl necessário para 
reagir com 25g de álcool t-butílico:
HCl concentrado = 35,5%
d = 1,19 g/mL
100g de solução → 35,5g de HCl
V = 100/1,19 = 84,04mL
100g de solução (que contém 35,5g de HCl) → 84,4mL
Z → 85mL
Z = 35,75g de HCl em 85mL de solução
Foram adicionados no funil: 35,75g de HCl
Reagiram: 12,34g
Excesso: 23,41g
9Correção do ponto de ebulição a pressão de 
1atm:
P.e. = Tobs + ΔT
ΔT = 0,00012 . (760 – p).(Tobs + 273)
Resíduos
Colocar os resíduos em frasco especial 
devido a presença de cloreto de t-butila
que posteriormente será incinerado.
Fluxograma
Colocar 25g de álcool 
t-butílico em funil de
separação de 250mL
1. Adicionar 85mL de HCl
concentrado 
2. Agitar a mistura de 5 
em 5 min durante 20 min 
3. Deixar em repouso para 
separar as fases
 
 
Fase aquosa (inferior): HCl; H2O; 
pequenas quantidades de álcool 
t-butílico e cloreto de t-butila.
Fase orgânica (superior): cloreto 
de t-butila; pequenas quantidades 
de álcool t-butílico; H3O+; Cl- e 
H2O.
Lavar o haleto
com 20mL de 
NaHCO3 5% 
Fase aquosa (inferior): HCl; H2O; 
pequenas quantidades de álcool 
t-butílico e cloreto de t-butila.
Lavar com 20mL de 
água destilada 
cloreto de t-butila; H2O; 
pequenas quantidades de 
NaHCO3 e NaCl .
Fase aquosa : NaCl ; 
NaHCO3 ; traços de cloreto 
t- butila ; alcool t- butílico.
Transferir o haleto
para erlenmeyer
de 125 mL
Produto: cloreto de t-
butila; H2O; pequenas 
quantidades de NaHCO3
e NaCl.
Cloreto de t-butila; pequenas 
quantidades de álcool t-butílico; 
H2O; NaCl e NaHCO3.
1. Secar o 
produto com 5g 
de CaCl2 anidro
2. Filtrar em 
papel pregueado, 
eliminando o 
agente secante e 
recolhendo a 
fase orgânica em 
balão de 
destilação de 
100mL
Filtrado: cloreto de 
t-butila; pequenas quantidades 
de CaCl2.6 H2O; NaCl e álcool t-
butílico.
Sólido retido no filtro: NaCl; 
CaCl2.6H2O ; NaHCO3, pequenas 
quantidades de cloreto de t-butila e 
álcool t- butílico.
1. Destilar o produto 
coletado a fração do 
p.e. 49-51°C em 
erlenmeyer
previamente pesado
2. Calcular o 
rendimento e corrigir o 
p.e. observado
Destilado: cloreto de t-butila
Resíduos de cloreto t-butila; NaCl; 
CaCl2.6H2O e pequenas 
quantidades de álcool t-butílico.
Bibliografia:
• Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. - Introduction 
to Laboratory Techniques, 2nd edition, Philadelphia, 
Saunders College Publishing. Páginas 171 a 182. 1995.
• Vogel - Análise Orgânica Qualitativa, 3º Edição, Rio de 
Janeiro – RJ, ed. Universidade de São Paulo. Páginas 2 
e 251. 1981.
• Soares, B.G.; Souza, N.A .; Pires, D.X. - Química 
Orgânica, Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, 1988.
• Solomons,T.W. - Química Orgânica,7° Edição, V.1.
• Merck Index.
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	Técnicas e Materiais Utilizados
	Fontes de aquecimento
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	Compostos Utilizados
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	Fatores que afetam as velocidades da reações SN1
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