PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA (1)

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PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA
Introdução
	Compostos orgânicos como os alcoóis podem ser convertidos em uma série de outras substâncias com funções químicas distintas como haletos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, entre outros, dependendo do reagente empregado. Dentre estes produtos, os haletos de alquila são uma das poucas funções que raramente são encontradas na natureza, sendo assim em sua maioria, substâncias sintéticas, ou seja, produzidas em laboratório. É uma função química de grande uso em nosso mundo atual e pode ser encontrada em inseticidas, herbicidas, gases para refrigeração, entre outros produtos de interesse industrial. 
Uma das formas de se produzir de haletos de alquila a partir de alcoóis é pela reação de substituição nucleofílica com haletos de hidrogênio. A reação de substituição nucleofílica é uma das mais estudadas em Química Orgânica e pode ocorrer através de dois mecanismos SN1 e SN2. As reações de substituição nucleofílicabimoleculares (SN2) ocorrem através de um mecanismo concertado, onde o ataque do nucleófiloacontece simultaneamente a saída do grupo de partida (Figura 1):
Figura 1 – Mecanismo de substituição nucleofílicabimolecular
Já nas reações de substituição nucleofílicaunimoleculares (SN1), o mecanismo ocorre em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo (Figura 2):
Figura 2 – Mecanismo de substituição nucleofílicaunimolecular
Considerando assim a importância das reações de substituição nucleofílica em Química Orgânica, esta prática tem como objetivo a preparação do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol por reação com ácido clorídrico, propiciando um melhor desenvolvimento dos conceitos envolvidos nestas reações.
Procedimento:
Preparação do cloreto de terc-butila:
Tranfira 10 mL de terc-butanol para um erlenmeyer de 100 mL. Resfrie este sistema com banho de gelo, até cerca de 100C. Adicione lentamente 30 ml de ácido clorídrico concentrado ao erlenmeyer sob agitação. Retire do banho de gelo e agite a reação por 20 minutos. Transfira para um funil de separação e deixe em repouso até que as duas fases estejam nitidamente separadas. Separe a fase ácida e descarte em recipiente apropriado. Ao funil que ainda contém a fase orgânica, adicione 10 mL de água, agite deixe que as fases se separem e descarte a fase aquosa. Adicione ao funil 10 mL de uma solução 5% de bicarbonato de sódio (Atenção só tampe o funil após o término da efervescência!). Agite e descarte a fase aquosa.Lave novamente a fase orgânica com 10 mL de água destilada. Descarte a fase aquosa e transfira a fase orgânica, contendo o cloreto de terc-butila, para um erlenmeyer de 50 mL. Seque com cloreto de cálcio anidro ou de outro agente secante adequado. Após 10 minutos, filtre o agente secante e determine a massa de cloreto de terc-butila obtida. Calcule o rendimento.
Reações de confirmação:
b.1 ) Reação com Nitrato de Prata: Em um tubo de ensaio adicione 2 gotas de cloreto de terc-butila e 2 mL de solução 0,1 M de AgNO3em etanol. Agite. Aguarde 5 min e observe a formação de um precipitado branco.
b.2) Reação com Iodeto de Prata: Em um tubo de ensaio adicione 2 gotas de cloreto de terc-butila e 2 mL de solução de NaI (3 g de NaI em acetona). Agite e deixe em repouso por 3 min. Caso não observe nenhuma alteração , o tubo deverá ser aquecido a 50oC e resfriado a temperatura ambiente.
Questionário
Por que é utilizada uma solução de bicarbonato de sódio na purificação do cloreto de terc-butila? Você poderia utilizar também uma solução de NaOH?
Por que a fase orgânica deve ser lavada com água?
Por que a reação inicial foi inicialmente conduzida a baixa temperatura?
O cloreto de terc-butila é o único produto formado nesta reação? Por que? Como você faria para purificar o cloreto de terc-butila?
Qual a função do cloreto de cálcio anidro? Que outras substâncias poderiam ter sido utilizadas no lugar do cloreto de cálcio?
Obs: No relatório discuta todo o procedimento e coloque as reações químicas e seus respectivos mecanismos.
Bibliografia
BRUICE, P. Y. ;Organic Chemistry, 2nd Ed, Editora: Prentice Hall, New Jersey, 1988.
SOLOMONS, G. e FRHYLE, C.; Organic Chemistry, 7th Ed, Editora: John Wiley, New York, 2000.
VOGEL, A; Vogel´s Textbook ofPratical Organic Chemistry, 4th Ed, Editora: Longman Scientific and Technical, New York, 1987.