Experimento 3 - SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA: 
EXPERIMENTO 3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 10 DE SETEMBRO DE 2019 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................3 
3 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................3 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................3 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................4 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................4 
3.3.1 SÍNTESE DA ACETANILIDA..................................................4 
3.3.2 RECRISTALIZAÇÃO.............................................................5 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................5 
4.1 RESULTADOS....................................................................................5 
4.2 DISCUSSÕES.....................................................................................6 
5 CONCLUSÃO...................................................................................................9 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
Ainda no século XIX, muitas drogas alternativas estavam sendo testadas no 
combate à febre e no tratamento de infecções. Ao passo que as fontes naturais 
começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, 
novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados. Foi então que, 
em 1886, as primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e 
antipiréticas da acetanilida foram feitas. 
 
Para a síntese da acetanilida, na química orgânica experimental, a metodologia 
que é amplamente utilizada envolve a anilina e o anidrido acético em um meio 
tamponado com ácido acético/ acetato de sódio. 
 
Assim como grande parte das reações químicas realizadas em laboratório, a 
acetanilida necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação 
adequadas do produto. A purificação de compostos cristalinos impuros é 
geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de 
solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença 
de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas 
presentes no produto da reação. 
 
Algumas propriedades devem ser observadas no solvente para que este seja 
apropriado para a recristalização de uma substância. Dentre elas estão a fácil 
dissolução da substância a altas temperaturas; proporcionar pouca solubilidade 
a baixas temperaturas; ser quimicamente inerte; ter ponto de ebulição baixo de 
forma que possa ser facilmente removido da substância recristalizada; entre 
outras propriedades. 
 
A recristalização é feita utilizando solvente quente onde o produto puro se 
solubiliza e as impurezas podem ser filtradas. Após esse processo, é necessário 
que o filtrado resfrie lentamente de tal forma que os cristais se formam na 
superfície e quando ficam pesados, decantam, criando grãos maiores e mais 
puros. 
 
2 OBJETIVOS 
Este experimento teve como objetivo sintetizar a acetanilida e purificá-la 
utilizando a técnica da recristalização. 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Pipetas volumétricas; 
Béqueres; 
Proveta; 
Bastão de vidro; 
Espátula; 
Erlenmeyer; 
Pedras de porcelana; 
Funil; 
Papel filtro; 
Banho de gelo; 
Funil de Büchner; 
Kitasato; 
Chapa de aquecimento; 
Placa de petri; 
Vidro relógio; 
Equipamento para determinar o ponto de fusão; 
Capela; 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
1,100 g de acetato de sódio anidro; 
4,0 mL de ácido acético glacial; 
3,5 mL de anilina; 
5,0 mL de anidrido acético; 
120 mL de água em temperatura ambiente; 
50 mL de água quente; 
0,400 g de carvão ativo; 
Pisseta com água gelada; 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.3.1 SÍNTESE DA ACETANILIDA 
Em um béquer de 250 mL, foi pesado 1,100 g de acetato de sódio anidro. Após, 
na capela, foram adicionados 4,0 mL de ácido acético glacial. Em seguida foram 
adicionados, sob agitação, 3,5 mL de anilina. Depois, 5,0 mL de anidrido acético 
aos poucos. Imediatamente notou-se o aquecimento do béquer e a reação 
acontecendo. Terminada a reação, a mistura reacional foi despejada com 
agitação em 120 mL de água em temperatura ambiente. Essa mistura foi então 
resfriada em banho de gelo e depois filtrada a vácuo usando funil de Büchner. 
Para a filtração foi necessário utilizar uma pisseta com água gelada de forma a 
retirar todas as partes sólidas do béquer. Uma pequena porção da amostra foi 
armazenada dentro do vidro relógio e embalada com plástico filme com furos 
para que ficasse secando por alguns dias e para posterior determinação do ponto 
de fusão. Foi identificada e colocada em uma gaveta do laboratório. O restante 
da amostra foi utilizada para recristalização. 
3.3.2 RECRISTALIZAÇÃO 
Em um erlenmeyer foi adicionada a acetanilida que seria recristalizada e aos 
poucos foram colocados 50 mL de água destilada aquecida previamente em 
chapa de aquecimento. Estes 50 mL foram suficientes para dissolver a 
acetanilida. Foram adicionadas também algumas pedrinhas de porcelana de 
forma a evitar uma fervura turbulenta. O erlenmeyer foi então colocado sob uma 
chapa de aquecimento e ficou fervendo durante alguns minutos até que o sólido 
se tornou uma espécie de óleo insolúvel na água. Neste momento, a mistura foi 
retirada da chapa de aquecimento, esperamos em torno de 1 minuto e 
adicionamos 0,4 g de carvão ativo. Após, foi colocada novamente na chapa de 
aquecimento onde ficou por cerca de 3 minutos. Em seguida, a solução foi 
filtrada à quente usando um funil e o papel filtro pregueado. O filtrado foi deixado 
em repouso para permitir a formação de cristais e depois foi filtrado a vácuo. O 
resíduo sólido foi estocado em um vidro relógio com papel filme com furos para 
que secasse durante alguns dias. Ele foi armazenado em uma gaveta no 
laboratório para que fosse pesado e determinado o ponto de fusão da amostra 
seca. 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 RESULTADOS 
Após quatro dias, a acetanilida pura foi pesada e leu-se 0,771 g. Foram 
determinados os pontos de fusão para a acetanilida antes e depois de ser 
recristalizada. Os resultados são apresentados na tabela a seguir: 
P.F. 
(°C) 
Acetanilida antes da recristalização 
Acetanilida 
recristalizada 
112 114,6 
Tabela 1; Fonte: a autora, 2019. 
Além disso, nos foi disponibilizado o espectro de ressonância magnética nuclear 
da acetanilida, que será apresentado a seguir: 
Espectro de RMN 1H da Acetanilida em CDCl3 em 400 MHz; 
*A análise de ressonância magnética nuclear de hidrogênio 1H foram realizadas 
em um espectrômetro Varian AS-400, operando em 400MHz. 
4.2 DISCUSSÕES 
Analisando as reações envolvidas na preparação da acetanilida, foi realizada 
uma reação de acetilação de uma amina (neste caso, anilina) com o anidrido 
acético. De modo geral, a acetilação é uma reação que resulta na introdução de 
um grupo acilo (R-C=O) em um composto orgânico. Nesta reação, foi utilizado 
como reagente o anidrido acético, ideal para acetilação em soluções aquosas 
devido à sua baixa velocidade de hidrólise, formando um produto de alta pureza 
e bom rendimento. Esta reação foi feita na presença de uma solução tampão de 
ácido acético/acetato, seguido da eliminação do subproduto ácido acético. A 
solução tampão é utilizada para manter o pH ideal (em torno de 4,7) de modo a 
impedir a reação de hidróliseda acetanilida e também para evitar a protonação 
da amina. 
Um esquema para a síntese e o mecanismo são apresentados a seguir: 
 
 
 
 
 
Figura 1; Fonte: http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Seminários%202010/P09_GRUPOS14e25_BAC_2010.pdf. 
 
Figura 2; Fonte: https://www.passeidireto.com/arquivo/41877531/relatorio-03-sintese-e-purificacao-da-acetanilida 
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água 
fria. A partir disso, foi possível recristalizar a acetanilida dissolvendo-a na menor 
quantidade de água quente possível para garantir uma solução saturada a 
quente que permite maior quantidade de cristais puros dissolvidos. A amostra foi 
resfriada lentamente para obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em 
água. 
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do 
composto foram removidas por filtração a quente, usando papel de filtro 
pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas 
no soluto usamos o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e 
retendo a matéria resinosa e finamente dividida. 
Avaliando o ponto de fusão para as amostras antes e depois da purificação, 
encontramos um valor menor para a substância impura, o que condiz com o 
esperado, tendo em vista que cada 1% de impureza diminui aproximadamente 
o ponto de fusão de 1ºC. Além do mais, tivemos a confirmação de que a 
acetanilida se apresentou pura após a purificação, sabendo que seu ponto de 
fusão na literatura está entre 113°C e 115°C, validando assim a técnica aplicada. 
O cristal purificado e devidamente seco foi pesado e leu-se 0,771 g, o que 
representa 14,85 % de produto puro. 
Para o cálculo, utilizou-se que: 
Densidade=massa (g) /volume (mL); 
Densidade da anilina= 1,022 g/mL; 
Assim, temos que: 
Massa= (1,022 g/ mL)*(3,5 mL)= 3,577 g; 
Sabendo que a proporção anilina e acetanilida é 1:1 e que a anilina tem massa 
molar igual a 93,13 g/mol e acetanilida tem 135,16 g/mol, fazemos: 
Anilina – acetanilida 
93,13 g – 135,16 g 
3,577 g – X g 
X= 5,191 g 
Com isso, o rendimento da acetanilida pura é: 
5,191 g – 100% 
0,771 g – Y% 
Y= 14,85% 
A espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) é uma técnica 
instrumental que permite determinar o número, o tipo e as posições relativas de 
determinados átomos em uma molécula. Por se aplicar somente aos átomos que 
tem momentos magnéticos nucleares, por causa de suas propriedades de spin 
nuclear, os átomos de hidrogênio (1H) são de maior interesse para análise da 
química orgânica. 
Podemos comparar o deslocamento químico (eixo x, em ppm) com tabelas que 
apresentam o valor médio do deslocamento químico para o hidrogênio de 
algumas espécies químicas: 
 
Figura 3; Fonte: D. L. Pavia, Introdução à espectroscopia; 
Esta tabela, entre outras, torna possível que façamos as análises referente aos 
dados obtidos no espectro de forma a comprovar a estrutura da acetanilida. 
5 CONCLUSÃO 
Através deste experimento foi possível sintetizar a acetanilida através de uma 
reação simples e aplicar a técnica da recristalização para purificá-la. A partir do 
cálculo do rendimento, concluímos que a reação gerou apenas 14,85% do total 
estimado. Além disso, também foi possível comparar os valores para o ponto de 
fusão antes e depois da purificação. A partir do ponto de fusão da acetanilida 
pura, tivemos a validação do método de purificação tendo em vista que o valor 
obtido condiz com o valor teórico. 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
s.d. http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/paracetamol.html (acesso em 10 de 
Setembro de 2019). 
s.d. http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/8%20-
%20Prepara%C3%A7%C3%A3o%20e%20Recristaliza%C3%A7%C3%A
3o%20da%20Acetanilida%20%E2%80%93%20LIC%202013.pdf (acesso 
em 9 de Setembro de 2019). 
s.d. http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_07_06/8-
Prepara%C3%A7%C3%A3o%20da%20Acetanilida%20BAC%202007%2
0G4.pdf (acesso em 10 de Setembro de 2019). 
s.d. http://geral.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2014/05/Experi%C3%AAncia-
2_Temperatura-de-fus%C3%A3o-1.pdf (acesso em 11 de Setembro de 
2019). 
s.d. http://www.scielo.br/pdf/qn/v38n6/0100-4042-qn-38-06-0874-suppl01.pdf 
(acesso em 12 de Setembro de 2019). 
“APOSTILA DE EXPERIMENTOS.” s.d. http://www.qmc.ufsc.br/organica. 
Pavia, D.L. Introdução à espectroscopia. s.d. 
Randal G. Engel, George S. Kriz, Gary M. Lampman, Donald L. Pavia. Química 
orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 3ª. São Paulo, SP: 
CENGAGE Learning, 2013. 
Unesp. “Síntese da acetanilida.” s.d.