Q O PASSEI DIRETO

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ATIVIDADE GERAL
1-A vitamina C, cujo nome químico é ácido L-ascórbico ou simplesmente ácido ascórbico, é um agente redutor muito importante, sendo utilizada principalmente na indústria de alimentos como conservante de certos alimentos. Por exemplo, a laranja contém vitamina C; costuma-se, então, adicionar suco de laranja em saladas de frutas, para impedir a oxidação de frutas como a maçã. Determinado laboratório preparou vitamina C e calculou que em uma amostra havia 40,9% de carbono, 4,58% de hidrogênio e 54,5% de oxigênio. Considerando que essa amostra tinha exatamente 100 gramas, qual é a fórmula mínima da vitamina C? (Massas molares em g/mol: C = 12,01; H = 1,008 e O = 16,00).
2- Na Antártida, certo cientista brasileiro estuda a ação dos gases do tipo clorofluorcarbono (CFC) sobre a camada de ozônio. Usando um balão-sonda, coletou uma amostra de ar estratosférico, da qual isolou um desses gases. Na análise de composição da substância isolada, detectou 31,4% de flúor (F) e 58,7% de cloro (Cl). A partir desses dados, qual a fórmula mínima do composto?
3- Uma substância orgânica usada em anticongelantes automotivos é composta por 38,7% de C, 9,7% de H e 51,6% de O em massa. Sua massa molar é 62,0 g/mol. Determine a fórmula mínima e molecular dessa substância.
4- Na análise qualitativa do etanol encontrou-se apenas carbono e hidrogênio; a análise quantitativa deu 52,1% de carbono e 13,1% de hidrogênio. Por que é que se pode supor que o álcool etílico contém oxigênio? Qual deve ser a percentagem de oxigênio presente?
5- Para identificação de aldeídos e cetonas, explique como funciona os seguintes testes:
a) Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina;
Em um tubo de ensaio, adiciona-se 3ml do reagente e 3 gotas das substâncias a serem estudadas, agite e observe: A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilidrazina, que são sólidas insolúveis. 
Esse teste acima é para identificação do aldeídos e cetonas. 
O teste com 2,4-dinitrofenil – hidrazina é bastante utilizado na identificação de cetonas e aldeídos, por promoverem um produto que apresenta ponto de fusão nítido e conhecido. A 2,4-dinitrofenil – hidrazina ao entrar em contato com aldeídos e cetonas promovem a formação de um precipitado de coloração amarelo - avermelhada.
b) Teste do Iodofórmio.
Dissolver 5 gotas da substancia em 2ml de H2O destilado em um tubo de ensaio; em seguida adicionar 2 ml de NaOH 5% e lugol gota a gota com a agitação, pode-se observar se há precipitação de um sólido amarelo (CHI3 - iodofórmio). 
As substâncias testadas acima nesse experimento são: formol, acetona e n-butanol.
Quando há a presença do grupamento CH3CO – (grupo acetila) ou CH3CHOH, essas reagem com a solução de iodo em meio fortemente básico, acarretando na formação de um precipitado característico.
6- Explique como funciona o teste de Jones e o teste de Lucas para a identificação dos álcoois primários e secundários.
Teste de Jones: Um dos testes mais utilizados na identificação de álcoois é o teste de Jones. O ácido crômico ao entrar em contato com álcoois primários promovem a sua oxidação, acarretando em uma mudança de coloração, pela formação do precipitado verde do sulfato crômico. Já os ácidos carboxílicos e cetonas reagem com os álcoois secundários, também por oxidação, promovendo também a formação de precipitado verde.
Teste de Lucas: O teste de Lucas consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado.
O teste de Lucas só pode ser realizado em análises de álcoois solúveis em água. Os álcoois primários apresentam maior reatividade quando comparados aos álcoois benzílicos.
7- Responda aos itens seguintes:
a)Eluição; 
É a corrida cromatográfica.
b) Fase móvel; 
Fase em que os componentes a serem isolados ‘’correm’’ por um solvente fluido que pode ser líquido ou gasoso.
c) Fase estacionária; 
Fase fixa em que o componente que esta sendo separado ou identificado irá se fixar na superfície de outro material líquido ou sólido.
d) Tempo de retenção; 
Captura todo o tempo que um componente fica no sistema cromatográfico, seja diluída da fase móvel, seja retido na fase estacionaria.
e)Tempo morto e volume morto; 
Tempo morto: é o tempo necessário para um produto ‘’não retido’’ atravessa a coluna.
Volume morto: volume de eluente introduzido desde a injeção até a meia eluição.
f) Fator de retenção; 
É a razão entre a distância percorrida pela banda e a distância percorrida pela frente do eluente no mesmo tempo.
g) Fator de seletividade.
Razão entre o coeficiente de partilha do soluto mais retido pelo menos retido, medida da separação de dois solutos, α é sempre superior à 1.
8- As misturas de amirinas ( e β-amirinas) e de dióis (breína e maniladiol) aparecem no cromatograma obtido em CCD, revelado com solução de sulfato cérico, inicialmente como manchas de cor alaranjada, que após um período de15 min., se tornam rosa (Rf=0,46) e verde (Rf=0,29), respectivamente. O cromatograma em camada delgada de gel de sílica foi desenvolvido utilizando o eluente hexano:acetato de etila (8:2). 
Justifique a ordem de eluição (em termos de polaridade), conhecendo as estruturas.
  
A mistura de dóis apresenta Rf menor pois apresenta uma polaridade maior que as amirinas, e com isso tem maior interação com a FE, sílica. A FM é apolar, logo, tem maior interação com as mistura de amiras apresentando um Rf maior (0,46).
Os compostos breína e maniladiol apresentam em sua mistura uma hidroxila a mais que as amirinas, ou seja, maior polaridade e ligações de hidrogênio com a FE.
Ver Resposta
9- Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, ago. 2008 (adaptado).
Qual a substância presente na mistura que migra mais lentamente? Explique sua resposta.
Capsorubina possuir em ambas as extremidades hidroxilas, ela possui regiões polares, que são capazes de interagir com a acetona(que é uma cetona de cadeia curta, portanto, polar). Por possuir uma parte formada apenas por hidrocarbonetos e por ser longa essa cadeia, ela irá interagir com o hexano, haja visto que o hexano é apolar.
Portanto, temos a molécula inteira capaz de interagir atrativamente com algum composto da fase líquida através de forças intermoleculares. Os outros compostos não são tão capazes quanto a Capsorubina. Logo, essas interações "freiam" o avanço da substância pelo papel, o que vai causar maior lentidão no trajeto dela.
10- Mostre o mecanismo detalhado de fragmentação do rearranjo de McLafferty para um éster alifático.
12- Abaixo são fornecidos alguns dados espectrais para o composto C5H10O2. Sabendo-se que o espectro no ultravioleta-visível (UV) desse composto apresenta apenas um sinal de absorção. Determine a sua estrutura baseado nos dados fornecidos.
Espectro de massas para o composto C5H10O2.
Espectro no infravermelho para o composto C5H10O2.
Espectro de ressonância magnética nuclear de 1H para o composto C5H10O2.
Espectro de ressonância magnética nuclear de 13C para o composto C5H10O2.
 = Significa onde está o sinal de C no espectro.
 O
 ǁ
 CH3 – CH2 – C – O –CH2 – CH3
13- Determine a estrutura do composto de fórmula C10H12O2. Em adição aos espectros no infravermelho, RMN de 1H, a questão inclui também dados tabelados normais de RMN de 13C, DEPT-135 e espectro de DEPT-90. 
Espectro no infravermelho para o composto C10H12O2.
Espectro de ressonância magnética nuclear de 1H para o composto C10H12O2.
a, b e c são singletos, d e e são dubletos.
	RMN de 13C normal (ppm)
	DEPT-135
	DEPT-90
	29
50
55
114
126
130
159
207
	Positivo
Negativo
Positivo
Positivo
Nenhum sinal
Positivo
Nenhum sinal
Nenhumsinal
	Nenhum sinal
Nenhum sinal
Nenhum sinal
Positivo
Nenhum sinal
Positivo
Nenhum sinal
Nenhum sinal
	
	
	
14- Identifique a estrutura da substância de fórmula molecular C9H10O que fornece os espectros de IV e de RMN de 1H das figuras abaixo: Dados: Principais bandas de absorção no IV: C=O em 1680 cm-1; (bandas características de anel aromático: > 3.000 cm-1; 1600 cm-1; e 1440 cm-1; e < 3.000 característico de C-H sp3).
Espectro no infravermelho (IV) para o composto C9H10O.
Espectro de RMN de 1H para o composto C9H10O.
Dados de RMN: tripleto em 1,2 ppm; quarteto em 3,0 ppm.
15- Abaixo são fornecidos alguns espectros de massa EI, massa CI, infravermelho (IR), RMN de 1H e de RMN de 13C e DEPT 135º e 90º, para o composto C4H6O. A partir destes dados forneça a estrutura do composto.
	
 
Continuação e expansão do espectro de RMN de 1H.
ATIVIDADE GERAL
 
 
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A vitamina C, cujo nome químico é ácido L
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ascórbico ou simplesmente ácido 
ascórbico, é um agente redutor muito importante, sendo utilizada 
principalmente 
na indústria de alimentos como conservante de certos 
alimentos. Por exemplo, a laranja contém vitamina C; costuma
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se, então, 
adicionar suco de laranja em saladas de frutas, para impedir a oxidação de 
frutas como a maçã. Determinado laboratório preparou vit
amina C e calculou 
que em uma amostra havia 40,9% de carbono, 4,58% de hidrogênio e 54,5% 
de oxigênio. Considerando que essa amostra tinha exatamente 100 gramas, 
qual é a fórmula mínima da vitamina C? (Massas molares em g/mol: C = 12,01; 
H = 1,008 e O = 16
,00).
 
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Na Antártida, certo cientista brasileiro estuda a ação dos gases do tipo 
clorofluorcarbono (CFC) sobre a camada de ozônio. Usando um balão
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sonda, 
coletou uma amostra de ar estratosférico, da qual isolou um desses gases. Na 
análise de composição da
 
substância isolada, detectou 31,4% de flúor (F) e 
58,7% de cloro (Cl). A partir desses dados, qual a fórmula mínima do 
composto?
 
 
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Uma substância orgânica usada em anticongelantes automotivos é 
composta por 38,7% de C, 9,7% de H e 51,6% de O em massa. S
ua massa 
molar é 62,0 g/mol. Determine a fórmula mínima e molecular dessa substância.
 
 
 
 
 
 
 
ATIVIDADE GERAL 
 
1-A vitamina C, cujo nome químico é ácido L-ascórbico ou simplesmente ácido 
ascórbico, é um agente redutor muito importante, sendo utilizada 
principalmente na indústria de alimentos como conservante de certos 
alimentos. Por exemplo, a laranja contém vitamina C; costuma-se, então, 
adicionar suco de laranja em saladas de frutas, para impedir a oxidação de 
frutas como a maçã. Determinado laboratório preparou vitamina C e calculou 
que em uma amostra havia 40,9% de carbono, 4,58% de hidrogênio e 54,5% 
de oxigênio. Considerando que essa amostra tinha exatamente 100 gramas, 
qual é a fórmula mínima da vitamina C? (Massas molares em g/mol: C = 12,01; 
H = 1,008 e O = 16,00). 
2- Na Antártida, certo cientista brasileiro estuda a ação dos gases do tipo 
clorofluorcarbono (CFC) sobre a camada de ozônio. Usando um balão-sonda, 
coletou uma amostra de ar estratosférico, da qual isolou um desses gases. Na 
análise de composição da substância isolada, detectou 31,4% de flúor (F) e 
58,7% de cloro (Cl). A partir desses dados, qual a fórmula mínima do 
composto? 
 
3- Uma substância orgânica usada em anticongelantes automotivos é 
composta por 38,7% de C, 9,7% de H e 51,6% de O em massa. Sua massa 
molar é 62,0 g/mol. Determine a fórmula mínima e molecular dessa substância.