Questionario_Alcaloides_PDF

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Universidade Federal de Alfenas 
Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Disciplina de Farmacognosia (DF 147) 
Questionário para Estudos 
Tópico: Alcaloides 
 
 
 
Alcaloides 
 
 
 
01) Qual a solubilidade dos alcaloides terciários: 
 
a) Na forma de base livre (quando o nitrogênio faz apenas 3 ligações). 
Solúveis em solventes de média polaridade como clorofórmio e dicloro metano, 
num geral por solventes clorados. 
 
b) Na forma protonada (quando o nitrogênio está fazendo 4 ligações). 
São extremamente solúveis em solventes polares, pois já estão na forma de sais 
e não sofre reação ácido/base. 
 
02) Por que os alcaloides (3º) podem reagir, até com certa facilidade, com os ácidos para 
formar um sal ? 
 Porque eles apresentam três ligações e tem par de elétrons livres que dão 
característica de basicidade, se comportam como base de Lewis e compartilha os 
elétrons. 
 
03) O que deve ser feito para solubilizar pilocarpina (alcaloide 3º na forma livre) em água? 
Deve reagir a policarpina com um ácido orgânico que é ácido fraco, formando um sal 
que é solúvel em água. 
 
04) Você tem num tubo de ensaio com dois líquidos não miscíveis, por exemplo 
água:clorofórmio (1:1), em qual dos dois líquidos a pilocarpina se solubilizará (alcaloides 3º 
na forma livre). 
 Com o clorofórmio, não está na forma de sal para se solubilizar na água. 
 
05) Cite quais são os reagentes (gerais e específicos) usados para a detecção (qualitativa) 
dos alcaloides ? 
Gerais: reagente de Mayer, de Dragendorff, de Wagner, de Bertrand, de Hager, 
solução de ácido pícrico. 
Específicos: cloreto férrico (alcalóide com hidroxilas fenólicas), reativo de Urk 
(alcalóide com anel indólico) e reativo de Vitali-Morin alcalóides tropânicos). 
 
06) Sabendo que a estricnina é um alcaloide de média polaridade, e sabendo também, que 
a estricnina está presente nas folhas da Strychnos nux vonica, proponha um procedimento 
de extração (com maior rendimento) da estricnina. Dados CH2Cl2 e CHCl3 são solventes 
de média polaridade. 
 A estricinina na froma de dorga em pó deve ser adicionada a uma solução de etanol 
e ácido tratárico passando pelo processo de formação de sal que deve ser filtrado, 
após isso adicionar água em que terá separação de impurezas como as gorduras e 
resinas insolúvel em água, e a obtenção do filtrado (tartarato de alcalóides em água). 
Posteriormente, realiza a adiçãode solvente orgânico apolar para que seja obtido 
nessa lavagem a faze orgânica com impurezas lipossolúveis e a fase aquosa de 
desejo, com tartarato de alcalóides (solúvel emágua porque ainda está na forma de 
sal), após isso reage essa soluação obtida de tartarato de alcalóide com uma base e 
então nessa reação o alcalóide volta para a forma de base livre ficando insolúvel em 
água, mas possui característica de média polaridade e então usa um solvente 
orgânico de média polaridade, por exemplo o dicloro metano (menos tóxico) e então 
os alcalóides irão se separar da fase aquosa ficando na faze orgânica. Por fim, realiza 
a evaporação do solvente orgânico e se obtém a estricnina na forma de alcalóide total. 
 
07) A tubocurarina é um alcaloide quaternário, qual a sua solubilidade ? 
Ela já está na forma de sal na planta, apresenta solubilidade em solventes 
extremamente polares. 
 
 
 
 
08) Quais são as funções dos alcaloides para os vegetais? 
Muitas plantas utilizam como forma de proteção à insetos e outros animais pela sua 
toxicidade e também gosto amargo, detoxificação de substâncias nocivas geradas pelo 
metabolismo primário do vegetal, reserva de nitrogênio, como hormônios reguladores 
do crescimento, com provável inibição de germinação por apresentarem poder quelante 
e/ou citotóxico, auxílio na manutenção do equilíbrio iônico, defesa contra invasão de 
microrganismos e vírus, e proteção contra radiação UV. 
 
09) De a definição de: 
 
a) Alcaloides verdadeiros. 
São aqueles que apresentam um átomo de nitrogênio em uma anel heterocíclico 
e derivado de aminoáciodos como o triptofano. 
 
b) Protoalcaloides. 
Na sua estrutura o átomo de nitrogênio não pertence a um sistema heterocíclico e 
sim a uma estrutura alifática e se derivam de aminoácidos como a tirosina. 
 
c) Pseudoalcaloides. 
Considerados falsos alcalóides, já que são compostos nitrogenados com ou sem 
heteroanel e não são derivados de aminoácidos, possuem uma estrutura 
esteroidal. 
 
Classifique os alcaloides segundo a sua definição. 
 
NH2 
 
 
H3C CH3 
O O 
 
O 
CH3 
EEssttrriiccnniinnaa MMeessccaalliinnaa 
 
 
 
CH3 
 
 
 
 
 
HO 
 
 
 
10) Comente sobre as propriedades básicas dos alcaloides, levando em consideração as 
relações as estruturas e o caráter básico. 
 Os alcalóides possuem essa característica básica pela presença de nitrogênio e na 
maioria das vezes são encontrados na forma terciária com presença de um par de 
elétrons livres, doam seus elétrons em reação com ácidos. Mas, essa basicidade está 
relacionada a estrutura da molécula de alcalóide, pois pode ter grupos substituintes 
que podem atrair ou doar elétrons, quando esses grupos fazem ressonância com o 
nitrogênio e retém fortemente esses elétrons, esses alcalóides possuem baixa 
basicidade, já grupos doadores são aqueles que não entram em ressonância ou nâo 
H 
N 
H 
N H 
O O 
H3 C 
H 
N 
H 
CH3 
O 
CH3 
H 
SSoollaassooddiinnaa 
Alcalóide 
verdadeiro 
Pseudoálcalóide 
Protoalcalóides 
tem presença de grupos que puxam seus elétrons, essas estruturas são altamente 
básicas (maior disponibilidade dos elétrons do nitrogênio para as reações). 
 
11) Como podemos diferenciar um alcaloide terciário de um quaternário? Explique. 
O terciário é uma base livre solúvel em solventes de média polaridade e o quaternário é 
um sal altamente solúvel em solventes polares. Com isso pode usar uma técnica de 
CCD em que o extrato terá maior adsorção pelo solvente utilizado. 
 
12) Cite as ações farmacológicas mais relevantes dos alcaloides e dê exemplos. 
Emetina: amebicida e emético. 
Atropina, hiosciamina e escopolamina: anticolinérgico. 
Reserpina e protoveratrina A: anti-hipertensivo. 
Quinina: antimalárico. 
Camptotecina, vimblastina e vincristina: antitumorais. 
Codeína e noscapina: antitussígenos. 
Morfina: hipnoanalgésico. 
Quinidina: depressor cardíaco. 
Cafeína: estimulante do sistema nervoso central. 
Teobromina e teofilina: diuréticos. 
Colchicina: tratamento da gota. 
Castanospermina: antiviral. 
Galantamina: tratamento do mal de Alzheimer.