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Lipídios Características Gerais - São insolúveis em água Principais funções - Armazenamento de energia - Constituição das membranas celulares Outras funções Cofatores enzimáticos Carreadores de elétrons Pigmentos absorvedores de luz Âncoras hidrofóbicas para proteínas “Acompanhantes” que ajudam no dobramento das proteínas das membranas Agentes emulsificantes no trato digestivo Hormônios Mensageiros intracelulares Funções biológicas Micela O formato do(s) lipídio(s), determina em grande parte, o tipo de estrutura formada Bicamada Divisão dos Lipídios 1. Lipídios de Armazenamento - Ácidos Graxos - Triacilgliceróis - Ceras 2. Lipídios de Membrana - Glicerofosfolipídios - Galacto e Sulfolipídios - Esfingolipídios - Esteróis Lipídios de armazenamento Reserva energética - Ácidos graxos - Triacilgliceróis - Ceras Ácidos Graxos RCOOH - Ácidos carboxílicos - Têm uma parte polar - Possuem cadeia longa (C4 a C36) usualmente linear (não ramificada) - Maioria têm número par de átomos de Carbono (> frequência 14 a 24) - Podem ser saturados ou insaturados - AG saturados - Lineares - Maior ponto de fusão do que os insaturados - Exs: ácido esteárico (18:0) e palmítico (16:0) - AG insaturados - Mais abundantes na natureza - Monoinsaturados ou poliinsaturados -Número de ligações duplas varia de um a quatro - Apresentam torções em sua estrutura - Menor ponto de fusão do que os saturados - AG insaturado mais comum: ácido oleico (18:1Δ9) - AG mais comuns - Ácido láurico = 12:0 = CH3(CH2)10COOH - Ácido palmítico = 16:0 =CH3(CH2)14COOH - Ácido oleico = 18:1= CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH - Ácido linoleico = 18:2 = CH3(CH2)4CH=CH(CH2)2(CH2)6COOH - Ácido araquidônico = 20:4 = CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH >Os ácidos graxos formam micelas Triacilgliceróis (TAG) - Álcool glicerol mais três ácidos graxos - Totalmente hidrofóbicos - Cabeças polares dos ácidos graxos esterificadas com os grupos álcool do glicerol - Funções - Armazenamento energético - Isolantes térmicos - Ocorrem majoritariamente nos adipócitos (animais) e nas sementes (plantas) - Também conhecidos como triglicérides ou gorduras - Menos densos que a água Ceras - Ésteres de ácidos graxos com álcoois de cadeia longa - Funções - Energética - Proteção de pêlos e pele - Flexibilidade e lubrificação - Aves marinhas – lubrificação e na característica “à prova d'água” das penas - Exploração industrial - Farmacêutica e cosméticos - Principais lipídios alimentares e de reserva na cadeia alimentar oceânica Lipídios de Membrana Formam bicamadas lipídicas -Anfipáticos - Porção hidrofílica voltada para fora da membrana - Porção hidrofóbica voltada para dentro -Interações hidrofóbicas com os lipídios vizinhos e interações hidrofílicas com a água direcionam seu empacotamento em folhas Glicerofosfolipídios -Glicerol + 2 Ácidos Graxos + Grupo altamente polar (grupo cabeça polar) ligado ao glicerol via ligação fosfodiéster - Em pH neutro - Grupo fosfato com carga negativa - Grupo cabeça polar - Pode estar negativamente ou positivamente carregado e ainda pode ser neutro Galactolipídios - Predominam nas membranas celulares vegetais - Apresentam um ou dois resíduos de galactose ligados por ligação glicosídica de C-3 ao 1,2-diacilglicerol - Provavelmente, os lipídios de membrana mais abundantes na biosfera Sulfolipídios - Encontrado em membranas vegetais - Apresentam um resíduo de glicose sulfonado ligado a um diacilglicerol por ligação glicosídica - O sulfonato, no grupo cabeça polar, carrega uma carga negativa fixa, assim como o grupo fosfato dos fosfolipídios - O fósforo é um nutriente limitado no solo, talvez por isso a cadeia evolutiva tenha favorecido o uso de lipídios não-fosfatados pelas plantas, deixando o fosfato livre para desempenhar funções mais cruciais Esfingolipídios - Não possuem glicerol, mas possuem grupo cabeça polar e duas caudas apolares - Formados pelo aminoálcool de cadeia longa esfingosina ou derivado, um ácido graxo e um grupo cabeça polar, ligados à esfingosina por uma ligação glicosídica ou fosfodiéster - Quando um ácido graxo se liga ao grupo –NH2 ligado ao C-2 da esfingosina, tem-se uma ceramida - As ceramidas são precursoras de todos esfingolipídios Fosfatidilinositol e Esfingolipídios - O fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados contribuem para a regulação da estrutura e do metabolismo celular - Os esfingolipídios de membrana também atuam como fontes de mensageiros intracelulares - A ceramida e a esfingomielina são reguladores potentes das proteína-quinases A ceramida e seus derivados estão envolvidos: - na regulação - da divisão celular - da diferenciação celular - da migração celular - da morte celular programada (apoptose) Subclasses dos Esfingolipídios - Esfingomielinas - Glicoesfingolipídios - Gangliosídeos Esfingomielinas - Contém fosfocolina ou fosfoetanolamina como grupo cabeça polar - São fosfolipídios - Se assemelham à fosfatidilcolina e à fosfatidiletanolamina em estrutura e características gerais - Presentes nas membranas plasmáticas de células animais - Proeminentes na mielina - Bainha membranosa que cerca e isola os axônios de alguns neurônios Glicoesfingolipídios - Face externa das membranas plasmáticas - Apresentam um ou mais açúcares no C-1 da ceramida como grupo cabeça - São neutros - Cerebrosídeos: Consiste de uma unidade de açúcar ligada à ceramida - Globosídeos: Glicoesfingolipídios com dois ou mais açúcares Gangliosídeos - Apresentam oligossacarídeos como grupos cabeça polar e um ou mais resíduos de ácido N-acetilmurâmico (ácido siálico) como terminal - Esse ácido confere carga negativa aos gangliosídeos em pH 7, o que o diferencia dos globosídeos - Compõem cerca de 6% dos lipídios de membrana na matéria cinzenta do cérebro - São componentes importantes de sítios receptores específicos Terpenos - Classe de lipídios formados pela combinação de 2 ou mais moléculas de 2-metil-1,3-butadieno (isopreno- C5) - Monoterpeno (C10) = 2 unidades de isopreno - Ocorrem em plantas - Sesquiterpeno (C15) = 3 unidades de isopreno - Diterpeno (C20) = 4 unidades de isopreno - Triterpeno (C30) = 6 unidades de isopreno - Esqualeno e lanosterol – precursores do colesterol e outros esteróides -Tetraterpeno (C40) = 8 unidades de isopreno -Mais raros - Incluem os carotenóides – pigmentos coloridos - β-caroteno – precursor da vitamina A - Licopeno – pigmento do tomate Esteróides - Terpenóides - Contêm um núcleo rígido formado por quatro anéis fundidos, sendo três de seis carbonos e um de cinco - Derivados do triterpeno Esqualeno - Colesterol: mais comum, precursor dos outros esteróides - Ergosterol: Similar ao colesterol. Ocorre nos fungos - Estigmasterol: Similar ao colesterol. Ocorre nas plantas - Funções - Estrutural - Precursores de outras biomoléculas como hormônios esteróides e ácidos biliares - Ácidos biliares: atuam como detergentes intestinais, emulsificando as gorduras alimentares, facilitando a ação das lipases >São derivados cíclicos do isopreno, sendo o Ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides >O Colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides Eicosanóides - Hormônios derivados do ácido araquidônico - Ác. Araquidônico – originado pela quebra de fosfolipídios de membrana pela ação da enzima fosfolipase A - Principais - Prostaglandinas, os tromboxanos e os leucotrienos - Prostaglandinas - Regulam a síntesedo cAMP e, por conseqüência, a ação de diversos hormônios - Tromboxanos - Coagulação sanguínea - Leucotrienos - Sinalizadores biológicos Hormônios Esteróides - Derivados oxidados do esterol - Apresentam o núcleo esteróide, mas não a cadeia lateral alquílica do colesterol - Principais exemplos – hormônios sexuais, cortisol e aldosterona
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