lista de exercicios - compostos carbonilados -aldeidos e cetonas-

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Química Orgânica 3 
Lista de exercícios Parte 2 – Aldeidos e cetonas (adição a carbonila) e ácidos 
carboxílicos e derivados. 
 
1.Desenhe a estrutura para cada composto abaixo. 
a) Propanedial 
b) 4-fenilbutanal 
c) (S)-3-fenilbutanal 
d) 3,3,5,5-tetrametil-4-heptanona 
e) Tribromoacetaldeido 
 
1. Faça o mecanismo da reação de Wittig dos compostos abaixo. 
 
 
 
 
 
 
2. Desenhe a estrutura do haleto de alquila necessário para preparar os seguintes 
reagentes de Wittig, e determine qual dos reagentes é mais difícil de preparar. 
Explique sua escolha. 
 
 
 
 
 
 
3. Escolha o reagente de Grignard e a cetona que pode ser usada para produzir cada 
um dos seguintes compostos. Escreva o mecanismo de reação. 
a) 3-metil-3-pentanol b) 5-fenil-5-nonanol 
 
 
4. Para cada um dos seguintes compostos, identificar qual composto reage mais 
rápido com um nucleófilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Departamento Acadêmico de Química e Biologia 
5. Escreva o mecanismo das seguintes reações, como reagente de partida utiliza 
a acetona. 
 
a) [H+], NH3 b) [H+], excesso de EtOH c) [H+], (CH3)2NH 
d) NaBH4, MeOH e) HCN, KCN 
 
6. Descreva o mecanismo da seguinte reação. 
 
 
 
7. Deduza a estrutura dos compostos A, B, C e D. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Desenhe a estrutura do produto que será obtido quando a acetofenona é 
tratada com os seguintes reagentes. 
a) Hidróxido de sódio e excesso do I2 seguido de H3O+