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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UNIRIO Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS Instituto de Biociências – IBIO Departamento de Ciências Naturais – DCN Disciplina: Química Orgânica Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas Aluno: Mariana Abrahão Barreiro Alvarez Curso: Biomedicina Grupo 1 Prática realizada em: 15/10/2019 Saponificação Rio de Janeiro Segundo semestre de 2019 I) Objetivo Obter sabão a partir da realização do processo de saponificação a partir da reação entre a soda cáustica (NaOH) e óleo vegetal de cozinha usado. II) Introdução Os sabões são obtidos a partir de óleos e gorduras através do processo de saponificação. Nesse processo irá ocorrer a hidrólise alcalina dos triacilgliceróis, onde o triéster sofrerá reação pelo nucleófilo da base forte em meio aquoso, produzindo glicerol como subproduto e sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (sabão). 1 Figura 1 – Processo de saponificação a partir da reação entre o triacilglicerol e a hidróxido de sódio O sabão possui um anion carboxilato (COO-Na+), sendo a parte polar, e uma cadeia longa de hidrocarbonetos (parte apolar), representado por “R”. A presença de uma cadeia longa (cauda) apolar e uma pequena parte (cabeça) polar caracteriza uma molécula anfipática, ou seja, uma molécula com propriedades que permitem contato com moléculas polares como a da água e com moléculas apolares como a de óleos e gorduras. Essa característica permite a formação de micelas. 2 As micelas são aglomerados esféricos de íons carboxilato dispersos, e essa característica permitem ao sabão desengordurar e retirar sujeiras de superfícies ou objetos. Elas não reagem uma com a outra haja vista que elas são carregadas com cargas de mesmo sinal e dessa maneira, irão se repelir umas às outras e assim, irão permanecer separadas em fase aquosa.3, 4 Dessa forma, esses compostos tensoativos apresentam comportamento anfipático, caracterizado por uma cadeira longo apolar (cauda hidrofóbica) e um íon carboxilato na ponta da cadeia polar (cabeça hidrofílica), o que permite a interação com moléculas de diferentes polaridades, visto que apresenta a capacidade de reduzir a tensão superficial. Figura 2 – Processo de formação da micela O processo de saponificação a partir da reação entre a soda cáustica (NaOH) e o óleo vegetal se dá em uma reação exotérmica, ou seja uma reação que libera energia (calor). Além disso, o hidróxido de sódio é usado nesse processo uma vez que ele possui pH básico e quando dissolvido em água liberam íons Na+ e OH- e quando reagidos com óleos e gorduras com temperatura é capaz de torná-los substâncias fluidas. 5, 6 A filtração - separação de misturas sólido-líquido- antes da atividade é de fundamental importância haja vista que há no óleo usado partículas sólidas que não são desejáveis e que poderão atrapalhar no rendimento do procedimento. 7 Durante o processo é possível que algumas moléculas possam não reagir de forma completa e a solução poderá ficar básica e ao não quebrarem as ligações das moléculas, o sabão não será formado e apresentará aspecto gorduroso. Visto isso, é relevante utilizar vinagre (ácido) que irá reagir com a soda cáustica (básica) em uma reação de neutralização, garantindo assim, a eficiência do processo. III) Materiais e Métodos a. Compostos químicos • Água (H2O ) • Óleo de cozinha usado • Soda cáustica em escamas (NaOH) • Vinagre b. Materiais utilizados • Balança analítica • Bastão de vidro • Becher de vidro de 250 mL • Becher de vidro de 500 mL • Becher de vidro de 600 mL • Espátula • Pano • Proveta de 50 mL • Proveta de 100 mL • Proveta de 250 mL • Recipiente de Plástico • Tela de amianto • Vidro de relógio c. Metodologia Primeiramente, o óleo de cozinha foi filtrado com o auxílio de um pano (membrana filtrante), e assim, foi transferido para um becher e vidro de 600 mL. Foi medido 250 mL desse óleo usado já filtrado, com a ajuda de uma proveta de 250 mL, e em seguida foi transferido para um becher de 500 mL. Mediu-se 100 mL de água em uma proveta e após isso, foi transferida para um becher de 250 mL. Concomitantemente, foi pesado em uma balança analítica com o auxílio de um vidro de relógio 30,01 g de hidróxido de sódio em escamas (soda cáustica). Após esse procedimento, o becher de 250 mL contendo 100 mL de água foi posicionado sob uma tela de amianto, e foi adicionada de maneira lenta e cuidadosa a soda cáustica enquanto se agitava realizando movimentos rotatórios auxiliados de um bastão de vidro. Ao ocorrer a completa dissolução do hidróxido de sódio em água, essa solução foi adicionada no becher de 500 mL onde continha o óleo já filtrado. O hidróxido de sódio foi sendo adicionado de 20 em 20 mL em um intervalo de tempo de 5 em 5 minutos e sob constante agitação, movimentos rotatórios e intensos, com o auxílio do bastão de vidro, visando a sua homogeneização. Ao completar esse procedimento de 30 minutos, foram medidos 25 ml de vinagre em uma proveta de 50 mL e em seguida, o vinagre foi transferido para o meio reacional e misturado com movimentos rotatórios até homogeneizar. Por fim, após esse procedimento, o material obtido foi transferido para um recipiente de plástico, foi identificado e deixado no laboratório em repouso por no mínimo 48 horas para solidificar. d. Esquema de aparelhagem Legenda para Imagem 1: 1- Becher de 500 mL 2- Óleo de cozinha filtrado mistura com solução de NaOH. IV) Resultados e discussão Imagem 2- Sabão sólido obtido O Sabão apresentou aspecto homogêneo e cor amarelo claro. O óleo foi filtrado com o auxílio de um pano (membrana filtrante) visto que o óleo era usado e continha nele resíduos sólidos que poderiam influenciar no resultado do procedimento realizado. A soda cáustica foi dissolvida em água em um becher sob uma tela de amianto para proteger do calor gerado pela reação, ela foi manuseada de forma cautelosa visto que é uma substância higroscópica e corrosiva. A reação entre a soda cáustica e a água é uma reação exotérmica, ou seja, libera calor, e por isso, foi colocada a soda cáustica para reagir pouco a pouco. Ao mesmo tempo, a solução foi sendo mexida com movimentos rotatórios para “quebrar” a molécula, 1 2 formando íons livres. Para o procedimento alcançar êxito, necessariamente, tem que haver o aumento da temperatura nessa etapa e isso significa que o NaOH é de boa procedência. O vinagre foi adicionado nesse processo de saponificação uma vez que ele é ácido acético e neutraliza a solução, caso essa tivesse apresentando pH alcalino por excesso de NaOH. Após o processo foi necessário o repouso de no mínimo 48 horas a fim de solidificar o sabão. É possível, no final do processo, como é feito em indústrias, a adição de corante, essências e até sabão em pó com o objetivo de provocar espuma ao usá-lo. V) Conclusão Foi obtido sabão a partir da reação entre o óleo de cozinha usado e soda cáustica (NaOH) dissolvido em água. VI) Respostas do questionário 1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras? Resposta: Lipídios estão presentes em óleos e gorduras. Eles são formados três moléculas de ácidos graxos e uma molécula de glicerol formando um triálcool. 2. O que são triacilgliceróis?Resposta: São moléculas formadas por três moléculas de ácidos graxos (triéster) e uma molécula de glicerol, formando um triálcool. São lipídios presentes no organismo que cumprem como função principal a reserva de energia. 3. Qual a equação geral da soponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH? 4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido, quais os compostos orgânicos que se formam? Resposta: Ao sofrer hidrólise, os compostos orgânicos formarão o ácido carboxílico e álcool. 5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas? Resposta: Devido a grande quantidade de cátions Mg2+ e Ca2+. Esses íons reagem com o sabão formando, por exemplo, carboxilatos, que são compostos insolúveis. Com isso, há a aderência desses no tecido o que anula a ação do sabão, uma vez que ele está menos concentrado haja vista a presença desses cátions. 6. Como se dá a ação de limpeza do sabão? Resposta: As moléculas que formam o sabão apresentam uma cauda apolar (extensa cadeia apolar) e uma cabeça polar (parte polar). A parte apolar reage com gorduras e a parte polar com a água. Com isso, formam-se micelas (aglomerados esféricos de íons carboxilato). A gordura é atraída pela parte apolar e a mantém fixa à micela enquanto a parte polar interage com a água, sendo carregadas e dessa forma, tornando possível a extração da gordura de superfícies ou objetos. 7. Como se dá a diferença entre um sabão e um detergente? Resposta: O sabão é de origem natural, vindo de óleos e gorduras. Já o detergente é de origem sintética da indústria petroquímica, sendo derivados do petróleo, inclusive pode possuir enxofre (ácido sulfúrico) na sua composição. O detergente é eficiente em água dura diferentemente do sabão, em que a micela é desfeita pela presença de cátions na água dura. 8. O que é um detergente biodegradável? Resposta: O detergente biodegradável possui cadeia carbônica linear, sem ramificações, similar ao dos sabões. É chamado de biodegradável uma vez que por não apresentar ramificações, possibilita a ação de microorganismos que produzem enzimas que degradam essas moléculas. VII) Referências Bibliográficas [1] SOUZA, Líria Alves de. Como o sabão limpa?; Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/como-sabao-limpa.htm.> Acesso em: 22 de outubro de 2019. [2] Composição química do sabão. Manual da Química. Disponível em: <https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/composicao-quimica- sabao.htm.> Acesso em: 22 de outubro de 2019. https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/composicao-quimica-sabao.htm https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/composicao-quimica-sabao.htm [3] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Química dos sabões e detergentes ; Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/quimica-dos-saboes- detergentes.htm.> Acesso em: 22 de outubro de 2019. [4] CARRERO, Isabel; HERRÁEZ, Angel. Micelas. Disponível em: <http://biomodel.uah.es/model2/lip/micelas.htm.> Acesso em: 22 de outubro de 2019. [5] SOUZA, Líria Alves de. Reação de saponificação; Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm.> Acesso em: 22 de outubro de 2019. [6] ALVES, Alexandro et al. Saponificação. Universidade Federal do Amazonas, Outubro- 2010. Disponível em: <https://www.ebah.com.br/content/ABAAABa94AJ/saponificação>. Acesso em: 22 de outubro de 2019. [7] Como filtrar óleo de fritura para reutulização. Disponível em: <https://pt.wikihow.com/Filtrar-%C3%93leo-de-Fritura-para-Reutiliza%C3%A7%C3%A3o> Acesso em: 22 de outubro de 2019. http://biomodel.uah.es/model2/lip/micelas.htm https://pt.wikihow.com/Filtrar-%C3%93leo-de-Fritura-para-Reutiliza%C3%A7%C3%A3o
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