Sintese Acetanilida

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Universidade Federal São João del-Rei 
CAMPUS CENTRO-OESTE DONA LINDU - CCO 
Química Orgânica Experimental II 
Curso de Farmácia 
 
 
 
 
 
Relatório da prática n°1: 
Síntese da acetanilida 
 
 
 
Prof.: Dr. Jefferson Princival 
Grupo 11: Lorena de Paula Martins 
Lucas dos Santos Ribeiro 
Maria Eduarda Teixeira Silva 
Ricardo Silva Pereira 
 
 
Divinópolis, MG 
Junho 2021 
 
Resumo (Lorena Martins/ Maria Eduarda Teixeira) 
Síntese da acetanilida a partir da reação da anilina (C6H8ClN, 0.035 mol), empregando-se o 
ataque nucleofílico do grupo amina sobre a carbonila do anidrido acético (C4H6O3, 0.05 mols) 
e o uso do ácido sulfúrico (H2SO4, 10 gotas) como catalisador. Após a síntese, a acetanilida é 
purificada, por meio da recristalização e filtração à pressão reduzida. Como consequência, 
obteve-se acetanilida (0,018 mols, 2.401 g), na forma de um sólido cristalino branco com 
rendimento de 50,76%. 
Introdução (Lorena Martins/ Maria Eduarda Teixeira) 
A acetanilida é empregada através da reação de acetilação da anilina, a qual possui grande 
importância na produção de analgésicos, a fim de substituir os derivados da morfina. 
O produto formado é sólido, que se apresenta em forma de flocos, em temperatura ambiente. O 
composto é caracterizado por ser cristais brancos com um ponto de fusão de 113 ° -115 ° e um 
ponto de ebulição de 304 ° -305 °. Além disso, é solúvel em água quente, etanol, acetona, 
glicerina, éter, benzeno e clorofórmio. (referência infoescola) 
A síntese da acetanilida ocorre, por meio da acetilação da anilina, composto orgânico presente 
na reação. Essa pode ser facilmente recristalizada, devido ao ponto de fusão ser constante. A 
primeira etapa emprega-se o ataque nucleofílico do grupo amina, sobre a carbonila do grupo 
acético, a fim de obter o subproduto. Após a síntese, essa é purificada, por meio da 
recristalização. 
Objetivos (Lorena Martins/ Maria Eduarda Teixeira) 
Sintetizar a acetanilida, por meio da acetilação da anilina, utilizando-se da mistura de ácido 
sulfúrico e anidrido acético. Promover a purificação dessa, através da recristalização e da 
filtração à pressão reduzida. No fim, determina o rendimento da reação analisada. 
 
Fonte: Apostila de aulas práticas da matéria 
Materiais e Métodos (Lucas Ribeiro/ Ricardo Pereira) 
 Anilina (0,035M) 
 Anidrido acético (0,05M) 
 Ác sulfúrico (10 gotas) 
 Água destilada 
 Erlenmeyer 50 mL 
 Pipeta volumétrica 2 mL 
 Chapa de agitação e aquecimento 
 Barra magnética de agitação 
 Béquer 250 mL 
 Pisseta de polietileno 
 Proveta 
 Funil de buchner 
 Papel filtro 
 Kitassato 
 Mangueira 
 Espátula 
 Bastão 
 Termômetro 
 Banho de gelo 
 Cristalização e recristalização 
 Filtração a vácuo
 
Procedimento experimental (Lucas Ribeiro/ Ricardo Pereira) 
Sob banho de gelo foi adicionado lentamente em um erlenmeyer, utilizando pipeta volumétrica, 
0,035 mol de anilina e 0,05 mol de anidrido acético, ativando a agitação adicionou-se 10 gotas 
de ácido sulfúrico, após 30 minutos retirou-se do banho de gelo e foi colocado sob a chapa de 
aquecimento a 120ºC por 30 minutos após a temperatura chegar aos 120ºC, utilizando como 
auxílio um termômetro. Introduziu-se na reação com auxílio de um béquer 50 mL de água fria, 
mantido sob agitação por 10 minutos até a cristalização da acetanilida. Utilizando-se da 
filtragem a vácuo por 10 minutos, após a cristalização, foram coletados os cristais com auxílio 
de um funil de buchner e papel filtro. Transferiu-se os cristais coletados para um béquer com 
40 mL de água quente e colocado sob aquecimento por 1 hora até a solubilização total da 
mistura. Após a solubilização colocou-se a mistura em repouso sem aquecimento por 2 horas 
até a recristalização da solução. Utilizando-se da filtragem a vácuo, com auxílio de um funil de 
buchner e papel filtro, foram coletados 2,401 g de cristais de acetanilida. 
Resultados e Discussão (Lucas Ribeiro/ Ricardo Pereira) 
As substâncias são misturadas em um erlenmeyer sob banho de gelo, para impedir o aumento 
elevado da temperatura, e dificultar a formação do o-nitroacetanilida, conforme a figura 1. 
Após ficar sob aquecimento necessário para a solubilização, adicionou-se 50 mL de água 
gelada, onde ocorre a formação de um floculado em suspensão com os cristais, uma reação 
exotérmica, pode-se observar nas figuras 2 e 3. 
A mistura foi filtrada 2 vezes utilizando a filtragem a vácuo, onde pode-se observar no papel 
filtro os sólidos captados, cristais gerados devido a reação das substâncias, conforme as figuras 
4 e 5. 
Logo após a primeira filtragem a mistura é transpassada para um béquer com 40 mL de água 
quente e colocada sob aquecimento até sua solubilização, e após, deixada em arrefecimento até 
a sua recristalização, onde observa-se na figura 6 e 7. 
Nota-se que o reagente em excesso foi o 0,05 mol de anidrido acético e o reagente limitante 
0,035 mol anilina. Obteve-se 50,76% de rendimento do produto, e sua massa final de 2,401 g 
de cristais de acetanilida. 
Figura 1: Sob banho de gelo Figura 2: Sob aquecimento 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Vídeo aula da disciplina 
 Fonte: Vídeo aula da disciplina 
Figura 3: Floculação com cristais Figura 4: Filtração a vácuo 
Fonte: Vídeo aula da disciplina Fonte: Vídeo aula da disciplina 
Figura 5: Cristais de acetanilida Figura 6: Mistura solubilizada em 
arrefecimento 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Vídeo aula da disciplina 
 
Fonte: Vídeo aula da disciplina 
 
 
Figura 7: Formação dos cristais na mistura 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Vídeo aula da disciplina 
Conclusão (Lucas Ribeiro/ Ricardo Pereira) 
O processo de síntese da acetanilina ocorre pela reação de hidrólise, onde foi empregado o ácido 
sulfúrico como composto catalisador, o anidrido acético como reagente em excesso e a anilina 
como reagente limitante. Ao final do experimento, obteve-se um sólido cristalino (cristais) de 
cor branca com rendimento de 50,76% (2,401g). Pôde-se observar como possíveis fontes de 
perdas do material os processos de aquecimento e filtração, que poderiam ser diminuídas com 
uso de outros métodos no processo de recristalização, como a evaporação dos solventes ou a 
liofilização. 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIA 
INFO ESCOLA. Acetanilida. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/. Acesso em: 2 jun. 2021. 
MARQUES, J A. Praticas de Química Orgânica. 1. ed. São Paulo: Editora Átomo, 
2007. p. 222. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYLE, C. B. Química Orgânica. 8. ed. [S.l.]: Livros técnicos 
e científicos editora S.A, 2004. p. 542. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resolução de Questões 
Pergunta do vídeo: 
1) Por que essa etapa deve ser resfriada? 
Pois se trata de uma reação exotérmica, e o choque térmico logo após ajudará na 
cristalização do produto 
Questões da apostila: 
Reagentes MM 
(g/mol) 
Quantidade em 
mol 
Quantidade em 
gramas 
Densidade 
(g/mL) 
Volume 
(mL) 
Anilina 0.035 93.13 3.26 1.022 3.19 
Anidrido 
acético 
0.05 102.09 5.105 1.08 4.73 
H2SO4 0.0094 98 
 
1.84 0.5 
 
1) Proponha um mecanismo para a reação. 
A acetanilida pode ser sintetizada através da reação de acetilação da anilina. O carbono 
carbonílico do anidrido acético é atacado nucleofilicamente pelo grupo amino, e então 
o ácido acético é eliminado como um subproduto da reação. 
 
2) Pela estequiometria da reação, mostre se um dos reagentes está em excesso. 
C6H5NH2 + C4H6O3 CH3COOH + C8H9NO 
1 mol ANILINA - 1 mol ANIDRIDO ACÉTICO 
 93,13 g 102,09 g 
 3,26 g x 
 93,13 x = 102,09 x 3,26 
 93,13 x = 332,81 
 x = 332,81/93,13 
 x = 3,57 g 
 
 
 
1 mol ANILINA - 1 mol ANIDRIDO ACÉTICO 
 93,13 g 102,09g 102,09 x = 474,96 
 x 5,10 g x = 474,96/102,09 
 102,09 x = 93,13 x 5,10 x = 4,65 g 
O reagente que está em excesso é o Anidrido Acético. 
 
3) Descreva os métodos de purificação da anilina e do anidrido acético. 
Para a purificação da anilina e do anidrido acético, pode usar o método de destilação ou 
recristalização em metanol. 
 
4) Discuta os efeitos do aquecimento prolongado do produto em meio ácido. 
Em meio ácido os efeitos do aquecimento prologado é a formação de um produto 
desejável que é ele o monoacetilado, e produtos indesejáveis, sendo eles obtidos através 
do excesso do anidrido acético e da diacetilaçaõ da anilina. 
 
5) Apresente pelo menos um método alternativo para preparar a acetanilida com 
pelo menos um reagente diferente. 
Um método alternativo para a preparação da acetanilida é usar cloreto de acila como 
o reagente diferente. 
 
6) Qual o rendimento da reação? 
1 mol ANILINA - 1 mol ACETANILIDA 
 93,13 g 135,1 g 
 3,26 g x 
93,13 x = 135,1 x 3,26 
93,13 x = 440,42 
x = 440,42/93,13 
x = 4,73 g 
4,73 g ACETANILIDA - 100% de rendimento 
2,40 g ACETANILIDA - x 
4,73 x = 240 
x = 240/4,73 
x = 50,73% 
O rendimento da reação foi de 50,73%.