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São Cristóvão 2015.2 Universidade Federal de Sergipe Centro de Ciências Exatas e Tecnologia Departamento de Química Disciplina: Química de Biomoléculas LIPÍDIOS Universidade Federal de Sergipe 2 SUMÁRIO 1. Introdução Teórica .............................................................................. 3 1.1. Objetivos ................................................................................. 4 2. Procedimento Experimental ............................................................... 5 2.1 Materiais, reagentes e vidrarias .................................................... 5 2.2 Procedimento ................................................................................ 6 2.2.1. Triacilgliceróis .................................................................... 6 2.2.2. Lecitinas ............................................................................. 7 3. Resultados e Discussões ................................................................... 10 3.1. Triacilgliceróis ........................................................................... 10 3.2. Lecitinas .................................................................................... 11 4. Conclusão ......................................................................................... 11 5. Referências Consultadas ................................................................... 12 Universidade Federal de Sergipe 3 1. INTRODUÇÃO TEÓRICA Os lipídeos biológicos constituem um grupo de compostos que apesar de quimicamente diferentes entre si, exibem como característica definidora e comum, insolubilidade em água. As funções biológicas dos lipídeos são tão diversas quanto a sua química. Em muitos organismos, gorduras e óleos são as principais formas de armazenamento de energia. Fosfolipídios e esteróis são os principais elementos estruturais de membranas biológicas. Outros lipídeos, mesmo quando presentes em quantidades relativamente pequenas, tem papeis cruciais como co-fatores enzimáticos, transportadores de elétrons, pigmentos que absorvem radiações luminosas, ancoras hidrofóbicas, agentes emulsificantes, hormônios e mensageiros intracelulares.[1] Os ácidos graxos, fornecedores dos componentes hidrocarbônicos de muitos lipídios, geralmente têm numero par de átomos de carbono (12-24) podendo ser saturados ou insaturados. Ácidos graxos tem duplas ligações cis, geralmente na posição ∆9. Triacilglicerois têm 3 moléculas de ácidos graxos esterificados aos 3 grupos –OH do glicerol. Figura 1: Estruturas do ácido graxo, do glicerol e do triacilglicerol Figura 2: Torção causada pela insaturação Os lipídeos polares com cabeças polares e caudas não polares são os principais componentes das membranas celulares dos seres vivos, sendo os glicerofosfolipídios, os mais abundantes. Universidade Federal de Sergipe 4 Os óleos e gorduras sofrem reação de hidrólise ácida, produzindo simplesmente o glicerol e os ácidos graxos constituintes. Já a hidrólise básica produzirá o glicerol e os sais desses ácidos graxos, chamados de sabão. Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol, é chamada de saponificação: Figura 3: Reação de saponificação Uma molécula de sabão tem uma extremidade polar, -COO-Na+, e uma parte não polar, constituída por uma longa cadeia alquílica, normalmente com 12 a 18 carbonos. A extremidade polar é solúvel em água. A parte apolar é insolúvel em água, e denomina-se hidrófoba, porem é solúvel em solventes apolares. Moléculas deste tipo são denominadas anfipáticas - que têm extremidades polares e apolares e, além disso, são suficientemente grandes para que cada extremidade apresente um comportamento próprio relativo à solubilidade em diversos solventes. A água sozinha não dissolve as gorduras porque essas são hidrofóbicas; as gotas de óleo, por exemplo, em contato com a água, tendem a aglutinar-se umas às outras formando uma camada aquosa e outra oleosa. A presença do sabão, entretanto, altera este sistema. As partes apolares das moléculas do sabão dissolvem-se nas gotículas do óleo, ficando as extremidades de carboxilatos imersas na fase aquosa circundante. A repulsão entre as cargas do mesmo sinal impede as gotículas de óleo de coalescerem. Forma-se, então, uma emulsão estável de óleo em água que é facilmente removida da superfície que se pretende limpar (por agitação, ação mecânica, etc.). 1.1. Objetivos ✓ Identificar um lipídio; ✓ Conhecer os triacilgliceróis e as lecitinas. Universidade Federal de Sergipe 5 2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 2.1. Materiais, Reagentes e Vidrarias MATERIAIS E VIDRARIAS ✓ Bancada Para Tubos de Ensaio ✓ Bastão de Vidro ✓ Béquer de 500 mL ✓ Béquer de 250 mL ✓ Bomba a Vácuo ✓ Chapa de Aquecimento ✓ Conta Gotas ✓ |Funil Simples ✓ Funil de Buchner ✓ Lâminas de Vidro ✓ Kitassato ✓ Papel de Filtro ✓ Proveta de 100 mL ✓ Pegador para tubos de Ensaio ✓ Pipeta graduada de 10 mL ✓ Pérolas de Vidro ✓ Tubos de Ensaio REAGENTES E SOLUÇÕES ✓ Água Destilada ✓ Ácido Acético Glacial ✓ Acetona ✓ Clorofórmio ✓ Cloreto de Cálcio 10% ✓ Etanol ✓ Gema de Ovo ✓ Hidróxido de Potássio 40% ✓ Hidróxido de Sódio 10 mol/L ✓ Molibdato de Amônio em ácido Sulfúrico (25 g/L em H2SO4 1,5 mol/L) ✓ Óleo de Soja ✓ Reagente de Lugol ✓ Solução Saturada de Cloreto de Sódio Universidade Federal de Sergipe 6 2.2. Procedimento 2.2.1. Triacilglicerol Universidade Federal de Sergipe 7 2.2.2. Lecitinas I - Extração Universidade Federal de Sergipe 8 II – Caracterização I Universidade Federal de Sergipe 9 III – Caracterização II Universidade Federal de Sergipe 10 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 3.1. Triacilglicerol Ao adicionar água e agitar uma das amostras de óleo de soja aquecida com solução de potassa alcoólica presente no tubo 1, observou-se a formação de espuma na parte superior do líquido. Essa espuma é decorrente da reação de saponificação ocorrida entre os triacilgliceróis presentes no óleo de soja e a potassa alcoólica, formando um sal de potássio dos ácidos graxos (o sabão) e o glicerol. A espuma formada após a agitação da amostra demonstra a diminuição da tensão superficial da água, devido a interação da parte polar do sabão com a água. Figura 4: Formação de sabão pelo Abaixamento da tensão superficial da água. Ao adicionar separadamente ácido acético ao tubo 2 e cloreto de cálcio ao tubo 3, observou-se a formação de um precitado branco. Os precipitados formados são os ácidos graxos dos sabões que são insolúveis em água. Tubo 2 Tubo 3 Figura 5: Formação de precipitado nos tubos 2 e 3. A amostra de óleo de soja aquecida com potassa alcoólica que foi adicionada solução saturada de cloreto de sódio observou-se a formação de um precipitadobranco, causado pelo aumento da força iônica, gerando um efeito “salting-out”. Figura 6: Formação de precipitado pela adição de NaCl Universidade Federal de Sergipe 11 3.2. Lecitinas O processo em que a gema de ovo foi submetida à adição de acetona e filtração a vácuo até o sólido formado tornar-se esbranquiçado, tinha como objetivos a remoção dos compostos polares presentes na gema como as xantofilas e a desnaturação das proteínas. A lecitina, que compõe o precipitado o branco formado, foi extraída com clorofórmio devido a sua polaridade. O extrato de lecitina foi submetida à adição de etanol e hidróxido de sódio levando à reação de saponificação que forma ácidos graxos (sabões), gliceróis e fosfato de sódio e colina. Os ácidos graxos (sabões) foi verificado após o extrato permanecer durante uma semana na geladeira pelo aparecimento de duas fases congeladas: a superior que apresentava característica de sabão e a inferior. Uma porção da parte inferior foi submetida à adição de lugol em uma lâmina e posto no congelador para identificação da colina presente, pois a mesma forma cristais de Florece ao reagir com o iodo, contudo não verificou-se a formação desses cristais. Outra porção da parte inferior do extrato foi submetida à adição de molibdato de amônio em ácido sulfúrico para identificação do fosfato, que foi identificado pelo aparecimento de um precipitado de amarelo após o aquecimento. 4. CONCLUSÃO Através da realização dos experimentos expostos nesse relatório foi possível a identificação e a diferenciação dos lipídios, bem como a verificação de suas composições como, por exemplo, a presença dos ácidos graxos pela precipitação. . Universidade Federal de Sergipe 12 5. REFERÊNCIAS CONSULTADAS [1] - LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica, 4ª. Edição, Editora Sarvier, 2006, capítulo 7. [2] BRUICE, Paula Yurkanis. QUÍMICA ORGÂNICA. 4ª Ed., São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006 Vol 2.
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