SIMULADO FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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Disc.: FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
Aluno(a): 
Acertos: 10,0 de 10,0 18/09/2021 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O furano apresenta a seguinte fórmula estrutural. 
 
Qual é a hibridação dos átomos de carbono presentes nessa estrutura? 
 
 
 
s-sp 
 sp2 
 
sp3 
 
s-sp3 
 
sp 
 
 
Explicação: 
Todos os carbonos apresentam dupla ligação ,por isso são sp2 
 
 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Os alcanos podem ter cadeias lineares ou ramificadas, sendo compostos completamente 
apolares. As forças que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são as forças (de Van 
der Waals) que são ________________ e atuam apenas entre as superfícies das 
moléculas. Quanto maior for a molécula de um alcano e, consequentemente a sua área 
superfcial, ________________ serão as forças intermoleculares. O ponto de fusão e o 
ponto de ebulição ________________ de acordo com o aumento do número de carbonos 
presentes na cadeia dos alcanos. Para os alcanos isômeros, aquele que tiver maior 
número de ramificações terá ________________ ponto de ebulição. Assinale a 
alternativa correta: 
 
 
 
fracas, maiores, diminuem, maior 
 
fortes, maiores, aumentam, maior 
 
 fracas, maiores, aumentam, menor 
 
fracas, menores, diminuem, menor 
 
fracas, maiores, aumentam, maior 
 
 
Explicação: 
Quanto maior o número de ramificações, menor vai ser a área superficial que entrará em 
contato com as outras moléculas, logo o ponto de ebulição será MENOR em relação à um 
alcano isômero. As forças intermoleculares, que já são fracas, estarão presentes em menor 
quantidade. 
 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A sucralose é um edulcorante amplamente consumido. 
 
 
 
Na estrutura da sucralose, mostrada na Figura acima, encontra-se a função química 
oxigenada: 
 
 
 
ácido carboxílico 
 
aldeído 
 
fenol 
 
cetona 
 álcool 
 
 
Explicação: 
Álcool é o nome dado à função (grupo) orgânica oxigenada que apresenta uma ou 
mais hidroxilas (OH) ligadas a um átomo de carbono saturado (apresenta apenas 
ligações simples). 
 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Várias aminas têm função de aumentar a atividade do sistema nervoso (elevando o 
ânimo), de reduzir o apetite e a sensação de fadiga, sendo usadas como estimulantes. 
São, genericamente, chamadas de anfetaminas, conhecidas vulgarmente como 
bolinhas. Produzem dependência, sendo de comercialização controlada. A formula 
abaixo tem nome de 
 
 
 
 2-amino- 3-fenil propano 
 
benzil propilamina 
 
Hidrocol 
 
isopropil benzil amina 
 
fenil metil amina 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto 
chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, 
impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas 
durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante 
do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas 
estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir: 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
 
 
 eter e haleto orgânico. 
 
cetona e aldeído. 
 
amina e ácido carboxílico. 
 
ácido carboxílico e amida. 
 
haleto orgânico e amida. 
 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Propranolol e nadolol são fármacos utilizados principalmente no tratamento da 
hipertensão. Nos medicamentos, apresentam-se como misturas de isômeros, sendo 
suas fórmulas químicas mostradas a seguir: 
 
Considere as seguintes afirmativas: 
1) O propranolol possui dois estereoisômeros. 
2) Ambos apresentam as funções álcool, amina e éter. 
3) O nadolol não apresenta atividade ótica. 
 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 1 e 2 APENAS 
 
1 APENAS 
 
2 APENAS 
 
 
1,2,3 
 
3 APENAS 
 
 
Explicação: 
Ele possui um carbono quiral. 
 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de 
substituição (coluna I): 
Coluna I: Coluna II: 
I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. 
II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano. 
III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. 
IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. 
V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano. 
 
 
 
 
I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b 
 
I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c 
 
I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d 
 I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d 
 
I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d 
 
Explicação: 
I - c 
II - e 
III - a 
IV - b 
V ¿ d 
 
 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e 
eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a 
seguir: 
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. 
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto 
principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de 
hidróxido de sódio? 
 
 
 
2-metil-pent-1-eno 
 
2-metil-pent-3-eno 
 
2-metil-pentan-2-ol 
 2-metil-pent-2-eno 
 
2-metil-pentan-3-ol 
 
 
Explicação: 
Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: 
 
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, 
localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois 
carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. 
 
 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
 
É possível afirmar que a reação anterior trata-se de: 
 
 
 
 
uma reação em que o carbocátion formado apresenta hibridação sp3. 
 
uma reação em que a molécula formada não apresenta plano de simetria 
 
uma reação que só acontece em presença da Luz. 
 
uma reação com radical livre. 
 
 uma reação de adição. 
 
Explicação: 
A reação representa uma adição à alcenos, que ocorre com a quebra da dupla ligação. 
 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Por oxidação, uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de 
carbonos de X. A substância que foi oxidada é um: 
 
 
 
 
álcool terciário 
 
éter 
 álcool secundário 
 
éster 
 
álcool primário