Pratica 5 - extraçao da cafeina

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE
Departamento de Química – DQ
Relatório de Química Orgânica Experimental I
Manaus – AM	
 2019		
Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE
Departamento de Química – DQ
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868
 Matheus Souza Carneiro – 21551613
 Wellerson Medeiros Kanarski – 21602701
Data:	05 / 06 /2019
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura
· Extração da Cafeína
Manaus – AM
2019
1. INTRODUÇÃO
A cafeína é uma droga psicotrópica do grupo dos estimulantes do sistema nervoso central. Ela é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 e é classificado como alcaloide, pertencente ao grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. (GUERRA, 2000)
A cafeína está presente em plantas amplamente distribuídas nas várias regiões geográficas. É encontrada em diversos grãos e folhas, como por exemplo no guaraná em pó e nas folhas utilizadas para preparar chá preto. Em geral, os seus efeitos sobre o organismo consistem em aumentar o estado de alerta e reduzir a sensação de fadiga, podendo aumentar a capacidade para realizar determinadas tarefas.
O chá preto é uma das bebidas mais consumidas no mundo. Essa bebida é feita a partir da infusão de folhas processadas de Camellia sinensis, que é cultivada em mais de 30 países. Possui ação contra os radicais livres, tem potencial anticarcinogênico e antimutagênico. (LIANG,1999) O chá preto é uma das fontes de cafeína mais utilizadas no mundo.
Outra fonte de cafeína é o guaraná em pó. Paullinia cupana, ou simplesmente guaraná, pertence a família Sapindaceae, é uma trepadeira lenhosa originária da Amazônia Central, podendo atingir 10 metros de altura, gerando cachos com até 50 frutos, cada qual com uma a três sementes. Estas são valorizadas por seu alto conteúdo de cafeína, que pode variar de 2,5 e 6%, e ainda por seus efeitos estimulatórios quando consumidas como bebida; O conteúdo de cafeína do guaraná é significativamente maior (4 vezes) que o do café, 10 vezes maior do que o do chá, e 30 vezes maior do que o do cacau (EDWARDS et al., 2005).
Porém, para obter a cafeína é necessário realizar processos de purificação, que envolvem tanto a destilação da matéria prima a ser utilizada, que nesse caso será o chá preto e o guaraná em pó, quanto os processos de partição utilizando solventes e posteriormente realizar os cálculos para verificar o rendimento de cada procedimento.
2. MATERIAIS E REAGENTES
· Manta aquecedora;
· Béqueres de 250 mL;
· Funil de separação de 250 mL;
· Funil simples;
· Provetas de 100 mL;
· Bastão de vidro;
· Tesoura;
· Suporte universal;
· Papel de filtro;
· Espátula;
· Balança analítica;
· Frasco Âmbar;
· Balão de destilação de 500 mL;
· 2 saches de chá preto
· 100g de pó de guaraná
· 20g sulfato de sódio anidro
· 1L agua destilada
· 600mL Diclometano P.A
· 150mL Hidróxido de Sódio
· 150mL hexano
· 100mL de isopropanol
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR INFUSÃO (CHÁ PRETO)
1. Aqueceu-se com o auxílio de uma manta aquecedora cerca de 150 mL de água em um béquer de 250 mL;
2. Pesaram-se dois sachês de chá preto com frutas vermelhas da marca Mate Leão (amostra A) e dois saches de chá preto da marca Dr. Oetker (amostra B), desprezado o envoltório que retém o conteúdo e anotou-se o valor;
3. Acrescentou-se 2 saches de cada amostra em 2 bequeres diferentes com agua fervida e marcou-se 5 minutos para passar para a próxima etapa; (todas as etapas foram realizadas com as duas amostras separadamente).
4. Resfriou-se o bequer em banho de gelo, até a temperatura ambiente;
5. Em seguida, filtrou-se por filtração simples ajustando o funil de separação com um suporte universal e usando um papel de filtro;
6. Após a filtração obteve-se cerca de 100 mL de chá preto filtrado, em seguida fizeram-se três filtrações sequenciais do filtrado em 20 mL de Diclometano P.A, em um funil de separação retirando-se sempre a pressão do recipiente, abrindo cuidadosamente a tampa do funil.
7. Agitou-se suavemente o sistema algumas vezes e retirou-se cuidadosamente o Diclorometano;
8. Realizou-se duas adições sequenciais de 20 mL de solução de Hidróxido de Sódio (NaOH), “lavagens”, em um funil de separação, agitando suavemente o sistema e retirando a pressão abrindo a tampa do funil;
9. Em seguida retirou-se o Diclorometano abrindo cuidadosamente a torneira do funil de separação;
10. Realizou-se novamente uma “lavagem”, usando-se 10 mL de água destilada, e retirou-se o Diclorometano;
11. Em um funil colocou-se um novo papel de filtro e adicionaram-se algumas gramas de sulfato de sódio anidro e realizou-se uma filtração simples;
12. Pesou-se um balão de fundo redondo de 500 mL e anotou-se o resultado;
13. Após a filtração simples, colocou-se a solução em no balão de fundo redondo de 500 mL e fez-se o método de “Banho Maria” para solubilizar a cafeína e pesou-se o balão;
14. Pesou-se um frasco âmbar e anotou-se o resultado; 
15. Acrescentou-se ao balão cerca de 5 gotas de hexano;
16. Então, transferiu-se a cafeína cristalizada para o frasco âmbar já pesado;
17. Em seguida, pesou-se o valor do frasco;
18. Anotou-se o peso de um novo papel de filtro e em seguida realizou-se uma filtração a frio da cafeína cristalizada com o isopropanol e logo após a filtração pesou-se o papel de filtro;
3.2. EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR SOXHLET (PÓ DE GUARANÁ)
1. Em um sistema Sorhlet acrescentou-se Diclorometano até a metade do balão de fundo redondo que se encontrava em aquecimento por meio de uma manta aquecedora, ligada na sua potência mínima;
2. Acrescentou-se ao cartucho do sistema cerca de 40 g de pó de Guaraná que encontrava-se envolvido com papel de filtro;
3. Fizeram-se duas filtrações sequênciais do filtrado em 20 mL de solução de Hidróxido de Sódio (NaOH), “lavagens”, em um funil de separação, agitando suavemente o sistema e retirando a pressão abrindo a tampa do funil, tudo isso com cuidado;
4. Em seguida retirou-se o Diclorometano abrindo cuidadosamente a torneira do funil de separação;
5. Realizou-se novamente duas “lavagens”, usando-se 10 mL de água destilada, e retirou-se o Diclorometano;
6. Em um funil colocou-se um novo papel de filtro e adicionaram-se algumas gramas de sulfato de sódio anidro e realizou-se uma filtração simples;
7. Pesou-se um balão de fundo redondo de 500 mL e anotou-se o resultado;
8. Levou-se o balão ao rotoevaporador por 20 minutos para eliminar o diclorometano presente;
9. Transcorrido o tempo, acrescentou-se ao balão cerca de 100 mL de isopropanol vagarosamente;
10. Levou-se o frasco para o rotoevaporador para diluir a cafeína no isopropanol adicionado a quente;
11. Após a diluição, adicinou-se 5 gotas de hexano, tampando o frasco e levando-o ao congelador por 1 hora;
12. Filtrou-se a cafeína que recristalizou com isopropanol a frio em um papel de filtro já pesado;
13. Levou-se o papel a estufa e então, realizou-se uma nova pesagem do papel de filtro;
4. RESULTADOS E DISCUSÕES
4.1 EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR INFUSÃO (CHÁ PRETO)
Utilizando o chá preto A com massa de 5,331 ± 0,02g e o chá preto B com massa de 4,103 ± 0,02g(referentes a 2 sachês), realizou-se o processo de extração por indução.
Nas amostras de chá diluído, adicionou-se o diclorometano pois, devido sua polaridade, a cafeína apresenta alta solubilidade neste solvente, assim como outros taninos e outros flavonoides, com isso foi possível separar a cafeína de outros compostos presentes no chá preto, como celulose e óleos essencias. Através desse método, o coeficiente de distribuição da solução é alterado, com isso foi possível observar duas fases presentes no funil de destilação. Como o diclorometano apresenta maior densidade, a fase inferior(DCM) foi recuperada e a fase superior descartada. 
Em seguida, afim de retirar impurezas que tambem são solúveis no DCM assim como a cafeína, lavou-se a solução com NaOH,visto que o NaOH reage com os flavonoides tansformando-os em um sal solúvel na fase aquosa, como mostrado na reação a seguir.
Lavou-se a solução com água para remoção de substâncias soluveis tais como os sais formados na reação com o NaOH.
Após esse processo, foi feita a remoção da água por ação direta utilizando o agente secante Sulfato de Sódio Anidro.
Na2SO4 + 10 H2O → Na2SO4.10 H2O
Depois de filtrado, a solução foi levada ao rotoevaporador para concentração da amostra que consiste em separar a cafeína do solvente (DCM).
A cafeína foi armazenada em um frasco âmbar e solublizada com isopropanol a frio para não solubilizar a caféina e retirar as impurezas restantes. Em seguida, realizou-se o processo de recristalização com adição de 5 gotas de Hexano PA como catalisador, e levou-se ao congelador por 1 hora.
O valor da massa do papel filtro A, antes de receber a amostra, era de 2,51 ± 0,02g e do papel filtro B de 2,42 ± 0,02g. Após filtradas as amostras e secas em estufa, a massa do papel filtro A foi de 3,23 ± 0,02g e do papel filtro B de 3,24 ± 0,02g. Com isso, obteve-se um total de 0,72 ± 0,02g de cafeína na amostra A e 0,82 ± 0,02g de cafeína na amostra B. 
O rendimento percentual foi calculado pelos valores da massa da cafeína encontrada e a massa da amostra utilizada.
· Amostra A
Massa Cafeína: 0,72g
Massa Amostra: 5,33g
R% = x 100%
R% = x 100% ≅ 13,5%
· Amostra B
Massa Cafeína: 0,82g
Massa Amostra: 4,10g
R% = x 100% ≅ 20%
4.2 EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO GUARANÁ EM PÓ
Utilizando 40 ± 0,02g de Guaraná em Pó, pelo método de extração por Soxhlet, obteve-se um total de 1,59 ± 0,02g de cafeína. 
O processo de extração por Soxhlet segue o mesmo processo da extração por infusão que foi realizado anteriormente com o Chá Preto, diferenciando-se, apenas, no processo inicial em que, o DCM é adicionado lentamente a amostra de guaraná para solubilização da cafeína.
O rendimento percentual foi calculado pelos valores da massa da cafeína encontrada e a massa do guaraná utilizada.
Assim temos:
Massa Cafeína: 1,59g
Massa Guaraná: 40g
R% = x 100%
R% = x 100% ≅ 3,96%
5. CONCLUSÃO
 De acordo com a literatura a cada 200ml de chá preto (equivalente a 1 sachê de chá preto) é possivel encontrar de 30 a 60mg de cafeína, com isto, neste experimento não foi possível calcular o teor de cafeína nas amostras de chá preto, por um possível erro de manipulação do material ocasionando valores que não condizem com a realidade, uma vez que, baseando-se neste experimento cada sachê de chá preto analisado teria em média 400mg de cafeína, cerca de 10 vezes a mais que o valor médio encontrado na literatura e que, de acordo com OMS (Organização Mundial da Saúde) é o limite máximo de cafeína a ser ingerido diariamente por um adulto de peso médio igual a 75 kg, para não sofrer intoxicaçao por cafeína.
Através da extração por Soxhlet foi possível encontrar o teor de cafeína na mostra de guaraná em pó de 3,96%, valor que condiz com os valores médios da literatura.
Apesar de não ter sido possível calcular o valor correto de cafeína através da técnica de infusão foi possível concluir que a técnica de Soxhlet é mais vantajosa quanto ao rendimento visto que tal técnica é de extração continua, porém a desvantagem deste método com o método aplicado com o chá preto é a grande quantidade de regente necessário para extração, que se agrava ainda mais neste caso pois o reagente utilizado é um organoclorado (DCM).
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] EDWARDS, H. G. M.; FARWELL, D. W.; OLIVEIRA, L. F. C.; ALIA, J. M.; LE HYARIC, M.; AMEIDA, M. V. FT-Raman spectroscopic studies of guarana and some extracts. Analytica Chimica Acta, Amsterdan, v. 532, p. 177-186, 2005.
[2] LIANG et al., 1999; CATTERALL et al., 2003) e capacidade para reduzir doenças cardiovasculares (DUFFY et al., 2001) LIANG, Y.C. et al. Suppression of extracellular signals and cell proliferation by the black tea polyphenol, theaflavin-3,3´- digallate. Carcinogenesis, Oxford, v.20, n.4, p.733-736, 
[3] 1999.GUERRA, Ricardo Oliveira; BERNARDO, Gerlane Coelho; GUTIERREZ, Carmen Villaverde.Cafeína e esporte. Rev Bras Med Esporte, Niterói , v. 6, n. 2, p. 60-62, Apr. 2000 . 
[4] BRENELLI, E.C.S.et al. A extração de cafeína em bebidas estimulantes - uma nova abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Quím. Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003.