apostila de quimica organica

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Química Orgânica 1 Prof. Dr. Christian Guimarães 
 
 
1 
 
Centro Universitário Central Paulista 
 
 
 
 
 
 
APOSTILA 
 
QUIMICA ORGANICA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROF. DR. CHRISTIAN GUIMARAES 
 
CGUIMARAESSP@HOTMAIL.COM 
 
 
 Química Orgânica 1 Prof. Dr. Christian Guimarães 
 
 
2 
REFERENCIAS PARA ESTUDO 
 
 As seguintes referencias, além do 
conteúdo dessa apostila, devem ser utilizadas 
como fonte para estudo dos temas versados 
em aula. 
 
1. ALLINGER, N L. Química Orgânica. 2 ed. 
Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1985. 
 
2. MCMURRY, John. Química Orgânica. vol. 
1 e 2. 6 ed. Cengage Learning, 2005. 
 
3. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig 
B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 
2009 
4. SILVERSTEIN, R.M. Identificação 
espectroscópica de compostos orgânicos. 
6 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2000. 
 
5.BARBOSA, L. C. A., Introdução à Química 
Orgânica São Paulo: Prentice Hall, 2004. 
 
6. ROZENBERG, I. M. Química geral. 2 ed. 
São Paulo: São Paulo: E. Blücher, 2002. 
 
7. RUSSELL, J. B., Química geral. 2 ed. São 
Paulo: Pearson Makron Books, 2004. 
 
 
 
 
 
 
 
RECOMENDAÇÕES PARA O BOM 
ACOMPANHAMENTO DO CONTEÚDO DA 
DISCIPLINA 
 
1. Evitar ao máximo a perda de aulas teóricas 
e práticas; 
 
2. Encarar a disciplina de química orgânica 
como um desafio a ser superado e não como 
um obstáculo intransponível; 
 
3. Relembrar a química básica que servirá de 
referencia para a compreensão da química 
orgânica; 
 
4. Estabelecer metas de estudo para que 
sempre após cada aula ministrada possa ser 
avaliado e fixado o conteúdo apresentado; 
 
5. Nunca deixar de questionar o professor 
caso um assunto abordado não tenha sido 
completamente compreendido, valer-se do 
conceito de que "Afinal não existe pergunta 
boba mas apenas o bobo que não perguntou 
quando tinha dúvidas"; 
 
6. Procurar organização de raciocínio e tempo 
para se dedicar aos estudos e cumprimento 
das tarefas e desafios apresentados em aula; 
 
7. Como um bom profissional em formação 
encarar a disciplina com seriedade e 
comprometimento. 
 
 
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1. RELEMBRANDO ALGUNS CONCEITOS 
DE QUIMICA GERAL 
 
TEORIA ÁCIDO-BASE 
 
 Os fundamentos da teoria eletrônica de 
acidez foi originalmente estabelecida pelo 
americano G. N. Lewis em 1916, porém 
somente a partir de 1923 que a sua teoria foi 
aceita, o qual estendeu a definição de ácidos e 
bases além daqueles conceitos de Brønsted-
Lowry, tanto do ponto de vista teórico como 
experimental. 
 De acordo com a teoria de Lewis: 
 
“Base é definida como um doador de par 
de elétrons e ácido como um receptor de 
par de elétrons” 
 
Considere a seguinte reação geral: 
 
 
 
 O exemplo mais simples de um ácido 
de Lewis é um próton, H+, o qual aceita um par 
de elétrons quando ele se liga à molécula de 
amônia para formar um íon amônio: 
 
 
 A molécula de amônia forneceu um par 
de elétrons e, portanto de acordo com a 
definição de Lewis é uma base, de modo 
semelhante à teoria de Brönsted. 
 
 
 
 
 
 A vantagem da definição de Lewis 
sobre a de Brönsted é que podemos identificar 
substâncias como ácidos ou bases mesmo 
quando não há transferência de prótons (o 
papel do próton é essencial na definição de 
Brönsted, porque a definição de um ácido ou 
uma base depende do envolvimento de 
prótons). 
 O resultado da combinação de uma 
base de Lewis e um ácido de Lewis é 
chamado um complexo (como no exemplo da 
formação do amônio). A ligação entre o ácido 
de Lewis e a base de Lewis foi através de uma 
ligação covalente onde um par de elétrons 
fornecido pela base ao ácido está agora sendo 
compartilhado por ambas as espécies 
químicas que lhe deu origem (trata-se de uma 
ligação covalente coordenada). 
 
 
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São bases de Lewis 
 
 
 
São ácidos de Lewis 
 
 
 
H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUÇÕES 
 
 Solução é um sistema homogêneo 
formado por no mínimo dois componentes: o 
solvente e o soluto. O solvente é o que se 
encontra em maior proporção e que apresenta 
o mesmo estado de agregação da solução. Os 
demais são os solutos. 
 
 
 
 Na maioria das vezes, quando falamos 
de soluções, o que vem à mente são as 
soluções aquosas usadas em laboratórios, 
como as mostradas na imagem acima. Elas 
geralmente são formadas por um soluto sólido 
ou líquido dissolvido na água. 
 
 No entanto, não são apenas esses 
tipos de soluções químicas que existem, mas 
muitas outras, que podem ser classificadas de 
acordo com três critérios principais: 
 
1. Estado físico da solução; 
2. Estados físicos do soluto e do solvente; 
3. Natureza do soluto. 
 
 Segundo cada um desses critérios, as 
soluções podem ser classificadas em: 
 
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 Solução Soluto Solvente Exemplos 
Sólida 
Sólido 
Líquido 
Gás 
 
Sólido 
Sólido 
Sólido 
 
Ligas metálicas (prata em ouro) 
Amálgamas 
Hidrogênio adsorvido em paládio 
 
Líquida 
Sólido 
Líquido 
Gás 
 
Líquido 
Líquido 
Líquido 
 
Açúcar em água 
Água em alcóol 
Bebidas gaseificadas (contém 
dióxido de carbono dissolvido) 
 
Gasosa 
Sólido 
Líquido 
Gás 
 
Gás 
Gás 
Gás 
 
Pó fino no ar (fumaça) 
Gotas de água no ar (neblina) 
Ar (oxigênio, dióxido de carbono) 
 
 
 
 Concentração o termo que utilizamos 
para fazer a relação entre a quantidade de 
soluto e a quantidade de solvente em uma 
solução. As quantidades podem ser dadas em 
massa, volume, mol, etc. Por exemplo, se 
80,0g (80,0 gramas) de hidróxido de sódio 
(NaOH) for dissolvido em exatos 1,0L (1,0 litro) 
de água, a concentração da solução é de 
80,0g/L. Isso significa que em 1,0L de solução 
de hidróxido de sódio tem 80,0g dele. 
 
80,0 g de NaOH + 1,0 L de água = 80,0 g/L de 
solução de NaOH 
 
 Essa concentração também pode ser 
expressa em mol/L (concentração molar ou 
M). Para isso, basta calcular quantos mol de 
NaOH tem em 80,0g dele. Isso é feito 
calculando-se inicialmente o peso molecular 
da molécula de NaOH a partir dos pesos 
atômicos do sódio (Na), oxigênio (O) e do 
Hidrogênio (H). 
 Como o peso atômico do Na = 
23,0g/mol; O = 16,0 g/mol e H = 1,0 g/mol 
(consultados em uma tabela periódica), e a 
molécula de NaOH é formada por um átomo 
de sódio, um de oxigênio e um de hidrogênio, 
o peso molecular será a soma desses pesos 
atômicos que é igual a 40,0g/mol. Desta 
forma pode-se interpretar que 1 mol de NaOH 
tem 40,0g de NaOH. Ora, se 40,0g de NaOH 
corresponde a 1,0 mol, 80,0g (massa do álcali 
adicionada a 1,0 L de água) corresponderá a 
2,0 mol. Dessa forma a concentração molar de 
uma solução de 80,0g/L de NaOH é de 
2,0mol/L. 
 
usando regra de três: 
 
1,0 mol de NaOH --------- 40,0g deNaOH 
 x mol de NaOH ---------- 80,0g de NaOHݔ = 80,0݃	ܺ	1,0	݉݋݈40݃ 	= 2,0݉݋݈/ܮ 
 
 
 
 
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Concentração Comum (C) 
 
 É a relação entre a massa do soluto em 
gramas e o volume da solução em litros. 
 
Onde 
C = concentração comum (g/L) 
m1= massa do soluto(g) 
V = volume da solução (L) 
 
 Concentração comum é diferente de 
densidade, apesar da fórmula ser parecida. A 
densidade é sempre da solução, então: 
 
 
 
 Na concentração comum, calcula-se 
apenas a msoluto, ou seja, m1 
 
Molaridade (M) 
 
 A molaridade de uma solução é a 
concentração em número de mols de soluto e 
o volume de 1L de solução. 
 
Onde 
M = molaridade (mol/L) 
n1= número de mols do soluto (mol) 
V = volume da solução (L) 
 
 
 
 
 
DILUIÇAO DE SOLUÇÕES 
 
 A diluição de soluções ocorre quando 
acrescentamos solvente a alguma solução, 
com isso o volume da solução aumenta e sua 
concentração diminui, porém a massa do 
soluto permanece inalterada. Isso é feito, por 
exemplo, quando diluímos um produto de 
limpeza antes de usá-lo. 
 Um exemplo de diluição ocorre ao 
prepararmos um suco a partir de suco 
concentrado. Os rótulos de muitos sucos 
indicam que um copo desse suco deve ser 
diluído ou misturado a 5 copos de água. 
Assim, o suco fica “mais fraco”, isto é, menos 
concentrado. 
 Imagine que se diluiu um suco desses 
em 3,0 L de água. Se a concentração inicial do 
suco era de 40,0g/L, significa que tinha uma 
massa de 40,0g de suco para cada litro do 
solvente. Mas como no final teremos 3,0L, a 
massa será dividida por 3 e a concentração do 
suco diluído será então de aproximadamente 
13, 33 g/L, ou 13 gramas para cada litro de 
solução. Porém, na solução inteira ainda 
permanece a massa do soluto de 40g. 
 O cálculo dessa nova concentração 
pode ser feito da seguinte maneira: 
 
Onde os índices i e f representam, respectivamente, os 
valores iniciais e finais. 
 
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 Como o valor de m1 não mudou, 
podemos igualar as equações: 
 
Ci. Vi = Cf. Vf 
 
 Essa formula é uma das maneiras para 
se calcular concentrações de soluções diluídas 
a partir de soluções concentradas. 
 
 
ACIDEZ OU BASICIDADE: O pH e pOH 
 
 O termo pH foi introduzido, em 1909, 
pelo bioquímico dinamarquês Søren Peter 
Lauritz Sørensen (1868-1939) com o objetivo 
de facilitar seus trabalhos no controle de 
qualidade de cervejas (à época trabalhava no 
Laboratório Carlsberg, da cervejaria 
homônima). O "p" vem do alemão potenz, que 
significa poder de concentração, e o "H" é para 
o íon de hidrogênio (H+). 
 Às vezes é referido do latim pondus 
hydrogenii. 
 Matematicamente, o "p" equivale ao 
simétrico do logaritmo (cologaritmo) de base 
10 da atividade dos íons a que se refere. Para 
íons H+: 
 
 
 
 Sendo que representa a atividade 
em mol dm-3. Em soluções diluídas (abaixo de 
0,1mol dm-3), os valores da atividade se 
aproximam dos valores da concentração, 
permitindo que a equação anterior seja escrito 
como abaixo: 
 
 
 Do mesmo modo pode-se definir o pOH 
em relação à concentração de íons OH-. A 
partir da constante de dissociação da água 
que tem o valor de 10−14 à temperatura de 
298K (25°C), pode-se determinar a relação 
entre pOH e pH. Assim, pela definição de Kw 
(produto iônico da água) tem-se a relação 
entre as duas atividades: 
 
Kw = [H+] · [OH-] 
 
 Ao aplicar logaritmos, obtém-se a 
relação entre pH e pOH: 
 
pKw= pH + pOH = 14 
 
 O pH varia de acordo com a 
temperatura e a composição de cada 
substância (concentração de ácidos, metais, 
sais, etc.). 
 A escala compreende valores de 0 a 
14, sendo que o 7 é considerado o valor 
neutro. O valor 0 (zero) representa a acidez 
máxima e o valor 14 a alcalinidade máxima. 
Valores abaixo de zero ou superiores a 14 
também podem ser verificados em algumas 
substâncias. 
 As substâncias são consideradas 
ácidas quando o valor de pH está entre 0 e 7 e 
alcalinas (ou básicas) entre 7 e 14. Segue 
abaixo algumas soluções e respectivos valores 
de pH: 
 
 
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Vinagre: 2,9 
Coca-cola: 2,5 
Saliva Humana: 6,5 - 7,4 
Água natural: 7 
Água do mar: 8 
Solução de hipoclorito de sódio: 12,5 
 
 No organismo humano pode-se 
correlacionar a diminuição do pH no sangue 
com o surgimento de doenças. O valor normal 
do pH sanguíneo deve ser 7,4. Abaixo desse 
valor, a acidez do sangue torna-se um meio 
propício para os mais variados fungos, 
bactérias e vírus. Medições do pH da saliva de 
pacientes com câncer registraram valores 
entre 4,5 e 5,7. 
 
 
LIGAÇOES QUIMICAS 
 
 Os átomos dificilmente ficam sozinhos 
na natureza. Eles tendem a se unir uns aos 
outros, formando assim tudo o que existe hoje. 
 Alguns átomos são estáveis, ou seja, 
pouco reativos. Já outros não podem ficar 
isolados. Precisam se ligar a outros 
elementos. As forças que mantêm os átomos 
unidos são fundamentalmente de natureza 
elétrica e são chamadas de Ligações 
Químicas. 
 Toda ligação envolve o movimento de 
elétrons nas camadas mais externas dos 
átomos, mas nunca atinge o núcleo. 
 De todos os elementos químicos 
conhecidos, apenas 6, os gases nobres ou 
raros, são encontrados na natureza na forma 
de átomos isolados. Os demais se encontram 
sempre ligados uns aos outros, de diversas 
maneiras, nas mais diversas combinações. 
 Os gases nobres são encontrados na 
natureza na forma de átomos isolados porque 
eles têm a última camada da eletrosfera 
completa, ou seja, com 8 elétrons. Mesmo o 
hélio, com 2 elétrons, está completo porque o 
nível K só permite, no máximo, 2 elétrons. 
 A estabilidade dos gases nobres deve-
se ao fato de que possuem a última camada 
completa, ou seja, com o número máximo de 
elétrons que essa camada pode conter, 
enquanto última. Os átomos dos demais 
elementos químicos, para ficarem estáveis, 
devem adquirir, através das ligações químicas, 
eletrosferas iguais às dos gases nobres. 
 Há três tipos de ligações químicas: 
 
 Ligação Iônica – perda ou ganho de 
elétrons. 
 Ligação Covalente – compartilhamento 
de elétrons. 
 Ligação Metálica – átomos neutros e 
cátions mergulhados numa "nuvem" de 
elétrons. 
 
 
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 A ligação iônica é resultado da 
alteração entre íons de cargas elétricas 
contrárias (ânions e cátions). Esta ligação 
acontece, geralmente, entre os metais e não-
metais. 
 
 Metais – 1 a 3 elétrons na última 
camada; tendência a perder elétrons e 
formar cátions. Elementos mais 
eletropositivos ou menos 
eletronegativos. 
 Não-Metais – 5 a 7 elétrons na última 
camada; tendência a ganhar elétrons e 
formar ânions. Elementos mais 
eletronegativos ou menos 
eletropositivos. 
 
Então: 
 
METAL + NÃO-METAL → LIGAÇÃO IÔNICA 
 
Exemplo: Na e Cl 
 
Na (Z = 11) K = 2 L = 8 M = 1 
Cl (Z = 17) K = 2 L = 8 M = 7 
 
O Na quer doar 1 elétron → Na+ (cátion) 
O Cl quer receber 1 elétron →Cl – (ânion) 
 
 O clorotem 7 elétrons na última 
camada. Para ficar com 8 elétrons (igual aos 
gases nobres) precisa de 1 elétron. 
 
Na+ + Cl– → NaCl 
 cátion ânion cloreto de sódio 
 
 As ligações iônicas formam compostos 
iônicos que são constituídos de cátions e 
ânions. Tais compostos iônicos formam-se de 
acordo com a capacidade de cada átomo de 
ganhar ou perder elétrons. Essa capacidade é 
a valência. 
 A ligação covalente, geralmente é feita 
entre os não-metais e não metais, hidrogênio e 
não-metais e hidrogênio com hidrogênio. 
 Esta ligação é caracterizada pelo 
compartilhamento de elétrons. O hidrogênio 
possui um elétron na sua camada de valência. 
Para ficar idêntico ao gás nobre hélio com 2 
elétrons na última camada. Ele precisa de 
mais um elétron. Então, 2 átomos de 
hidrogênio compartilham seus elétrons ficando 
estáveis: 
 Nessa situação, tudo se passa como se 
cada átomo tivesse 2 elétrons em sua 
eletrosfera. Os elétrons pertencem ao mesmo 
tempo, aos dois átomos, ou seja, os dois 
átomos compartilham os 2 elétrons. A menor 
porção de uma substância resultante de 
ligação covalente é chamada de molécula. 
 
 
Fórmula Eletrônica 
 
Cl – Cl 
Fórmula Estrutural 
 
Cl2 
Fórmula Molecular 
 
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A RELAÇAO ENTRE 
ELETRONEGATIVIDADE E POLARIDADE 
 
 A eletronegatividade influencia na 
ligação entre os átomos, já que haverá a 
possibilidade de maior ou menor atração. 
 A eletronegatividade é a capacidade 
que um átomo tem de atrair para si o par de 
elétrons que ele compartilha com outro átomo 
em uma ligação covalente. As medidas 
experimentais foram feitas pelo cientista Linus 
Pauling, que criou uma escala de 
eletronegatividade. 
 De acordo com a diferença de 
eletronegatividade dos elementos, pode-se 
classificar a ligação covalente em polar ou 
apolar. 
 
= diferença de eletronegatividade 
 
Ligação Apolar ( =0) 
 
 A diferença de eletronegatividade tem 
que ser igual à zero. Geralmente, acontece em 
moléculas de átomos iguais. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
Ligação Polar ( ) 
 
A diferença de eletronegatividade tem que 
diferente de zero. Geralmente, acontece em 
moléculas de átomos diferentes. 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 Observe que a ligação entre I e F é 
mais polar do que a ligação entre H e Cl. 
 
 Se o valor for maior que 1,7, a ligação 
é iônica. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ORBITAIS E HIBRIDIZAÇAO 
 
 De acordo com o modelo da mecânica 
quântica de um átomo, o comportamento de 
um elétron específico em um átomo pode ser 
descrito pela expressão matemática 
denominada equação de onda – o mesmo tipo 
de expressão usado para descrever o 
movimento das ondas em fluidos. A solução 
de uma equação de onda é denominada 
função de onda, ou orbital, e é descrita pela 
letra grega psi, . 
 Quando o quadrado da função de onda 
2 é expresso em um espaço tridimensional, o 
orbital descreve o volume do espaço em volta 
do núcleo onde o elétron tem maior 
probabilidade de ser encontrado. Entretanto, 
pode-se pensar em um orbital como uma 
fotografia do elétron sendo tirada a uma 
velocidade lenta. Tal fotografia mostraria o 
orbital como uma nuvem borrada indicando a 
região do espaço em volta do núcleo onde o 
elétron estava. Essa nuvem eletrônica não tem 
uma fronteira bem-definida, mas por questões 
de praticidade podemos fixar os limites 
dizendo que um orbital representa o espaço 
onde o elétron passa a maior parte do tempo 
(90%). 
 Existem quatro tipos diferentes de 
orbitais, denominados s, p, d e f. Dos quatro, 
os mais importantes para química orgânica 
são os orbitais s e p. Sendo que o orbital p se 
distribui em três eixos o px, py e pz. 
 
 
 
 
 
 
 Esta delimitação de orbitais permitiu 
uma melhor compreensão das ligações 
químicas, definindo a chamada teoria do 
orbital atômico. Esta teoria permite 
determinar quantas ligações um átomo pode 
realizar, sendo esta determinada pelo número 
de elétrons no orbital da camada de valência 
(ultima camada ou camada externa). Como 
por exemplo a distribuição eletrônica do flúor, 
com dois pares completos e um elétrons 
desemparelhado, indicando que o flúor 
necessita de mais um elétron para se 
estabilizar (regra do octeto). 
 
 
configuração do átomo de flúor 
 
 Apesar das teorias de Lewis e Kössel 
permitirem determinar como as ligações 
químicas ocorrem, ela não explicava porque o 
carbono com uma distribuição eletrônica 1s2, 
2s2, 2p2 poderia fazer quatro ligações 
químicas, sendo que o átomo de carbono 
somente teria dois elétrons desemparelhados 
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(conseqüentemente duas ligações). 
 Para explicar as quatro ligações do 
carbono, foi necessária uma outra teoria, 
denominada teoria do orbital molecular, que 
propunha que as ligações químicas seriam 
realizadas pela união dos orbitais de cada 
átomo e estes poderiam se modificar (unindo 
orbitais) formando orbitais chamados híbridos. 
 O composto orgânico mais simples é o 
gás metano CH4. Para satisfazer a Valência de 
todos os cinco átomos, os hidrogênios devem 
ligar-se ao carbono por meio de ligações 
simples, denominadas Ligações sigma (). 
 No estado fundamental, a configuração 
eletrônica do átomo de carbono é 1s2 2s2 2p2. 
Com essa distribuição eletrônica, o carbono 
não é capaz de se ligar a quatro átomos de 
hidrogênio, mas apenas a dois. 
 
 
 
 Se, no entanto, um elétron do orbital 2s 
for transferido para o orbital 2pz vazio, o 
carbono passará a ter quatro elétrons 
desemparelhados (estado excitado), sendo, 
portanto, capaz de fazer quatro ligações. 
Desse modo, explica-se a tetra valência do 
átomo de carbono. 
 Porém, se os átomos de hidrogênio se 
ligassem aos orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz, os 
ângulos entre as ligações H-C-H não seriam 
de 109,47º, (tetraedro), pois o ângulo entre os 
orbitais p é de 90º. Também não seriam iguais 
todos os comprimento das ligações C-H, pois 
o orbital 2s possui raio diferente dos orbitais 
2p. O que acontece, na verdade, é uma 
hibridação dos orbitais s e p, dando origem a 
quatro novos orbitais denominados híbridos 
sp3. Esses orbitais são todos iguais, e o ângulo 
entre eles é de 109,47º, conforme: 
 
 
Hibridização sp3. a) orbitais não hibridizados s e p. 
b) quatro orbitais hibridizados sp3. 
c) arranjo tetraédrico de todos orbitais sp3 em torno do 
átomo de carbono, ângulo entre os orbitais de 109,47º. 
 
 Como na molécula de metano, todocarbono que se encontrar ligado a quatro 
outros átomos ou grupo de átomos apenas por 
meio de ligações , terá hibridação sp3, ou 
seja, geometria tetraédrica. Tetracloreto de 
carbono, por exemplo, tem a mesma 
geometria do metano. 
 Além do carbono, outros elementos 
como o oxigênio e o nitrogênio também podem 
ter hibridação sp3. Nestes dois casos, as 
distribuições eletrônicas antes e depois da 
hibridação dos orbitais são as seguintes: 
 
 
Hibridização sp3 do átomo de oxigênio e nitrogênio. 
Nota: o átomo de oxigênio possui dois pares de elétrons 
desparelhados e o nitrogênio apenas um. 
 
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 O mesmo tipo de hibridização que 
explica a estrutura do metano também explica 
como os átomos de carbono podem-se ligar 
uns aos outros em cadeias e anéis para tornar 
possível tantos milhões de compostos 
orgânicos. O etano, C2H6, é a molécula mais 
simples que contém uma ligação carbono-
carbono: 
 
 
 
 Podemos ter uma idéia da molécula do 
etano ao imaginar dos dois átomos de carbono 
ligados entre si por uma sobreposição s de um 
orbital híbrido sp3 proveniente de cada átomo. 
Os três orbitais híbridos sp3 remanescentes de 
cada carbono se sobrepõem com os orbitais 
1s do hidrogênio para formar seis ligações C-
H. 
 A hibridização sp3 é o estado eletrônico 
mais comum do carbono, mas não é a única 
possibilidade. Verificamos, que existem muitos 
compostos orgânicos importantes nos quais os 
átomos de carbono compartilham mais que 
dois elétrons com outro átomo. Nas moléculas 
desses compostos, algumas ligações que são 
formadas são ligações covalentes múltiplas. 
Quando dois átomos de carbono compartilham 
dois pares de elétrons, por exemplo, o 
resultado é uma ligação dupla carbono-
carbono. Os hidrocarbonetos cujas moléculas 
contêm um ligação dupla carbono-carbono, 
são chamados de alcenos. 
 
 O arranjo espacial dos átomos dos 
alcenos é diferente dos alcanos. Os seis 
átomos de eteno são coplanares e o arranjo 
dos átomos em torno de cada átomo de 
carbono é triangular. 
 
 
 
Hibridização sp2. a) orbitais não hibridizados s e p. b) 
Três orbitais hibridizados sp2 (2 orbitais p e 1 s). c) 
arranjo triangular de todos orbitais sp2 em torno do átomo 
de carbono, ângulo entre os orbitais de 120º. d) adição 
do orbital p não hibridizado, coplanar. 
 
 
 
 O orbital 2s é hibridizado com dois dos 
orbitais 2p. Um orbital 2p permanece não-
hibridizado. Um elétron então é colocado em 
cada um dos orbitais híbridos sp2 e um elétron 
continua no orbital 2s. 
 Os três orbitais sp2, resultantes da 
hibridização, são direcionados para os cantos 
de um triângulo regular (com ângulos de 120º 
entre si). O orbital p do carbono que não é 
hibridizado está perpendicular ao plano do 
triângulo formado pelos orbitais híbridos. 
 Quando dois orbitais hibridizados sp2 
se aproximam um do outro, eles formam uma 
ligação  através da sobreposição sp2-sp2 de 
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15 
 
acordo com a teoria de ligação de valência 
(teoria de ligação de valência: uma ligação 
covalente forma quando dois átomos se 
aproximam tão perto um do outro que o orbital 
ocupado de um átomo se sobrepõe ao orbital 
ocupado do outro átomo). Ao mesmo tempo, 
os orbitais p não-hibridizados se aproximam 
com uma geometria correta para que ocorra 
uma sobreposição lateral, originando a 
formação de um ligação pi (). A combinação 
de uma ligação  sp2-sp2 e uma ligação  2p-
2p resulta no compartilhamento de quatro 
elétrons e na formação de uma dupla ligação 
carbono-carbono 
 
 
 
 
 O modelo -para a ligação dupla 
carbono-carbono é também responsável por 
uma propriedade importante da ligação dupla: 
Há uma grande barreira de energia à rotação, 
associada aos grupos unidos pela ligação 
dupla. 
 Estimativas baseadas em cálculos 
termodinâmicos indicam que a força de uma 
ligação  é de 264 kJ mol-1. Esta então é a 
barreira á rotação da ligação dupla. Ela é 
visivelmente mais elevada do que a barreira 
rotacional dos grupos unidos pelas ligações 
simples carbono-carbono (13-26 kJ mol-1). 
Enquanto os grupos unidos pelas ligações 
simples giram de modo relativamente livre à 
temperatura ambiente, isso não acontece 
àqueles unidos pelas ligações duplas. 
 Além da formação de ligações simples 
e duplas pelo compartilhamento de dois e 
quatro elétrons, respectivamente, o carbono 
também pode formar uma tripla ligação pelo 
compartilhamento de seis elétrons. Para 
explicar a ligação tripla em um molécula como 
o etino (acetileno), C2H2, precisamos de um 
terceiro tipo de orbital híbrido, um híbrido sp. 
 Imagine que, em vez de combinar com 
dois ou três orbitais p, o orbital 2s do carbono 
hibridiza apenas com um único orbital p. 
Surgem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais 
p permanecem inalterados. Os dois orbitais sp 
são lineares ou estão afastados um do outro 
em 180º no eixo x, enquanto os dois orbitais p 
remanescentes situados nos eixos y e z são 
perpendiculares. 
 Quando dois átomos de carbono 
hibridizados sp aproximam-se um do outro, os 
orbitais híbridos sp de cada carbono se 
sobrepõem frontalmente para formar uma 
ligação  forte sp-sp. Além do mais, os orbitais 
pz de cada átomo de carbono formam uma 
ligação  pz-pz através da sobreposição 
lateral, e os orbitais py se sobrepõe de forma 
análoga para formar uma ligação  py-py. O 
efeito total é o compartilhamento de seis 
elétrons e a formação da ligação tripla 
carbono-carbono. Cada um dos orbitais 
híbridos sp remanescente formam um ligação 
s com o hidrogênio para completar a molécula 
de etino (acetileno) 
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16 
 
 
Ligação de dois átomos de carbono com hibridização sp. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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17 
2, UM POUCO DE HISTORIA DA QUÍMICA 
ORGÂNICA 
 
 A Química Orgânica é uma divisão da 
Química que foi proposta em 1777 pelo 
químico sueco Torbern Olof Bergman. Torbern 
Bergman foi o primeiro a expressar a diferença 
entre substâncias “orgânicas” e “inorgânicas”. 
 Compostos orgânicos eram definidos 
como compostos que poderiam ser obtidos a 
partir de organismos vivos. Os compostos 
inorgânicos eram aqueles originados de fontes 
não-vivas. Junto com esta distinção, crescia 
uma crença chamada Vitalismo. De acordo 
com essa idéia, a intervenção de uma “força 
vital” se tornava necessária para a síntese de 
um composto orgânico. 
 Por volta de 1816, essa teoria da força 
vital foi abalada quando Michel Chevreul 
descobriu que o sabão, preparado pela reação 
de álcalis com gordura animal, poderia ser 
separado em diversos compostos orgânicos 
puros, que ele próprio denominou “ácidos 
graxos”. Pela primeira vez, uma substância 
orgânica (gordura) fora convertida em outras 
(ácidos graxos e glicerina) sem a intervenção 
de um força vitalexterna. 
 Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo 
de Berzelius, a partir do aquecimento de 
cianato de amônio, produziu a uréia; 
começando, assim, a queda da teoria da força 
vital. Essa obtenção ficou conhecida como 
síntese de Wöhler. 
 
 
 
 
 
 Pierre Eugene Marcellin Berthelot 
realizou toda uma série de experiências a 
partir de 1854 e em 1862 sintetizou o 
acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por 
aquecimento, a polimerização do acetileno em 
benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da 
Força Vital. 
 
 
 
 Percebe-se que a definição de 
Bergman para a química orgânica não era 
adequada, então, o químico alemão Friedrich 
August Kekulé propôs a nova definição aceita 
atualmente: “Química Orgânica é o ramo da 
Química que estuda os compostos de 
carbono”. Essa afirmação está correta, 
contudo, nem todo composto que contém 
carbono é orgânico, por exemplo, o dióxido de 
carbono, o ácido carbônico, etc., mas todos os 
compostos orgânicos contém carbono. 
 Essa parte da química, além de estudar 
a estrutura, propriedades, composição, 
reações e síntese de compostos orgânicos 
que, por definição, contenham carbono, pode 
também conter outros elementos como o 
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18 
oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm 
nitrogênio, halogênios e, mais raramente, 
fósforo e enxofre. 
 
 
Torbern Olof Bergman. 
 
 
Jöns Jacob Berzelius. 
 
 
Friedrich August Kekulé. 
 
 
Friedrich Wöhler. 
 
 A evolução dos estudos das 
substâncias orgânicas iniciou-se com Antoine 
Lavoisier (1784) que demonstrou que as 
substâncias orgânicas eram compostas 
principalmente de Carbono (C), hidrogênio (H), 
e Oxigênio (O). Mais tarde, em 1811 Justus 
Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. Dumas 
desenvolveram métodos quantitativos para 
determinação de C, H e O (Fórmulas 
empíricas). Em 1860 Stanislao Cannizzaro 
desenvolveu a teoria das fórmulas 
moleculares. Até então muitas moléculas que 
pareciam ter a mesma fórmula (fórmulas 
empíricas) foram vistas como sendo 
compostas por diferentes números de 
carbono. Por exemplo, eteno, ciclopentano e 
cicloexano, todos têm a mesma fórmula 
empírica: CH2. Contudo, elas têm fórmulas 
moleculares de C2H4, C5H10 e C6H12, 
respectivamente. 
 Entre 1858 a 1861, August Kekulé, 
Archibald Scott Couper e Alexander M. 
Butlerov, trabalhando independentemente, 
implantaram a base de uma das teorias mais 
fundamentais na química: A teoria estrutural. 
 
 Três critérios centrais fundamentam a 
teoria estrutural de Kekulé: 
 
1) Os átomos dos elementos nos compostos 
orgânicos podem formar um número de 
ligações fixas. A medida desta habilidade é 
chamada valência. 
 
 
 
2) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou 
mais de suas valências para formar ligações 
com outros átomos de carbono. 
 
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19 
 
 
 
3) Os átomos de carbono agrupam-se entre si, 
formando estruturas de carbono, ou cadeias 
carbônicas. 
 
 
 
 
 A Teoria estrutural permitiu aos 
químicos orgânicos solucionar um problema 
fundamental: o problema do isomerismo. 
 Os químicos encontravam 
freqüentemente exemplos de compostos 
diferentes que tinham a mesma fórmula 
molecular. Tais compostos eram chamados de 
isômeros. Por exemplo, dois compostos com 
fórmula molecular C2H6O que são claramente 
diferentes, pois têm propriedades diferentes. 
 Esses compostos, portanto, são 
classificados como sendo isômeros um do 
outro, são considerados isoméricos. Um 
isômero chamado éter dimetílico, é um gás a 
temperatura ambiente e o outro isômero 
chamado de álcool etílico, é um líquido a 
temperatura ambiente. 
 
 
 
 
 Uma olhada nas fórmulas estruturais, 
desses dois compostos revela sua diferença. 
Eles diferem em sua conectividade: o átomo 
de oxigênio se conecta de forma diferente para 
o álcool e para o éter o que não podia ser 
percebido com o uso das fórmulas 
moleculares (C2H6O). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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20 
 
3. DIVERSIDADE ESTRUTURAL DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH
O
NH2
CH3
O
ONH2
OH
O
O
CH3
O
O CH3 CH3
CH3 
Quando estudamos Química Orgânica, 
o que buscamos é entender a maneira pela 
qual os átomos se encontram nas moléculas 
(arranjo molecular), ou seja, como eles estão 
ligados entre si, as propriedades químicas que 
são consequências dessa arrumação e a 
maneira pela qual as estruturas moleculares 
se modificam quando ocorre uma reação 
química. 
Para alcançar esses objetivos, o 
primeiro passo deve ser o entendimento das 
representações que utilizamos para tentar 
descrever as moléculas. Em outras palavras, 
precisamos entender e aprender o que 
queremos dizer quando representamos as 
moléculas por fórmulas. Devemos nos lembrar 
sempre que a representação de uma coisa 
não é a coisa. 
Assim, por exemplo, a foto do 
namorado ou da namorada não é o namorado 
ou a namorada: é a representação dele ou 
dela. Os químicos utilizam diversas maneiras 
para representar as moléculas. Não existe 
uma mais correta que a outra. O tipo de 
representação que usamos vai depender do 
problema que estamos analisando. A fórmula 
molecular, por exemplo, apenas informa quais 
são e a quantidade dos átomos presentes em 
uma molécula. Ela não informa nada sobre a 
estrutura (como os átomos estão ligados na 
molécula) molecular. Por causa disso, é muito 
comum que duas moléculas diferentes 
possuam a mesma fórmula molecular. Por 
exemplo, o álcool etílico (aquele que nós 
conhecemos simplesmente por álcool) e o éter 
metílico são dois compostos completamente 
diferentes. Mas, repare que os dois possuem a 
mesma fórmula molecular (C2H6O). 
Compostos diferentes que possuem a 
mesma fórmula molecular são denominados 
isômeros. 
 
 
Como a fórmula molecular não informa 
nada sobre a estrutura molecular, não 
conseguimos, a partir dela, entender o 
comportamento da molécula. Mas ela é muito 
útil quando, por exemplo, estamos realizando 
cálculos estequiométricos (cálculo das 
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21 
 
quantidades de substâncias envolvidas em 
uma reação química). No entanto, na maioria 
das vezes em que estamos lidando com a 
Química, precisamos tentar entender como as 
moléculas se comportam e, para isso, é 
fundamental que se represente como os 
átomos estão unidos entre si dentro da 
molécula, isto é, precisamos representar a 
conectividade dos átomos. 
As fórmulas que mostram essa 
conectividade são denominadas fórmulas 
estruturais. Compostos que possuem fórmulas 
estruturais diferentes são diferentes. Existem 
várias maneiras de se representar a fórmula 
estrutural de uma molécula. As mais usadas 
estão mostradas a seguir para o álcool etílico: 
 
 
 
 
 
 
As fórmulas estruturais condensadas e 
as fórmulas de traços mostram a 
conectividade dos átomos, mas não mostram 
a geometriamolecular (as moléculas são 
entidades tridimensionais e têm uma 
arrumação no espaço). 
Ao analisarmos a fórmula em traços, 
verificamos que a cadeia carbônica é 
apresentada linearmente e não nos 
preocupamos com os ângulos das ligações. As 
fórmulas condensadas e de traços nos dão 
basicamente as mesmas informações sobre a 
molécula. 
A fórmula estrutural plana nos 
fornece mais informações sobre a geometria 
da cadeia carbônica. Na realidade, tendo em 
vista os ângulos de 109,5º do carbono sp3, as 
cadeias carbônicas se arrumam como um 
zigue-zague (“sobe e desce”) e esse tipo de 
fórmula estrutural representa isso. 
Na fórmula estrutural espacial, além da 
representação em zigue-zague das cadeias 
carbônicas, são também mostradas as cunhas 
que representam os átomos que estão se 
posicionado nos outros dois vértices do 
tetraedro. Nesse tipo de representação 
estrutural buscamos mostrar toda a geometria 
molecular. 
A fórmula estrutural em traços 
(também chamada fórmula em bastão) é 
centrada na representação das ligações e não 
dos átomos (repare que na representação do 
álcool etílico usando essa fórmula só 
desenhamos o oxigênio e o hidrogênio ligados 
a ele). 
As fórmulas em traços são desenhadas 
da seguinte maneira: 
 
1a etapa: Desenhe a cadeia de 
carbono como traços e em zigue-zague. Não 
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22 
 
represente o símbolo do carbono (C) nem do 
hidrogênio (H) quando ele estiver ligado ao 
carbono. Entretanto, você não pode esquecer 
nunca que o carbono é tetravalente. Assim, 
cada vértice da cadeia em zigue-zague 
representa o átomo de carbono e se mais 
nada estiver escrito nela, significa que ali 
existem dois hidrogênios, sendo um localizado 
para frente do plano criado pela cadeia e outro 
para trás desse plano, de acordo com a 
geometria do tetraedro. 
 
2a etapa: Todos os átomos que não 
são carbonos devem ter os seus símbolos 
mostrados, bem como o hidrogênio que não 
está ligado ao carbono. Vamos entender isso 
com a fórmula em traços do álcool etílico: 
 
 
 
 
Por uma questão de simplificação, é 
muito comum não desenhar o traço que 
representa a ligação do hidrogênio com o 
heteroátomo (chamamos de heteroátomo a 
todo átomo da cadeia carbônica que não é 
carbono ou hidrogênio): 
 
 
 
As ligações duplas devem ser 
representadas por dois traços e as triplas por 
três traços: 
 
 
 
No caso da ligação dupla, a cadeia foi 
desenhada em zigue-zague e, na ligação 
tripla, apontou-se o ângulo de 180o. Isso 
porque é muito difícil distinguir desenhando 
um ângulo de 109,5o de um de 120o. O 
Importante é sempre lembrar que nessa parte 
da cadeia os carbonos possuem um arranjo 
trigonal planar. 
 
Outro tipo de representação comum 
são representações do tipo: 
 
 
 
As cadeias carbônicas não são sempre 
abertas. Elas também podem ser cíclicas e os 
ciclos também são representados em traços: 
 
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23 
 
 
 
 
 
Em virtude da propriedade do carbono 
de realizar ligações C-C infinitamente, existem 
moléculas enormes. Daí a vantagem de usar 
representações em traços para facilitar os 
desenhos das moléculas. Por exemplo, a 
molécula da palitoxina é uma toxina marinha 
extremamente venenosa isolada de corais da 
espécie Palythoa, tem fórmula molecular 
C129H221O54N e fórmula estrutural: 
 
 
 
 
Outros exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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24 
 
4. PROPRIEDADES GERAIS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 Por apresentarem ligação 
predominantemente covalente, as moléculas 
orgânicas possuem as seguintes 
propriedades: 
 
- P.F. e P.E. baixos 
- Solubilidade em solventes apolares 
- Solução aquosa não conduz eletricidade 
- Podem apresentar polimeria e isomeria 
 
 Os compostos orgânicos se 
diferenciam dos demais através de certas 
propriedades como: 
 
Polaridade 
 
Uma ligação covalente polar é aquela 
em que o compartilhamento de elétrons não é 
igual para os dois átomos porque o mais 
eletronegativo puxa os elétrons para mais 
perto dele. Com isso, é criado um dipolo 
interno (uma parte fica com caráter positivo e 
outra com caráter negativo) na ligação e, 
consequentemente, na molécula: 
 
 
Não consideramos a ligação C-H como 
um dipolo interno. A diferença de 
eletronegatividade entre carbono e hidrogênio 
é tão pequena que praticamente não se cria 
esse dipolo (a ligação C-H é apolar). 
Entretanto, nem toda molécula que tem 
ligação polar é uma molécula polar. Nesse 
caso, é preciso avaliar dois aspectos: o arranjo 
espacial e o tamanho da molécula. 
 
 
Arranjo espacial: 
 Considere a molécula de CO2 
 
 
O sentido de um dos dipolos é oposto 
ao do outro. Assim, os dipolos se anulam e a 
molécula, apesar de ter ligações polares, é 
apolar (no CO2 o carbono faz duas ligações π 
- uma com cada oxigênio - e, então, é 
hibridizado sp, logo, linear). 
 
A molécula CCl4 (tetracloreto de 
carbono) ocorre algo semelhante. O arranjo da 
molécula é tetraédrico e, somando os dois 
vetores resultantes (estão em sentido oposto), 
ocorre o anulamento dipolar. Então, embora 
ela tenha quatro ligações polares, é uma 
molécula apolar: 
 
 
Outro fator a ser analisado é o tamanho 
da molécula. Às vezes, uma molécula tem 
ligações polares, mas a cadeia carbônica é tão 
grande que a molécula acaba se comportando 
como uma molécula apolar. As gorduras 
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25 
 
(triglicerídeos), por exemplo, têm propriedades 
apolares, apesar de possuírem várias ligações 
C-O e C=O (polares) 
 
 
 
 
 
Forças intermoleculares 
 
 As moléculas interagem entre si 
através do que chamamos de forças ou 
ligações intermoleculares que estão 
relacionadas com a polaridade da molécula. 
Essas forças ocorrem devido à 
interação entre as cargas reais ou parciais 
(aquelas advindas da polaridade) de uma 
molécula interagindo com as cargas reais ou 
parciais de outra molécula. Essa interação 
ocorre pela atração de uma carga positiva com 
uma negativa e ela é maior quanto maior for a 
magnitude da carga e menor for a distância 
entre elas. Essas forças intermoleculares são 
de cinco tipos: 
 
 interação íon-íon, 
 interação íon-dipolo induzido, 
 interação dipolo-dipolo, 
 interação dipolo-dipolo induzido, 
 interação dipolo-induzido-dipolo-
induzido. 
 
A interação íon-íon é aquela dos 
compostos com ligação iônica. Ela ocorre, por 
exemplo, entre os íons cloreto e sódio no NaCl 
(sal de cozinha) e no lauril éter sulfato de 
sódio, um agente de limpeza muito usado em 
xampus. São interações muito fortes: 
 
 
 
 
 
As interações íon-dipolo induzido 
são as que ocorrem entre uma espécie com 
carga real (cátion ou ânion) e a carga parcial 
de outra molécula, como mostrado na 
interação do cátion de sódio com a carga 
parcial negativa do átomo de oxigênio da 
água.Essas interações são moderadamente 
fortes. 
 
 
As interações dipolo-dipolo, como o 
próprio nome diz, são as que ocorrem entre o 
polo criado pela carga parcial positiva de uma 
molécula com a carga parcial negativa de 
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26 
 
outra. É uma interação fraca. É a que ocorre 
entre duas moléculas polares, mas sem carga. 
 
 
 
Um tipo especial de atração dipo-dipolo 
é chamada de Ligação de Hidrogênio ou ponte 
de hidrogenio. Nessa interação, o hidrogênio é 
ligado a um átomo muito eletronegativo: F, O 
ou N e é o polo positivo que é atraído pelo 
polo negativo F, O ou N, de outra molécula. 
 
 
 
 
 
Como o hidrogênio é um átomo 
pequeno, as cargas parciais conseguem se 
aproximar muito, resultando em uma atração 
mais forte que a dipolo-dipolo clássica. 
 
A interação dipolo-dipolo induzido 
ocorre quando uma molécula polar se 
aproxima de outra, apolar. Ao se aproximar, o 
dipolo da molécula polar faz com que ocorra 
uma distorção da nuvem eletrônica da 
molécula apolar, induzindo um dipolo 
instantâneo: 
 
 
 
É uma interação mais fraca que a 
dipolo-dipolo. 
 
A interação dipolo-induzido-dipolo-
induzido (também chamada Força de London) 
ocorre entre moléculas apolares e é a mais 
fraca delas. Como os elétrons estão em 
movimento constante, em um determinado 
momento, uma molécula apolar – por exemplo, 
o etano (CH3CH3) – pode ter uma distribuição 
não igualitária dos elétrons na ligação, ou seja, 
pode ser criado um dipolo momentâneo. Esse 
dipolo pode, então, criar outro dipolo em uma 
molécula vizinha e esses dipolos se atraem: 
 
 
 
Essas duas últimas interações, que 
envolvem a formação de dipolo induzido, são 
chamadas juntas de Forças de van der Waals. 
Essas forças são mais fracas, mas em 
moléculas grandes, isto é, com grande 
superfície de contato entre elas, as Forças de 
van der Waals tem efeitos importantes. Por 
exemplo, são Forças de van der Waals que 
seguram a lagartixa na parede: os dedos das 
lagartixas terminam em milhões de filamentos 
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27 
 
pequenos, cada um com comprimento de 
cerca de 100 milionésimos do metro. Essas 
pequenas estruturas, por sua vez, estão 
subdivididas em mil partes ainda menores, 
invisíveis a olho nu. Quando os répteis 
pressionam suas patas contra uma superfície, 
os filamentos se espalham e cobrem uma área 
relativamente grande. Como os filamentos 
aumentam a superfície de contato, um número 
maior de Forças de van der Waals atua entre a 
pata do animal e a parede, garantindo uma 
adesão segura. 
 
Temperatura de fusão (ponto de fusão) 
 
Ponto de fusão (P.F.) é a passagem de 
uma substância do estado sólido para o 
líquido. Quando estão no estado sólido, as 
substâncias estão arrumadas ordenadamente 
em um cristal, ou seja, estão bem pertinho 
umas das outras. Em outras palavras, as 
atrações entre elas estão maximizadas. Para 
que elas fundam (passem para o estado 
líquido), as atrações intermoleculares devem 
ser enfraquecidas (o que ocorre com o 
aquecimento), para que elas se mexam mais 
livremente, embora continuem sendo atraídas 
entre si. Assim, quanto mais fortes forem as 
interações intermoleculares, mais difícil vai ser 
separar as substâncias umas das outras, e 
então será necessário aquecer mais, ou seja, 
maior vai ser o ponto de fusão. Por essa 
razão, os sais (compostos com ligações 
iônicas) tipicamente fundem em temperaturas 
muito maiores que compostos polares (com 
interações dipolo-dipolo), que, por sua vez, 
fundem em temperaturas maiores que 
compostos apolares (com interações do tipo 
van der Waals). Isso pode ser visto na tabela a 
seguir: 
 
 
 
 
Temperatura de ebulição (ponto de 
ebulição) 
 
O Ponto de Ebulição (P.E.) é a 
temperatura em que um composto passa do 
estado líquido (no qual as moléculas estão 
mais afastadas) para o gasoso (no qual as 
moléculas estão mais afastadas ainda. No 
estado gasoso praticamente não existem 
interações intermoleculares), isto é, é a 
temperatura em que o composto ferve. 
Novamente, o que vai definir o grau de 
aproximação entre as moléculas são as 
interações intermoleculares. Quanto mais 
fortes forem essas interações, mais alto vai ser 
o ponto de ebulição. 
 
 
 
As duas moléculas representadas 
acima têm o mesmo no de átomos de carbono, 
oxigênio e hidrogênio (têm a mesma fórmula 
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28 
 
molecular – C4H10O e, então, são isômeros), 
mas a primeira tem um ponto de ebulição 
muito menor que a segunda. Isso ocorre 
porque no primeiro caso, as interações 
intermoleculares são principalmente do tipo 
dipolo-dipolo, mais fracas que no segundo 
exemplo, no qual as moléculas interagem 
entre si principalmente por ligações 
hidrogênio. Se as moléculas estão unidas por 
uma ligação mais forte mais calor para romper 
essas interações. Em outras palavras, o seu 
ponto de ebulição é maior. 
 
Solubilidade 
 
Solubilidade é outra propriedade física 
que depende das interações intermoleculares, 
porém com moléculas diferentes (soluto e 
solvente). Por exemplo, quando se prepara 
“água com açúcar” o que procedimento é 
misturar as moléculas do açúcar (o soluto) 
com a água (o solvente). A esse processo se 
dá o nome de dissolução. O que ocorre no 
processo de dissolução é que as interações 
intermoleculares existentes entre as moléculas 
do soluto-soluto são substituídas por 
interações entre as moléculas do soluto - 
solvente. Nessas condições pode ocorrer: 
 
1. Se o soluto é polar, ele deve fazer 
entre si interações, por exemplo, dipolo-dipolo 
mas, um solvente apolar, que faça tipicamente 
ligações tipo van der Waals não vai conseguir 
separar as interações dipolo-dipolo mais 
fortes. 
2. Caso o soluto polar seja misturado 
com um solvente polar que faça os mesmos 
tipos de interações intermoleculares, aí 
provavelmente as interações dipolo-dipolo das 
moléculas do soluto podem ser separadas e 
ocorreria a dissolução. 
 
3. Se meu soluto é apolar e for 
adicionado um solvente polar, não ocorre a 
dissolução, pois agora o soluto que não vai 
conseguir vencer as interações 
intermoleculares da molécula do solvente (não 
esqueça que as moléculas do solvente 
também interagem entre si!) 
 
4. Já no caso em que tanto o soluto 
quanto o solvente são apolares ocorre a 
dissolução, pois as interações devem ser do 
mesmo tipo. 
 
A partir dessas observações, pode-se, 
com cuidado, aplicar uma regra que diz: 
“semelhante dissolve semelhante” ou, em 
outras palavras, “polar dissolve polar e apolar 
dissolve apolar”. Mas, deve ter cuidado ao 
aplicar essa regra pois compostos orgânicos 
com cadeia carbônica muito grande, mesmo 
existindo polaridade na molécula no geral ela 
tem comportamento apolar. 
O óleo de soja é constituído 
principalmente de ácido linoleico e mais outras 
moléculas bem parecidas, com uma cadeia 
carbônica grande e um grupo polar no final da 
cadeia. Aí, se poderia pensar: bom, como tem 
aquele grupo polar e que faz ligação 
hidrogênio (repare que tem um hidrogênio 
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29 
 
ligado ao átomo de oxigênio), então vai se 
dissolver em água que também é polar e 
também faz ligação hidrogênio. Mas sabe–se 
muito bem que se misturar água com óleo eles 
não vão se dissolver! Ora, o que acontece é 
que a cadeia carbônica é muito grande e 
praticamente sem nenhuma polaridade. Só um 
pedacinho da molécula tem polaridade, o que 
não é suficiente para separar as moléculas de 
água umas das outras. (o tamanho das 
moléculas tem de ser analisado sempre que 
formos avaliar a questão de polaridade e 
apolaridade). 
 
 
 
Combustibilidade 
 
 A maioria dos compostos que são bons 
combustíveis, ou seja, se queimam com 
facilidade, são de origem orgânica. 
Exemplos: gás utilizado em fogões, álcool dos 
automóveis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE 
QUÍMICA ORGÂNICA E O ÁTOMO DE 
CARBONO 
 
 
P = primário 
S = secundário 
T = terciário 
Q = quaternário 
 
 Os carbonos de uma cadeia podem ser 
classificados de acordo com as ligações 
químicas que ele realiza: 
 
- Carbono primário: são chamados assim 
todos os carbonos que se ligam a um ou 
nenhum outro carbono; 
 
 
 
 
- Carbono secundário: todos os carbonos 
que se ligam a dois outros carbonos; 
 
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30 
 
 
 
- Carbono terciário: todos os carbonos que 
se ligam a três outros carbonos; 
 
 
 
 
- Carbono quaternário: carbonos que se 
ligam a quatro outros carbonos; 
 
 
 
 
Carbonos saturados: São os carbonos que 
apenas realizam ligações covalentes simples 
com outros carbonos. Sendo assim, todos os 
carbonos quaternários, são saturados. 
 
Carbonos insaturados: São aqueles que 
fazem ou uma ligação dupla, ou duas duplas 
ou uma tripla. 
 
 
 
Carbono assimétrico: É chamado de carbono 
assimétrico o carbono que faz ligações com 
quatro ligantes diferentes. Ligantes são 
considerados toda a parte da cadeia que se 
estende de uma ligação. Na figura abaixo, o 
carbono destacado é assimétrico, e circulados 
estão os seus quatro ligantes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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31 
 
6. CADEIAS CARBÔNICAS 
 
Cadeia carbônica → É o conjunto de todos os 
átomos de carbono e de todos os 
heteroátomos que constituem a molécula de 
qualquer composto orgânico. 
 
 
 
CADEIAS ABERTAS 
 
 As cadeias abertas são chamadas 
também de cadeias acíclicas ou alifáticas. 
Apresentam duas extremidades ou pontas de 
cadeia. Classificam-se de acordo com a 
presença de um heteroátomo ou não entre 
carbonos. 
 
 
 
Quanto à natureza dos átomos, as 
cadeias abertas podem ser: 
 
-homogênea – É aquela que não apresenta 
átomos diferentes de carbono intercalados na 
cadeia. 
 
 
-heterogênea – É aquela que apresenta 
átomos de carbono intercalados na cadeia. 
Esses átomos diferentes de carbono são 
chamados heteroátomos. 
 
 
 As cadeias abertas também podem ser 
classificadas de acordo com a presença de 
radicais (ramificações) na cadeia carbônica. 
 
-normal– É aquela que apresenta unicamente 
átomos de carbono primário e secundário (têm 
duas extremidades apenas). 
 
 
 
 
-ramificada– É aquela que apresenta pelo 
menos um átomo de carbono terciário ou 
quaternário (têm mais de duas extremidades). 
 
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32 
 
 
 
 
 As cadeias carbônicas abertas podem 
ser classificadas de acordo com o tipo de 
ligação química. 
 
saturada– É aquela em que os átomos de 
carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por 
simples ligações. 
 
 
 
insaturada– É aquela que apresenta pelo 
menos uma dupla ou tripla ligação entre 
átomos de carbono. 
 
 
 
 
CADEIAS FECHADAS 
 
 As cadeias fechadas são também 
chamadas de cadeias cíclicas. Apresentam 
seus átomos ligados entre si formando um 
ciclo figura geométrica ou anel. Podem ser 
classificadas quanto à presença de uma anel 
aromático ou não. 
 
-alicíclica ou não aromática– são cadeias 
fechadas que não possuem o anel benzênico. 
 
-aromática– são cadeias fechadas que 
possuem o anel aromático, ou anel benzênico. 
Possuem ressonância entre seus elétrons. 
Estas cadeias, em geral tem seis átomos de 
carbono que alternam ligações duplas e 
ligações simples. 
 
 
 
 As cadeias aromáticas podem ser 
classificadas de acordo com o número de 
anéis aromáticos: 
-mononuclear: quando possui apenas um 
núcleo (anel aromático) 
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33 
 
 
 
-polinuclear: quando possui vários anéis 
aromáticos. 
 
 
 Os aromáticos polinucleares podem ser 
classificados em: 
 
-polinucleares isolados: quando os anéis 
não possuem átomo de carbono em comum. 
 
 
- polinuclear condensado: quando os anéis 
possuem átomos de carbono em comum. 
 
 
 
 As cadeias carbônicas fechadas ou 
alicíclicas podem ser classificadas de diversas 
formas, assim como as cadeias aberta. 
 Podem ser classificadas de acordo com 
à saturação: 
 
-saturada: cadeia que possui apenas ligações 
simples entre os átomos. 
 
 -insaturada: cadeia que possui uma dupla 
ligação entre carbonos. 
 
 
 Podem ser classificadas de acordo com 
a presença ou não de um heteroátomo: 
 
-homogênea ou homocíclicas: possuem 
somente átomos de carbonos ligados entre si. 
 
 
 
-heterogênea ou heterocíclica: possuem um 
heteroátomos entre átomos de carbono. 
 
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CADEIAS MISTAS 
 
 As cadeias carbônicas mistas são 
abertas e também fechadas. 
 
 
 
7. IDENTIFICAÇÃO E NUMERAÇÃO DA 
CADEIA CARBÔNICA 
 
 A correta identificação e numeração da 
cadeia carbônica são importantes 
principalmente no que tange a nomenclatura 
dos compostos orgânicos. Para realizar isso, 
algumas regras devem ser seguidas: 
 
1. inicialmente é preciso identificar a cadeia 
principal. Isso é, se a cadeia contiver 
ramificações a cadeia principal é aquela que 
contiver maior numero de átomos de carbono; 
 
 
 
 
 
2. A cadeia principal deve conter as 
instaurações e os grupos funcionais e se 
houver mais de uma possibilidade de cadeia 
com a mesma quantidade de carbonos, deve-
se optar pela cadeia que tiver o maior número 
de ramificações; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 De todas as sequências possíveis, a 
quarta é a que possui maior número de 
carbonos, logo, esta é a cadeia carbônica 
principal 
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35 
3. Descoberta a cadeia, numera-se os átomos 
de carbono. O carbono da extremidade mais 
próxima da insaturação é o carbono 1. 
Assumem valores crescentes os demais 
carbonos da cadeia. 
 
 
 
Suponhamos, agora,o seguinte composto (3-
metil-hex-3-eno): 
 
 
 
 Veja que, independentemente do local 
em que se começa a contagem, a insaturação 
estará no terceiro carbono. Nestes casos, 
deve-se observar a extremidade mais próxima 
de uma ramificação. Portanto, a contagem 
deve ser feita da direita à esquerda: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 Sempre que, em uma fórmula 
estrutural, pudermos mudar a posição dos 
elétrons sem mudar a posição dos átomos, a 
estrutura real não será nenhuma das 
estruturas obtidas, mas sim um híbrido de 
ressonância daquelas estruturas. 
 Alguns compostos possuem em sua 
estrutura ligações duplas alternadas com 
ligações simples. O mais famoso de todos eles 
é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 
1865, pelo químico alemão Friedrich August 
Kekulé (1829-1896). Sua estrutura seria cíclica 
e formada por três ligações duplas 
intercaladas com três ligações simples, 
conforme as figuras abaixo: 
 
 As duas formas de representar o 
benzeno são aceitas, pois é possível mudar os 
elétrons das ligações π sem mudar a posição 
dos átomos. Entretanto, nenhuma representa 
exatamente o que ele é e nem explica seu 
comportamento. Ele deveria se comportar 
como um alceno e provocar reações de 
adição, porém, na prática, isto não ocorre. O 
benzeno é bastante estável e age como se 
não tivesse as ligações duplas; ele dá reações 
de substituição como nos alcanos. 
 Em 1930, o cientista americano Linus 
Pauling propôs a teoria da ressonância que 
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36 
 
explicou esta aparente contradição. Esta teoria 
dizia o seguinte: 
 
“Sempre que, em uma fórmula estrutural, 
pudermos mudar a posição dos elétrons 
sem mudar a posição dos átomos, a 
estrutura real não será nenhuma das 
estruturas obtidas, mas sim um híbrido de 
ressonância daquelas estruturas.” 
 
 
 
 Este efeito é comprovado pelo tamanho 
das ligações dos carbonos, e pela distância 
entre eles. Essa distância é intermediária a da 
ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla 
(1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em 
virtude do efeito de ressonância. 
 Este efeito também pode ser visto na 
estrutura da molécula de ozônio (O3), 
conforme mostrado a seguir: 
 
Estruturas canônicas e híbrido de ressonância 
do ozônio. 
 
 
 O Angstron (Å) é uma unidade de 
medida dez bilhões de vezes menor que o 
metro usadas para medir comprimentos de 
ligações dos átomos, moléculas, etc. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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37 
 
9. POLARIDADE E LIGAÇÕES QUÍMICAS 
EM COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 A capacidade que as ligações possuem 
de atrair cargas elétricas se define como 
Polaridade, esta assume caráter diferente 
dependendo da ligação onde se faz presente. 
 Em relação à ligação iônica e 
covalente, esta última faz com que a molécula 
seja apolar. A molécula onde a ligação iônica é 
responsável por manter átomos unidos 
apresenta polaridade. 
 A ligação predominante entre os 
compostos orgânicos é a covalente, portanto 
se tornam na maioria compostos apolares. As 
longas cadeias carbônicas presentes em 
substâncias orgânicas não lhes permitem 
outro caráter senão o apolar. 
 A explicação vem do fato de que a 
ligação ocorre entre elementos iguais (C-C), 
portanto possuem mesma escala de 
eletronegatividade. 
 
 
Molécula apolar 
 
 O butano representado pela estrutura 
acima é um gás, repare que os átomos 
ligantes são iguais (4 carbonos ligados entre 
si). 
 Mas não significa que todo composto 
orgânico seja apolar, a presença de outros 
átomos entre carbonos dá à molécula caráter 
polar. Confira o exemplo: 
 
Molécula polar 
 
 A presença da Hidroxila OH (Oxigênio 
ligado a hidrogênio), que é um grupo funcional, 
fez com que a molécula do composto orgânico 
Etanol passasse a possuir polaridade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10 ESTEREOQUÍMICA 
 
 
A estereoquímica é o ramo da química 
que estuda os aspectos tridimensionais das 
moléculas. 
 
Definições em estereoquimica: 
 
 
Isômeros são compostos diferentes que têm a 
mesma fórmula molecular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isômeros constitucionais são isômeros que 
diferem porque seus átomos estão conectados 
em uma ordem diferente. 
 
 
 
Os químicos representam os isômeros 
conformacionais de 2 maneiras: 
 
 
 
 
 
Apesar da rotação do átomo ser livre, 
experimentalmente verifica-se que existem 
algumas conformações mais estáveis que 
outras. 
 
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Devido a aproximação das ligações C-
H de cada grupo metil, uma diferença de 
energia de 12 KJ mol-1 entre a conformação 
estrela e eclipsada é que permite que a forma 
estrela seja majoritária. Esta energia é 
denominada energia de torção. 
Quando falamos que um isômero 
conformacional é mais estável não que dizer 
que as outras formas não ocorram. A 
temperatura ambiente, ou qualquer outra 
energia pode fazer a molécula rotacionar. 
 
 
 
 
Estereoisômeros não são isômeros 
constitucionais – eles têm seus átomos 
constituintes conectados na mesma 
sequencia. Estereoisômeros diferem apenas 
no rearranjo de seus átomos no espaço. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estereoisômeros não são isômeros 
constitucionais porque a ordem de conexão 
dos átomos em ambos os compostos é a 
mesma. Consequêntemente as propriedades 
físicas como P.E., P.F., solubilidade são as 
mesmas. 
Dentro dos estereoisômeros podemos 
dividir em dois tipos: os diastereômero e 
enantiômero. 
 
 
Diasterômeros: são isômeros cujas 
moléculas não são imagens especulares umas 
das outras. 
 
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Enantiômeros: são estereoisômeros 
cujas moléculas são imagens especulares 
umas das outras, que não se superpõem. 
 
 
 
 
 
Enantiômeros ocorrem apenas com 
compostos cujas moléculas são quirais. Uma 
molécula quiral é definida como uma que não 
é idêntica a sua imagem no espelho. 
Moléculas que não se sobrepõem com 
suas imagens especulares originando duas 
formas enantiômeras são chamadas 
moleculas quirais (do grego não). 
Observe as moléculas do tipo CH3X, 
CH2XY e CHXYZ. 
 
 
 
Os enantiômeros são o resultado da 
presença de um carbono tetraédrico ligado a 
quatro substituintes diferentes. Por exemplo, o 
ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico). Ele 
existe como um par de enantiômeros porque 
possui 4 grupos diferentes ligados ao átomo 
de carbono central. 
 
 
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4111 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
De acordo com recomendações de 
1979 da União Internacional de Química Pura 
e Aplicada (IUPAC), o nome de um composto 
orgânico simples é formado basicamente por 
três partes: 
 
 
 
 
 
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12 GRUPOS FUNCIONAIS 
 
Função química é uma classe de 
compostos que apresentam propriedades 
químicas semelhantes. Esses compostos têm 
estruturas semelhantes. 
Na Química Orgânica, o número de 
funções químicas é enorme. As principais 
classes funcionais são os hidrocarbonetos, 
haletos de alquila, alcoóis, fenóis, cetonas, 
aldeídos, ácidos carboxílicos, sais de ácidos 
carboxílicos, cloretos de ácidos, anidrido de 
ácidos, ésteres, éteres, aminas, amidas e 
nitrilas. 
As moléculas dos compostos de uma 
família particular são caracterizadas pela 
presença de certos arranjos de átomos 
chamados de grupo funcional. 
Um grupo funcional é a parte da 
molécula onde ocorre a maioria de suas 
reações químicas. É a parte que efetivamente 
determina as propriedades químicas do 
composto (e muitas de suas propriedades 
físicas também). O grupo funcional de um 
alceno, por exemplo, é a ligação dupla 
carbono-carbono, enquanto que o grupo 
funcional de uma cetona é a carbonila (entre 
dois átomos de carbono). 
O conhecimento prévio dos grupos 
funcionais ajudará a organizar o conhecimento 
sobre as propriedades e a reatividade das 
moléculas orgânicas. 
 
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HIDROCARBONETOS 
 
 Em química, um hidrocarboneto é um 
composto químico constituído unicamente por 
átomos de carbono e de hidrogênio unidos 
tetraedricamente por ligação covalente assim 
como todos os compostos orgânicos. 
Exemplos de hidrocarbonetos são: 
 
 
 
 
 
 
 
 Os hidrocarbonetos naturais são 
compostos químicos constituídos apenas por 
átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), os 
quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), 
azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando 
origem a diferentes compostos de outros 
grupos funcionais. 
 São conhecidos alguns milhares de 
hidrocarbonetos. As diferentes características 
físicas são uma consequência das diferentes 
composições moleculares. Contudo, todos os 
hidrocarbonetos apresentam uma propriedade 
comum: oxidam-se facilmente liberando calor. 
 Os hidrocarbonetos naturais formam-se 
a grandes pressões no interior da terra (abaixo 
de 150 km de profundidade) e são trazidos 
para zonas de menor pressão através de 
processos geológicos, onde podem formar 
acumulações comerciais (petróleo, gás 
natural, carvão etc.). As moléculas de 
hidrocarbonetos, sobretudo as mais 
complexas, possuem alta estabilidade 
termodinâmica. Apenas o metano, que é a 
molécula mais simples (CH4), pode se formar 
em condições de pressão e temperatura mais 
baixas. Os demais hidrocarbonetos não são 
formados espontaneamente nas camadas 
superficiais da terra. 
 Os hidrocarbonetos tem uma série de 
cadeias sendo divididos em: 
 
hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia 
carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo 
subdividido em: 
 
 alcanos 
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44 
 alcenos 
 alcinos 
 alcadienos 
 alcadiinos 
 
hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo 
menos uma cadeia carbônica fechada, 
subdivididos em: 
 
 cicloalcanos ou ciclanos 
 cicloalcenos ou ciclenos 
 cicloalcinos ou ciclinos 
 aromáticos, que possuem pelo 
menos um anel aromático (anel 
benzênico) além de suas outras 
ligações. 
 
 
ALCANOS 
 
 Os alcanos se caracterizam por possuir 
apenas átomos de carbono e hidrogênio em 
suas moléculas e ter cadeia saturada, ou seja, 
apenas ligações covalentes simples entre 
carbonos. 
 
 
 O metano é o alcano mais simples. É o 
principal componente do gás natural. 
 Os alcanos de cadeia cíclica são 
chamados de cicloalcanos. 
 As principais fontes dos alcanos são o 
gás natural e o petróleo, sendo utilizados, em 
grande parte, como combustíveis. Alguns 
exemplos são o gás natural, a gasolina, o óleo 
diesel, o querosene e a parafina, que são 
constituídos pela mistura de diferentes 
alcanos. 
 Os alcanos de maior massa molecular, 
como a vaselina, também são utilizados na 
preparação de cosméticos. 
 Os alcanos são compostos apolares, 
apresentando forças de atração dipolo-
induzido dipolo induzido entre as moléculas. 
Logo, os alcanos até 4 átomos de carbono são 
gases em condições ambientes (de 25ºC e 
760 mmHg). Conforme aumenta-se a 
quantidade de átomos de carbono na 
molécula, há um acréscimo na massa 
molecular. Assim, alcanos com 5 a 17 átomos 
de carbono são líquidos e os demais sólidos. 
 Eles são insolúveis em água e solúveis 
em solventes pouco polares, como o 
clorofórmio e o benzeno. 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS: 
 
 A nomenclatura dos alcanos é 
denominada com o uso do prefixo 
correspondente ao número de átomos de 
carbono, seguindo do sufixo ano, que 
apresenta simples ligações entre os átomos de 
carbono 
 
 
 
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hexano 
 
 
 
 
ALCENOS 
 
 Alcenos (alquenos, olefinas) são todos 
os hidrocarbonetos de cadeia aberta, 
insaturada, podendo assim apresentar uma 
dupla-ligação entre átomos de carbono. 
 
Fórmula geral 
 
 
 Os alcenos são bem reativos, 
normalmente com a quebra da ligação dupla e 
formação de novas ligações, sendo estas 
chamadas reações de adição. Uma das 
maiores fontes de etanol é a hidratação 
(adição de água) à molécula de etileno, 
preferida até à produção do álcool pela 
fermentação em muitos países. 
 Talvez a mais importante reação 
destes compostos seja a polimerização, onde 
a ligação dupla dá origem a duas ligações com 
outras moléculas e assim por diante, formando 
grande parte dos plásticos usados no mundo, 
como polietileno, ABS (plástico) e borracha 
sintética. 
 Os alcenos raramente ocorrem na 
natureza. O mais comum é o eteno, produzido 
durante o amadurecimento das frutas. Outro 
alceno é o octadeceno, presente no fígado de 
peixes. Já um dos componentes da casca do 
limão é um octeno, que, como todo 
hidrocarboneto, sofre combustão. 
 Um alceno muito importante é o etileno. 
O etileno ou eteno é um gás, nas condições 
ambientais, praticamente insolúvel em água, 
mas bastante solúvel em solventes organicos, 
como o benzeno e o éter. Industrialmente, ele 
é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de 
cadeias longas e é o mais importante dos 
compostos orgânicos na indústria química. 
Considerando-se todos os compostos 
orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa 
a quinta posição, sendo sobrepujado somente 
pelo acetileno, pode-se fabricar um grande 
número de polímeros (plásticos), que já fazem 
parte de muitos de nossos hábitos e costumes. 
 Em algumas situações particulares, o 
etileno pode ser usado na produção de álcool 
etílico, também chamado de etanol ou álcool 
comum. Esse processo é