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Lista 01 Química Orgânica Profa. Debora Sales 1. O colesterol é um álcool policíclico de cadeia longa encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo de todos os animais. Com base na sua estrutura química apresentada a seguir, a fórmula molecular do colesterol é: a) C26H46O b) C27H47O c) C26H48O d) C27H48O e) C27H46O 2. A fluoxetina, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é o princípio ativo de fármacos antidepressivos. Com relação a esse composto, é CORRETO afirmar que ele apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 3. O metanol (H3COH), incolor, altamente polar e tóxico, pode ser usado como matéria-prima para outras várias substâncias, como combustíveis de carros de corrida. Quais os tipos de ligação covalente aparecem nos átomos de carbono desse álcool? A) 4 ligações ẟ, hibridização sp3 B) 3 ligações ẟ e 1 ligação Π, hibridização sp3 C) 5 ligações ẟ, hibridização sp3 e sp2 D) 4 ligações ẟ e ligação Π, com hibridização sp2 E) 5 ligações ẟ, hibridização sp3 4. Quantos carbonos estão com seus orbitais hibridizados no tipo sp3 no composto apresentado? A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. 5. A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, F, F, V. 6. Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4. d) Possui cinco ligações Π (pi) e vinte ligações ẟ (sigma). 7. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 8. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila. Essa substância possui fórmula molecular a) C4H6O2 e 2 ligações pi Π. b) C4H6O2 e 4 ligações pi Π. c) C5H8O2 e 4 ligações pi Π. d) C5H8O2 e 10 ligações sigma ẟ e) C5H8O2 e 14 ligações sigma ẟ. Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à questão. 9. O composto orgânico reproduzido no início da página apresenta várias características, dentre as quais, caracteriza-se como correta a a) presença de anel aromático com quatro ligações duplas alternadas. b) existência de três átomos de carbono com hibridização sp. c) massa molar aproximadamente igual a 200 gmol-1. d) presença de cinco ligações covalentes em eixos paralelos (ligação pi). 10. Considere a representação das estruturas de dois hidrocarbonet os identificados por I e II: Sobre esses compostos, verifica-se que: a) I é um alceno que possui fórmula molecular C5H1 0 b) I é um alcino que possui fórmula molecular C5H8 c) I é um cicloalceno que possui fórmula molecular C5H8 d) II é um alceno que possui fórmula molecular C8H1 8 e) II é um alcano que possui fórmula molecular C8H20 11. As propriedades dos compostos aromáticos são geralmente típicas de hidrocarbonetos: são insolúveis em água, solúveis em solventes apolares e oxidados por O2 para formar CO2 e H2O. Uma das propriedades mais importantes do benzeno e de outros compostos aromáticos é uma estabilidade incomum, atribuída a: a) Hidrogenação. b) Halogenação. c) Substituição. d) Eliminação. e) Ressonância. 12. O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é: a) eteno. b) benzeno. c) etino. d) prop-1,2-dieno. e) metil-propano. 13. O gás liquefeito de petróleo, conhecido como GLP, é constituído basicamente de C3 H8 e C4H10, respectivamente com as seguintes fórmulas estruturais planas: Esses dois compostos (A) são exemplos de alcenos. (B) são exemplos de alcinos. (C) apresentam as ligações entre os átomos de natureza iônica. (D) apresentam ligações covalentes entre os seus átomos. (E) apresentam carbonos quaternários. 14. Uma substância orgânica tem as seguintes características: • é constituída somente por átomos de carbono e hidrogênio; • possui cadeia carbônica linear; • é um gás incolor e altamente inflamável e • a combustão completa de 2 mol produz 8 mol de CO2. Tal substância é o (A) metano (B) propano (C) butano (D) metilpropano (E) metilbutano 15. As substâncias representadas a seguir são todas hidrocarbonetos. Sobre essas substâncias, é IMPROCEDENTE a informação de que (A) pentano possui fórmula molecular C5H12. (B) ciclopenteno é um hidrocarboneto aromático. (C) butano possui cadeia carbônica linear. (D) 2,2,4-trimetilpentano possui cadeia carbônica ramificada. (E) propino é um hidrocarboneto insaturado. 16. O petróleo é um líquido viscoso, insolúvel em água e menos denso do que a água. Sua coloração varia entre o tom amarelado ao negro, sendo encontrado em jazidas no subsolo da crosta terrestre. É uma mistura complexa de compostos orgânicos, com predominância quase absoluta de hidrocarbonetos. Observando-se a estrutura de um hidrocarboneto ramificado, escolha a opção que fornece a nomenclatura correta para este composto. (A) 2-etil-3,5-dimetileptano. (B) 2-isobutil-4-metilexano. (C) 3,4,6-trimetiloctano. (D) 3,5,6-trimetiloctano. (E) 2-etil-4,5-dimetileptano QUESTÕES ADAPTADAS DA ESTRATÉGIA CONCURSOS