9ª Prática - Caracterização dos Grupos Funcionais

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA– CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS 
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA 
 
Alunos: 
Artur Ribeiro Sales 
Denise de Sousa Alencar 
Carlos Mário Freitas de Oliveira 
Marisa Francisca de Oliveira Silva 
Silvia Letícia do Nascimento e Silva Ferraz 
Pedro Arthur Gomes dos Santos 
 
Profª. Drª Nilza Campos Andrade 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2019.1 
 
 
ARTUR RIBEIRO SALES 
DENISE DE SOUSA ALENCAR 
CARLOS MÁRIO FREITAS DE OLIVEIRA 
MARISA FRANCISCA DE OLIVEIRA SILVA 
SILVIA LETÍCIA DO NASCIMENTO E SILVA FERRAZ 
PEDRO ARTHUR GOMES DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS 
 
Relatório elaborado por discentes do 
2° período do curso de Farmácia da 
Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica Experimental, ministrada 
pela Profª. Drª Nilza Campos 
Andrade para obtenção de nota. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2019.1 
 
 
SUMÁRIO 
 
RESUMO............................................................................................................. 
1. INTRODUÇÃO.................................................................................................. 
2. PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................. 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................... 
4. CONCLUSÃO................................................................................................... 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................... 
QUESTIONÁRIO.................................................................................................. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
04 
04 
05 
06 
07 
07 
08 
 
 
RESUMO 
O presente experimento, tem como principal objetivo caracterizar os 
grupos funcionais, através dos testes de Tollens e de Iodofórmio. No teste de 
Tollens, pôde-se observar sua positividade quando em contato com o 
formaldeído, já o teste de iodofórmio é positivo quando misturado com etanol e 
acetona. 
 
1. INTRODUÇÃO 
Em química orgânica, funções orgânicas são grupos de 
compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo 
funcional característico. Cada grupo funcional, manifestas certas reações de 
atributos individuais, daí o fato dessas reações serem manipuladas com o 
objetivo de se obter identificação. Estas reações são testes qualitativos que 
possibilitam a caracterização de uma funcionalidade estabelecida, observando-
se uma transformação química por meio de mudanças físicas ocasionadas por 
uma reação. Algumas dessas mudanças não são compreendidas facilmente, 
mas perceptíveis num determinado instante particular. A fim de que sejam 
realizados eficientemente, os testes de análise funcional devem seguir diversas 
restrições, como por exemplo, a pressão, que deve ser a atmosférica. 
Os testes de caracterização de análise funcional utilizados no 
experimento foram: 
 Teste de Tollens: O Teste de Tollens serve para distinguir aldeídos de 
cetonas. Diz-se que os aldeídos dão positivos no teste de Tollens, 
enquanto as cetonas dão negativo. O teste consiste em reagir o 
composto a ser identificado com 𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2𝑂𝐻, o reagente. Ao reagir com 
aldeídos, observa-se a formação de um espelho de prata. 
 Teste do Iodofórmio: O teste de iodofórmio identifica substâncias 
contendo o grupamento 𝐶𝐻3𝐶𝑂 − (grupo acetila) ou 𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂𝐻 − reagem 
com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um 
precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato. 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A2nica
 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e Reagentes 
 
 Conta gotas (3); 
 Pipeta de 5 mL (8); 
 Tubo de ensaio (8); 
 Hidróxido de amônio a 10%; 
 NaOH 5% e 10%; 
 Iodeto de potássio-iodo; 
 Nitrato de prata; 
 Metanol; 
 Formol; 
 Acetona; 
 Álcool Etílico. 
 
Procedimento 
 
a) Teste de Tollens: 
 Preparou-se o reagente de TOLLENS, através dos seguintes 
procedimentos: 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3, mais duas gotas 
da solução a 5% de NaOH, adição de NH4OH a 10% até que se 
dissolvesse o precipitado de hidróxido de prata, obtendo uma solução 
transparente. Deixou-se em repouso durante 10 minutos. 
 Depois de pronto, iniciou-se a utilização do reagente de TOLLENS para 
as seguintes substâncias: o formol (formaldeído), acetona e glicose. 
 Colocou-se 0,5 mL de formol e 0,5 mL do reagente de TOLLENS, 
repetiu-se esses procedimentos com a acetona e com 10mg de glicose. 
Observou-se e anotou-se os resultados. 
 
 
 
b) Teste do iodofórmio: 
 Para o teste acima, foi-se testado com as seguintes substâncias: álcool 
etílico, metanol e acetona. 
 No tubo de ensaio, colocou-se 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 
0,5 mL do reagente de iodeto de potássio-iodo. 
 Adicionou-se a solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução 
ficasse amarela clara. 
 Agitou-se e esperou-se cerca de 2 a 3 minutos. 
 Observou-se e registrou-se. 
6 
 
 
 Repetiu-se o procedimento acima, usando metanol e acetona no lugar 
do álcool etílico. 
 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
O primeiro teste realizado foi o Teste de Tollens. O teste permite a 
distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata 
elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de 
ensaio. As cetonas não reagem. 
Primeiramente foi preparado o reagente de Tollens em um tubo de 
ensaio, o qual permaneceu em repouso durante 10 minutos para em seguida 
serem realizados os testes de identificação. 
A primeira substância a ser testada foi o formol. Adicionou-se 0,5 ml 
de formol e 0,5 ml do reagente em um tubo de ensaio, verificou-se a formação 
de prata elementar, a qual ficou depositada principalmente nas paredes do tubo 
de ensaio. Tal característica identifica a presença de grupo aldeídico na 
estrutura do formol. 
A segunda substância a ser testada foi à acetona. Adicionou-se 0,5 
ml de acetona e 0,5 ml do reagente em um segundo tubo de ensaio e não 
houve reação. A ausência de reação é característica da presença de grupo 
cetona na estrutura da acetona. 
A terceira substância que foi testada, foi a glicose. Adicionou-se 10 
mg de glicose e 0,5 ml do reagente em um terceiro tubo de ensaio e não houve 
reação. Por não ter ocorrido reação, define-se que a glicose estava em cadeia 
fechada, pois se estivesse em sua forma linear, o teste daria positivo. 
O segundo teste realizado foi o do Iodofórmio. O teste identifica 
substâncias contendo o grupamento CH3CO (grupo acetila) ou CH3CHOH, que 
reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um 
precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato. 
O teste foi iniciado adicionando-se 5 gotas de álcool etílico em um 
tubo de ensaio que continha 2 ml de água e 0,5 ml do reagente. Após adicionar 
solução de NaOH a 5%, observou-se primeiramente a mudança na coloração 
da mistura, em seguida verificou-se a formação de um precipitado. Logo, o 
7 
 
 
teste deu positivo para o álcool etílico, indicando a presença do grupo 
CH3CHOH no álcool etílico. 
Na sequência, adicionaram-se 5 gotas de metanol em um segundo 
tubo de ensaio que também continha 2 ml de água e 0,5 ml do reagente. Após 
adicionar solução de NaOH a 5%, observou-se que houve mudança na 
coloração da mistura, mas não ocorreu precipitação. Logo, o teste deu negativo 
para o metanol, pois não há presença do grupo acetila ou do grupo CH3CHOH 
no álcool em questão. 
Para finalizar, adicionaram-se 5 gotas de acetona em um terceiro 
tubo de ensaio que também continha 2 ml de água e 0,5 ml do reagente. Apósadicionar solução de NaOH a 5%, observou-se que houve mudança na 
coloração e na densidade da mistura e a formação de precipitado. Logo, o teste 
deu positivo para a acetona, indicando a presença do grupo CH3CO (acetila) na 
acetona. 
 
 
4. CONCLUSÃO 
Conclui-se que, referente a prática, através do teste de Tollens é 
possível diferenciar substâncias que possuem oxigênio em sua cadeia em: 
aldeído (quando o teste é positivo) e cetonas ou outros grupos (quando não 
ocorre reação). No experimento, a única substância em que o teste foi positivo, 
foi o formaldeído, pois dentre as três utilizadas, somente ela possuía grupo 
aldeído. Com o teste de iodofórmio, foi possível constatar que o metanol foi a 
única substância das três onde o teste foi negativo, pois não há presença do 
grupo acetila ou do grupo CH3CHOH no álcool em questão. 
 
 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio 
de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. 
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação 
Gulbekiam. 1996. 
8 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi 
positivo? 
É uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para 
diferenciar aldeídos de cetonas. Os aldeídos reduzem o cátion da prata que 
compõe o reativo, isso ocasiona a formação de prata metálica que é 
depositada nas paredes do recipiente, indicando que o teste foi positivo. 
 
2. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de 
TOLLENS? 
O reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução, reage apenas 
com os aldeídos e com α-hidroxi-cetonas, e não reage com cetonas. 
 
3. Que tipos de grupamentos podem ser identificados através da reação 
do iodofórmio? Porque os álcoois secundários (-CHOHCH3) 
apresentam teste positivo? 
O teste do iodofórmio serve para a detecção dos grupos CH3CO-, e 
na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). 
Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO- 
ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem 
hidrogênios muito ativos. 
 
4. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do 
iodofórmio. 
 
9 
 
 
O iodofórmio pode ser obtido a partir da acetona e também a partir 
do álcool. Há a formação de subprodutos é menor na segunda síntese, o que 
demonstra um maior rendimento de reação.