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ESTUDO DIRIGIDO DE CARBOIDRATOS REO2 Júlia Buosi Nascimento da Silva 202110790- 11B 1. Diferenciar açúcar redutor de não redutor. Dê um exemplo da importância de um açúcar redutor em reações químicas envolvendo carboidratos. R: Os açúcares redutores são, basicamente, açúcares que em solução aquosa possuem em sua estrutura molecular grupos aldeído e cetona livres. São exemplos comuns desse tipo de açúcar a glicose e a frutose. Então, a classificação dos açúcares não-redutores fica mais fácil, pois trata-se de um açúcar que não possui grupos aldeído e cetona livres quando em solução aquosa. Um exemplo bem comum de açúcar não redutor é a sacarose. 2. Explique detalhadamente a gelatinização e retrogradação do amido. Dê dois exemplos de cada um deles. R: A gelatinização é o fenômeno que ocorre pelo rompimento de ligações pontes de hidrogênio quando os grânulos de amido da farinha são aquecidos em presença de água. Os grânulos aumentam de volume e rompem-se irreversivelmente, formando um gel viscoso e translúcido. Um exemplo desse processo é o que ocorre quando se faz mingau de amido de milho. Por sua vez, a retrogradação do amido ocorre quando o gel de amido é resfriado, tornando-se mais opaco (menos transparente) e é acompanhado de perda da água e da formação de rachaduras no gel. Um exemplo prático desse processo é o pão envelhecido. Quando o pão começa a esfriar, as moléculas de amido reorganizam-se, liberando água e formando uma estrutura rígida, que provoca o endurecimento do pão. Se esse pão for aquecido novamente, ele ficará macio, pois ocorrerá a vaporização do pouco que ainda restava de água no miolo. Contudo, com o passar do tempo, o vapor sairá, deixando-o muito mais seco e duro. 3. Explique as modificações aplicadas na celulose. Indique duas aplicações da celulose modificada. R: As modificações aplicadas na celulose são as modificações feitas por substituição de componentes da molécula, como a substituição de hidroxila por metoxilas (MC) ou por grupo carboximetoxilico (CMC) que são solúveis em água. No tratamento da celulose, via reação de Williamson, à pressão atmosférica, utilizando a solução de hidróxido de sódio e monocloroacetato de sódio, obtemos a substituição parcial de grupos hidroxilas da glicose por grupos acetatos (CH2COOH). Algumas aplicações da celulose em alimentos são: ação espessante ou ação estabilizante de emulsões. 4. O que você entende por pectina? Descreva e explique os tipos de pectinas existentes no mercado. Pectina com baixo teor de metoxilação (BTM) é importante para que tipo de produto? R: A pectina pode ser entendida como ácidos pectínicos que são solúveis em água, com número de metoxilas e grau de neutralização variáveis. Dois tipos são encontrados: - Pectinas de alto teor de grupos metoxila (ATM): tem-se a esterificação de até 80% dos grupos carboxílicos. Formam géis muito estáveis na presença de ácidos e sacarose. - Pectinas de baixo teor de grupos metoxila (BTM): são preparadas por meio de desesterificação parcial de pectinas naturais, por métodos enzimáticos ou químicos. Não formam géis na presença de ácidos e sacarose, entretanto, gelificam facilmente em presença de íons bivalentes. São extremamente importantes para a elaboração de geleias dietéticas. 5. Explique detalhadamente a reação de caramelização em meio ácido e alcalino. Caramelização em meio ácido: a glicose ou outro açúcar redutor em meio ácido, sofre uma isomerização a nível do C1, grupamento redutor, formando um isômero pela passagem de um hidrogênio do C2 ao C1 receptivo de prótons e acaba perdendo o caráter aldeídico, formando o 1,2 enol, adquirindo caráter de álcool. Deve-se ressaltar que esta etapa é extremamente instável devido à dupla ligação insaturada, entre o C1 e o C2. Em seguida, há a saída de 3 moléculas de água. Após a saída da primeira molécula, há um rearranjo ou isomerização que leva ao aparecimento de um isômero insaturado, altamente instável que rapidamente se transforma em um isômero saturado mais estável. Também há a perda de outras duas moléculas de água. O isômero se encolhe a ponto de formar uma ligação hemi-acetálica entre os carbonos 2 e 5. O responsável pela cor é o hidroximetilfurfural (HMF). Por fim, a partir da polimerização do HMF, terá um polímero colorido, chamado melanoidina. O HMF não é colorido, só após a polimerização que a cor aparece. Esta reação é caracterizada por ser autocatalizada devido a água liberada auxilia no processo de polimerização. - Caramelização em meio alcalino: O açúcar em sua forma redutora, no meio alcalino, sofre um rearranjo ou isomerização, obtendo-se o enol ao nível dos C1 e C2, adquirindo o caráter de álcool. Também é instável devido a insaturação. Em seguida, pode ocorrer a fragmentação do 1,2 enol em compostos com 3 átomos de carbono, fornecendo gliceraldeído, triose - enediol, piruvaldeído e ácido lático, com grupos altamente reativos, como aldeido, álcool e ácido, conhecido também como a “Degradação de Holtamand”. Por fim, temos a formação de polímeros a partir desses compostos, obtendo-se as melanoidinas. 6. Explique detalhadamente a reação de Maillard. Relacione quatro aplicações favoráveis e quatro desfavoráveis dessa reação. R: A reação de Maillard, também conhecida como reação do tipo carbonila-amina, ocorre preferencialmente em meio alcalino (básico), sendo composta por 3 etapas distintas: 1) É necessário que haja a abertura do anel do açúcar ou o açúcar na forma redutora. Inicialmente, o açúcar redutor, glicose, condensa-se com o aminoácido. Na ação do calor e a presença de água aceleram esta reação. A condensação acontece no carbono reativo. É importante ressaltar que a relação entre açúcar e aminoácido, inicialmente, é de 1:1. Assim, o composto formado se desidrata, levando à formação da base de Schiff, insaturada e instável. A proporção em que a água é liberada é de 1:1 em relação ao açúcar combinado. Em seguida, o rearranjo acontece, para a forma cíclica e mais estável devido a formação da ligação hemiacetálica entre os carbonos 1 e 5, obtendo-se a glicosilamina N substituída ou aldosilamina. 2) Na segunda etapa, ocorre o rearranjamento de Amadori. Inicialmente, ocorre a entrada e saída do íon hidrônio, formando o catiônico da base de Schiff (que é capaz de doar prótons) e isomerização, fornecendo um amino, 1 desoxi, 2 cetose, N substituída. Na forma mais estável (cetoseamina) a segunda etapa se encerra e podemos detectar facilmente. A substância formada é redutora e pode ser medida por métodos convencionais. 3) Na terceira etapa, há dois caminhos possíveis. No primeiro, temos que a partir do produto da segunda etapa, que sensível ao calor em estado seco, no pH ácido e se aquecida acontece a desidratação, sofre fissão, obtendo-se substâncias marrons. Em estado líquido, se o Ph estiver básico, já alteraram de cor. Já no segundo caminho, partimos da cetoseamina. Temos que 1 glicina, 1 deoxi, 2 cetose, D-frutose, chega- se ao hidroximetilfurfural, que reage com os compostos iniciais e polimerizase em outros, chegando às melanoidinas. Os furfurais, ao cindirem o anel, fornecem também as redutonas e a presença de HMFe das redutonas, levam ao escurecimento e aroma característico da reação de Maillard. Nesta última etapa, há a liberação de CO2. Aplicações favoráveis: ➔ Aroma característico; ➔ Cor característica; ➔ Sabor agradável e característico da reação; ➔ Efeito antioxidante. Aplicações desfavoráveis: ➔ Perdas nutricionais, como a qualidade proteica devido ao consumo de aminoácido durante a reação irreversível; ➔ Devido a presença de CO2 no final da reação, pode prejudicar produtos enlatados, causando o estufamento da lata; ➔ Nos peixes, durante a secagem, pode ocorrer o ranço oxidativo, liberando peróxidos altamente reativos ou malonaldeídos que fornecemcarbonilas, reagindo com a própria proteína do peixe, particularmente a lisina, escurecendo além do ideal; ➔ Dependendo da situação em questão, pode ocorrer de obter aromas e sabores indesejados, como em produtos lácteos. 7. Quais são as principais modificações aplicadas ao amido pela indústria? Explique sua importância e finalidade. R: As principais modificações são: ➢ Pré-gelatinizados: são pré-cozidos e secos, dispersam facilmente em água - sendo propícios para pudins e mousses. ➢ Dextrinas: têm peso molecular menor que o amido. São formadas por aquecimento (80 a 220°C), com ou sem catalizadores/enzimática. Também são mais solúveis em água, menos viscosas e não formam complexo com iodo e butanol. ➢ Amidos Oxidados: ocorre a oxidação branda e forma compostos que em algumas hidroxilas são oxidadas a carbonilas ou carboxilas. Também conseguem manter as cadeias de amilose separadas, reduzindo a retrogradação. ➢ Amidos com ligações cruzadas: compostos como a epicloridrina, anidrido succínico e anidrido adípico reagem com as hidroxilas, unindo duas cadeias de amilose, formando uma ligação cruzada. É capaz de conferir estabilização da agitação, resistência a temperatura alta, ação de ácidos e pH baixo. ➢ Amidos esterificados: reações de amidos com ácido fosfórico leva a formação de amido fosfatado - carga negativa. Assim, mantém as cadeias de amilose separadas, reduzindo a retrogradação. 8. Relacione e explique seis propriedades funcionais dos carboidratos. R: Espessantes: são capazes de aumentar a viscosidade, sem alterar propriedades do alimento; - Aditivos Intencionais: em alimentos, pode impedir alterações, manter, conferir ou intensificar seu aroma, cor e sabor entre outros para garantir uma boa tecnologia de fabricação de alimentos. - Função estrutural: participa da composição do tecido vegetal. - Estabilizante: asseguram características físicas de emulsões e suspensões. - Gelificante: dão textura desejada aos alimentos. - Proteção (barreira): protege contra mudanças e danos mecânicos no tecido vegetal;