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Bioquímica Curso Superior de Engenharia Agronômica CENTRO DE ENSINO SUPERIOR RIOGRANDENSE – CESURG CAMPUS SARANDI Professora: Dra. Daniela Priori Pereira Sarandi, 14 de março de 2022 Aula 2 – Principais Funções Orgânicas O que são Funções Orgânicas Conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante. São formados por átomos de carbono. Cada substância possui uma nomenclatura específica. Antigamente acreditava-se que: - Substâncias orgânicas = eram aquelas que se originavam de organismos vivos (vegetal e animal) - Substâncias inorgânicas = seriam as de origem mineral No entanto, verificou-se que isso não era correto, pois grande parte das substâncias orgânicas podem sim ser sintetizada em laboratório. Hoje em dia, esses grupos são conceituados da seguinte forma: Funções Orgânicas Q U IM ÍC A O R G Â N IC A Q u ím ic a d o s co m p o st o s d e ca rb o n o Classificação dos carbonos Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. Carbono primário: ligado a um ou nenhum outro carbono. Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos. Consideramos a molécula do isoctano, um dos componentes da gasolina: Classificação das cadeias carbônicas Uma cadeia carbônica pode ser aberta ou fechada, pode ser heterogênea ou homogênea, pode ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada (também chamada normal). Uma cadeia fechada pode ser aromática ou não aromática ( também chamada alicíclica). Quando uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono fora desse ciclo, ela é chamada de cadeia mista ou fechada ramificada. Classificação das cadeias carbônicas Funções Orgânicas Classificação: a) Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH b) Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais iguais na molécula. H3C – CH – CH2 OH OH c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais diferentes na molécula. Nomenclatura A nomenclatura utilizada nas composições segue as regras elaboradas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Seguindo essas regras o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: Prefixo + intermédio ou infixo + sufixo Os prefixos são estabelecidos levando em consideração o número de átomos que o carbono possui. O intermédio está relacionado ao tipo e ligação que os átomos estabelecem. O sufixo é responsável por indicar a função orgânica do composto. Exemplo: Nomenclatura: Butano (C4H10 ) Prefixo BUT: 4 carbonos Intermediário AN: ligações simples Sufixo O: função hidrocarboneto As Principais Funções orgânicas... 1- Hidrocarbonetos 2- Haletos orgânicos 3- Funções oxigenadas 4- Funções Nitrogenadas Dentre as Principais Funções orgânicas... 1- Hidrocarbonetos: Definição: São compostos formados exclusivamente por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). Essa função é considerada fundamental na Química orgânica, pois dela teoricamente derivam todas as outras funções. Hidrocarbonetos: • Todas as funções orgânicas são formadas por hidrocarbonetos. • através dos hidrocarbonetos são produzidos vários produtos usados no dia-a-dia: plástico, borracha, velas, parafina, combustíveis, querosene, gasolina, diesel, gás natural... • são utilizados em forma de combustíveis, porque liberam energia e calor sem nenhum tipo de dificuldade. • são formados pela decomposição de animais e vegetais a milhões de anos. Como por exemplo o petróleo, o gás natural, o carvão, entre outros que são conhecidos como combustíveis fósseis... • são classificados em alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. Algumas divisões importantes dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos – formados somente por carbono e hidrogênio. 1 - Alcanos 2 - Alceno 3- Alcinos 4- Alcadienos 5- Ciclanos 6- Ciclenos 7- Aromáticas Classificação: Benzeno c c c c c c 1- 2- 3- 4- 5- 6- 7- H id ro ca rb o n et o s p ri n ci p ai s Hidrocarbonetos – formados somente por carbono e hidrogênio. Classificação Os hidrocarbonetos podem ser classificados de acordo com suas cadeias carbônicas: • Saturados: com ligações covalentes simples. • Insaturados: com ligações covalentes duplas ou triplas. • Aromáticos: com ao menos um anel benzênico. • Alifáticos: sem anel benzênico. A ligação covalente é um tipo de ligação química que ocorre entre átomos de hidrogênio, com a finalidade de ficarem estáveis. Alcanos ou Parafinas Compostos orgânicos pertencentes à função dos hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, aqueles de cadeia aberta que contêm apenas simples ligações (–) entre átomos de carbono. O petróleo, bem como seus derivados gasolina, gás de cozinha, óleo diesel, derivam dos alcanos. Servem de matéria-prima na fabricação de diversos materiais, como plásticos, fibras têxteis, tintas e borrachas sintéticas. São exemplos de alcanos: metano, propano, eteno Fórmula geral dos Alcanos CnH2n+2 Ou seja, a quantidade de hidrogênios é sempre o dobro da quantidade de carbono mais 2 Exemplo: CH4 2.1+2 C2H6 2.2+2 C3H8 2.3+2 CH4 1 C met Ligações simples an Terminação o Alcano importante - metano • O metano é um gás inodoro e incolor. • Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, de origem animal, ou de origem vegetal. • É um dos principais constituintes do gás natural. As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. Alcano importante - metano • Queima de metano, formado na decomposição anaeróbica do lixo em aterro sanitário. • Uma vaca no pasto pode liberar, por dia, dezenas de litros de gás metano, produzido por microrganismos existentes em seu intestino. O metano é o mais simples dos alcanos. metano Butano e propano O butano (C4H10 ) é o principal componente do gás de isqueiro e do gás de cozinha. O propano (C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos. Propano • Os alcenos raramente ocorrem na natureza. • O mais comum é o eteno ou etileno, produzido durante o amadurecimento das frutas. • Obtém-se o etileno, industrialmente, por meio da quebra de longas cadeias de alcanos. Fabricação de plástico polietileno, polímero usado como sacolas, sacos de lixo, corpos de canetas esferográficas. Alceno ou Alqueno ou Olefinas – Eteno ou Etileno Alceno ou Alqueno ou Olefinas – Eteno ou Etileno Alcino - Etino - Acetileno • Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino • Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. • É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. • Hidrocarbonetos acetilênicos que apresentam cadeia aberta e insaturada com uma única ligação tripla Fórmula geral dos Alcinos: CnH2n-2 C3H4 3 C prop Duas Ligações duplas dien Terminação o Alcadienos - diolefinas ou dienos • Apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas ligações duplas. Fórmula geral dos Alcadienos: CnH2n-2 • São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duasduplas ligações. • O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. Ciclanos • Chamados também de cicloalcanos, apresentam cadeia cíclica. A nomenclatura é a mesma dos alcanos, precedida da palavra ciclo CnH2n Fórmula geral dos Ciclanos: CH2 CH2 CH2 ou ou C3H6 Ciclopropano Ciclenos • Chamados também de cicloalcenos ou ciclolefinas, apresentam cadeia cíclica com uma única dupla ligação no ciclo. A nomenclatura segue a dos ciclanos CnH2n - 2 Fórmula geral dos Ciclanos: CH2 CH2 CH2 ou ou C3H4 Ciclopropeno Aromáticos • São hidrocarbonetos que apresentam na cadeia um anel benzênico ou mais. A nomenclatura não segue as regras dos demais hidrocarbonetos. • Recebem nomes particulares, e a terminação eno as duplas ligações do anel Benzeno Naftaleno Aromáticos O benzeno queima com chama fuliginosa, característica compartilhada pelos demais hidrocarbonetos aromáticos. O naftaleno, usualmente conhecido como naftalina, é comercializado sob a forma de bolinhas, empregadas para evitar traças em guarda-roupas. Essa substância sublima com o passar do tempo, ou seja, passa diretamente de sólido para vapor. Pulmões não saldáveis de um individuo fumante (radiografia com cor artificial). Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão respondem, em parte , pelos riscos que o fumo oferece. • São derivados halogenados dos hidrocarbonetos, são compostos que apresentam um ou mais átomos de halogênio - flúor, cloro, Bromo e Iodo (F, Cl, Br ou I) substituindo igual numero de átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto 2- Haletos orgânicos: Dentre as Principais Funções orgânicas... 3- Funções oxigenadas: Dentre as Principais Funções orgânicas... São caracterizadas pela presença de oxigênio em sua estrutura química. Dentre elas: álcool, fenol, aldeído, cetona, ácido e seus derivados e éter. Álcoois • Todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos oxidrilas (R—OH) ligados ao átomo de carbono saturado. • O álcool usado como combustível automotivo no Brasil e presente nas bebidas alcoólicas é o etanol H3C – CH2 - OH Fenóis • Todos os compostos orgânicos que apresentam uma ou mais oxidrilas ou hidroxilas (—OH) ligadas diretamente ao anel benzênico. O fenol comum ou ácido fênico é um sólido incolor extraído do alcatrão da hulha (carvão mineral). É empregado como desinfetante, antisséptico, na fabricação de corantes, na preparação de resinas, na obtenção da fenolftaleína (indicador ácido-base) do ácido acetilsalicílico (aspirina). Fenóis Aldeídos • Todos os compostos orgânicos que apresentam o grupo - C O H • Esse grupo funcional recebe o nome de metanoila ou formila Os aldeidos podem ser representados por R – CHO (monoaldeído alifático). Aldeídos Aldeído fórmico ou formaldeído, o metanal tem formula CH2O e apresenta-se como um gás de cheiro irritante. E bastante solúvel em agua, com a qual forma uma solução chamada formol, usado na conservação dos tecidos animais e pecas anatômicas, para embalsamar cadáveres. O metanal e usado na fabricação de formica e outros materiais sintéticos. Os odores característicos da amêndoa da canela e do limão devem-se a aldeídos. Cetonas • Sao todos os compostos orgânicos que apresentam o grupo - C - ligados a dois átomos de carbono. O • Esse grupo funcional (também representado por - CO - ) recebe o nome de carbonila. • A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido incolor que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes e na preparação de sedas artificiais. • Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Principal Cetona – Propanona Ácidos carboxílicos • São todos os compostos orgânicos que apresentam o grupo - C O OH ( - COOH), esse grupo funcional recebe o nome de carboxila • O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica em humanos, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa. • Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. Ácidos carboxílico - Ácido metanóico O vinagre contém ácido etanoico Ácidos carboxílico Éster • Os Ésteres podem ser obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um grupo orgânico. Apresenta o grupo funcional - C O O - R • Sao provenientes da reactor entre um acido e um alcool, chamada reacao de esterificacao • A nomenclatura oficial dos ésteres segue o mesmo esquema da dos sais, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo ligado ao oxigênio. Éster Ésteres são substancias orgânicas largamente empregadas como flavorizantes em balas e doces. http://img148.exs.cx/img148/9748/16767274zt.jpg Éster Sais Orgânicos • Sal é um composto que se forma na reação de um ácido com uma base • A nomenclatura oficial do sal é feita a partir do nome do ácido correspondente trocando a terminação seguido da preposição de e do nome do cátion. Assim: Éteres • Os éteres são compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois grupos orgânicos: R - O – R1 4- Funções Nitrogenadas: Dentre as Principais Funções orgânicas... • Todos os compostos orgânicos que apresentam nitrogênio. São elas: amina, amida nitrocomposto e nitrila. Funções Nitrogenadas Aminas • São compostos orgânicos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por igual numero de grupos alquilas ou arilas. Aminas • A nomenclatura oficial manda escrever para as aminas o nome, em ordem alfabética, dos grupos orgânicos ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina: Estruturas mais complexas de aminas Aminas O odor de peixes deve-se às aminas, principalmente à trimetilamina. A anilina é usada como matéria prima para corantes, largamente utilizados, por exemplo, nas indústrias de cosméticos e de tecidos. Aminas • As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. • Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. • A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina. Amidas • As amidas são compostos orgânicos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por igual numero de grupos acila. Amidas Os fios das teias de aranha são formados por longas moléculas de proteína, que pertencem ao grupo das amidas. Redes de pesca de náilon, uma amida sintética (artificial). Diferenciando Aminas e Amidas... Apesar de ambas possuírem nitrogênio aminas e amidas não são a mesma coisa. As amidas apresentam uma carbonila (C= O) ligada diretamente ao nitrogênio e as aminas, não. Nitrocompostos • Compostos que apresentam o grupo funcional – NO2 (R – NO2 e Ar – NO2). Nitrocompostos Explosivos como o TNT, possuem muitas aplicações com finalidades pacificas. É o caso, por exemplo, da abertura de tuneis e da implosão de construções. Nitrilas • São compostos que apresentam o grupo funcional – CN (R – CN e Ar – CN). A nomenclatura Iupac manda escrever o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila. • Pela nomenclatura não-oficial, escrevemos a expressão cianeto de seguida do nomedo grupo orgânico: Resumo das funções orgânicas 1- Hidrocarbonetos e Haleto orgânico: 3- Funções oxigenadas: 3- Continuação Funções oxigenadas: 4- Funções Nitrogenadas: Duvidas?
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