Avd de REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Período 2022.1

Prévia do material em texto

Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Período: 2022.1 
 
 
1,25 pts. 
 
1. 
 
 
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos 
como antidegradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses 
compostos desempenham uma função importante porque protegem a 
borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à 
atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da 
borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com 
as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da 
atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de 
borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses 
antidegradantes está representado a seguir: 
 
A nomenclatura correta desse composto é: 
 
 
 1,4-diaminofenilbenzeno 
 4-aminodibenzilamina 
 4-aminodifenilamina 
 1-aminodifenilamida 
 1-aminodibenzilamina 
 
 
 
1,25 pts. 
 
2. 
 
 
A glicerina possui propriedades emolientes, lubrificantes, umectantes, 
hidratantes e higroscópicas que contribuem para absorção da água na 
pele e nos cabelos, promovendo hidratação e maciez. O nome oficial 
da glicerina, representada na figura a seguir, é (X), tratando-se de um 
(Y). 
 
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são 
substituídos, respectivamente, por: 
 
 
 Propano-1,2,3-triol e triálcool 
 1,3,4- álcool propílico e triálcool 
 Propanotrial e trifenol 
 
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202006486324.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204119262/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202006486322.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204119260/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
 Éter propílico e poliéter 
 1, 2, 3- tripropanol e epóxido 
 
 
1,25 pts. 
 
3. 
 
 
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de 
alcoximercuriação? 
 
 
 
 Fenol, eteno, NaBH44, (CF33CO22)22Hg 
 Fenol, eteno, NaOH, (CF33CO22)22Hg 
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN 
 Benzeno, brometo de etila, NaBH44, 
(CF33CO22)22Hg 
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF33CO22)22Hg 
 
 
 
1,25 pts. 
 
4. 
 
 
Os mecanismos das reações de Sandmeyer não são completamente entendidos, mas 
parecem ser radicalares por natureza, não iônicas. De acordo com as reações de Sandmeyer 
abaixo, identifique os compostos A e B.
 
Com base no exposto, marque a alternativa correta. 
 
 
 
 
A = NaH; B = CuCN 
 
A = NaOH; B = KCN 
 
A = NaH; B = HCN 
 A = NaNO22; B = HCN 
 A = NaNO22; B = CuCN 
 
 
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202006486333.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204119271/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202008459578.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%206092516/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
 
1,25 pts. 
 
5. 
 
 
Os sais de arenodiazônio (Ar-N+≡NX-) podem ser obtidos pela reação de arilaminas 
primárias com ácido nitroso (HNO2) através da reação de diazotização, como 
representado na figura a seguir. Estes sais são muito utilizados em síntese orgânica 
porque o grupo diazônio (N2) pode ser substituído por um nucleófilo em uma reação 
de substituição, como, por exemplo, por haletos, hidretos, cianetos e hidróxidos. A 
reação de síntese se cloretos e haletos de arila pela reação com um sal de 
arenodiazônio é conhecida como: 
 
 
 
 
Reação de Sandmeyer 
 
Rearranjo de Curtius 
 
Eliminação de Hoffman 
 
Reação de Friedel-Crafts 
 
Aminação redutiva 
 
 
 
1,25 pts. 
 
6. 
 
 
As aminas são geralmente classificadas em primárias, secundárias e terciárias em 
relação aos seus substituintes. Estas diferenças influenciam a reatividade destes 
compostos de maneira significativa. Para cada molécula a seguir, informe o número de 
nitrogênios primários, secundários e terciários, respectivamente. 
 
 
Com base no exposto, marque a opção correta. 
 
 
 
Molécula 1: nenhum nitrogênio primário, dois nitrogênios 
secundários e nenhum nitrogênio terciário. Molécula 2: nenhum 
nitrogênio primário, um nitrogênio secundário e dois nitrogênios 
terciários. 
 
Molécula 1: nenhum nitrogênio primário, dois nitrogênios 
secundários e nenhum nitrogênio terciário. Molécula 2: um 
nitrogênio primário, um nitrogênio secundário e um nitrogênio 
terciário. 
 
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202008473682.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%206106620/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202008471038.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%206103976/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
 
Molécula 1: um nitrogênio primário, um nitrogênio secundário e 
nenhum nitrogênio terciário. Molécula 2: um nitrogênio primário, 
nenhum nitrogênio secundário e dois nitrogênios terciários. 
 
Molécula 1: nenhum nitrogênio primário, um nitrogênio 
secundário e um nitrogênio terciário. Molécula 2: um nitrogênio 
primário, um nitrogênio secundário e um nitrogênio terciário. 
 
Molécula 1: um nitrogênio primário, um nitrogênios secundário e 
nenhum nitrogênio terciário. Molécula 2: nenhum nitrogênio 
primário, um nitrogênio secundário e dois nitrogênios terciários. 
 
 
1,25 pts. 
 
7. 
 
 
Os alcoóis são susbtâncias que apresentam uma hidroxila (-OH) não carbonílica em sua 
estrutura. A depender do carbono ao qual esteja ligado, pode ser classificado como 
primário, secundário e terciário. Sabendo que sua nomenclatura, segundo 
o International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), é o nome da cadeia 
carbônica com a substituição do "o" final por "ol" e a devida posição da hidroxila, marque 
nas alternativas abaixo, o álcool secundário. 
 
 
 
3-bromo-1-propanol. 
 
Etanol. 
 
3-pentanol. 
 
Metanol. 
 
2-metil-2-propanol. 
 
 
 
1,25 pts. 
 
8. 
 
 
As aminas são substâncias em que houve a substituição de hidrogênio(s) da amônia por 
grupo(s) alquila(s), a medida que se insere este grupamento a amina é classificada 
como primária, secundária ou terciária. A nomenclatura das aminas pode ser feita a 
partir do(s) nome(s) do(s) grupo(s) aquila(s) ligado(s) a ela, em ordem alfabética, 
seguido pela palavra "amina". Baseado nesta informação, identifique nas alternativas 
abaixo a amina terciária. 
 
 
 
Metilamina. 
 
Metilpropilamina. 
 
Etilamina. 
 
Dietilamina. 
 
Butildimetilamina. 
 
 
 
 
OBS: Só uma errada a de vermelho. 
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202008472449.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%206105387/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');
javascript:alert('Quest%C3%A3o%20com%20o%20c%C3%B3digo%20de%20refer%C3%AAncia%20202008472601.')
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%206105539/n/nStatus%20da%20quest%C3%A3o:%20Liberada%20para%20Uso.');