Aula 4 - METODOS FISICOS DE ANALISE - RMN

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Profa. Dra. Luana da S. Magalhães Forezi
luanaforezi@id.uff.br
Niterói
Agosto/2021
RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
Universidade Federal Fluminense
Departamento de Química Orgânica
Período Remoto - GQO00032
1
2
DIAGRAMA DE ÁRVORE
ü Quando os prótons ligados a um mesmo carbono são quimicamente equivalentes, a Regra n+1 prevê
com sucesso os padrões de separação.
ü Para prótons não equivalentes, a Regra n+1
NÃO se aplica.
ü UTILIZA-SE O DIAGRAMA DE ÁRVORE.
Multipletos mais complexos apresentam 
mais de um valor de J
3
DIAGRAMA DE ÁRVORE
3JCB (cis) > 3JCA (trans)
dd dd dd
4
SISTEMA DE SPIN
ü Espectroscopistas de RMN desenvolveram uma notação, chamada NOTAÇÃO DE POPLE, para
atribuir o tipo de sistema de spin.
o Cada tipo de H quimicamente diferente: A, B, C, etc.
o Se um grupo tem dois ou mais prótons de um tipo, coloca-se subscrito o numero de vezes: A2, B3, etc.
o Prótons com δ bem diferentes: X, Y, Z, etc.
ü São eles: ABC, ABX, AMX, AB, A2, AA’BB’, entre outros.
5
SISTEMA DE SPIN
Gera um pico de 
absorção não resolvido
2H2H
3H
5H
6
SISTEMA DE SPIN
2H
5H
2H
7
ALCENOS
ü Prótons de alcenos tem padrões de desdobramento e J característicos.
ü Para ALCENOS MONOSSUBSTITUÍDOS, observam-se três tipos distintos de interação de spin:
Sistema AMX
Exemplo do estireno:
Sistema AMX
5H
1H
1H1H
10
Exemplo de um alceno trans: 13,2 ppm
C=O está puxando elétrons 
por ressonância
Sistema AB
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APLICAÇÃO
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EXEMPLO 1:
Os compostos a seguir são ésteres isoméricos derivados de ácido acético, cada um com fórmula C5H10O2. Cada
espectro foi expandido para permitir que os padrões de desdobramento sejam vistos.
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
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EXEMPLO 1:
Os compostos a seguir são ésteres isoméricos derivados de ácido acético, cada um com fórmula C5H10O2. Cada
espectro foi expandido para permitir que os padrões de desdobramento sejam vistos.
b (n+1 = 2+1 = 3)
Tripleto mais desblindado (2H)
a (n+1 = 0+1 = 1)
Simpleto (3H)
d (n+1 = 2+1 = 2)
Tripleto (3H)c (n+1 = 5+1 = 6)
Sexteto (2H)
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
14
b (n+1 = 6+1 = 7)
septeto
a (n+1 = 0+1 = 1)
simpleto c (n+1 = 1+1 = 2)
dupleto
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EXEMPLO 2:
Os espectros de RMN dos dois compostos isoméricos com fórmula C3H5ClO2 são apresentados nos exemplos a e b.
Quais são eles?
a (n+1 = 0+1 = 1)
Simpleto (1H)
c (n+1 = 1+1 = 2)
Dupleto (3H)
b (n+1 = 3+1 = 4)
Quarteto (1H)
Desblindado pela EN do Cl
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
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a (n+1 = 0+1 = 1)
Simpleto (1H)
c (n+1 = 1+1 = 2)
Dupleto (3H)
b (n+1 = 2+1 = 3)
Tripleto (2H)
Desblindado pela EN do Cl
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EXEMPLO 3:
O composto de fórmula C4H8O2 é um éster. Dê sua estrutura.
a
c
b
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
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EXEMPLO 4:
O composto a seguir é um hidrocarboneto aromático monossubstituído de fórmula C9H12. Dê sua estrutura.
a
c
b
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
IDH = 9 – 12/2 + 1 = 4
19
EXEMPLO 5:
Os espectros de RMN dos dois compostos isoméricos com fórmula C10H14 são apresentados a seguir. Não tente
interpretar a região aromática (7,1 e 7,3 ppm), exceto para determinar o número de prótons ligados ao anel
aromático. Desenhe as estruturas dos isômeros.
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
a
e
b
IDH = 10 – 14/2 + 1 = 4
c
d
20
ae
b
c
d
21
EXEMPLO 6:
É apresentado o espectro de RMN do composto com fórmula C8H11N. Não tente interpretar a região aromática (7,1
e 7,3 ppm), exceto para determinar o número de prótons ligados ao anel aromático. Desenhe a estrutura.
ab
IDH = 8 – 11/2 + 1/2 + 1 = 4
c
d
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1