Aula4_acidez

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Prof. Jonas Santos
Reação de adição
• Origem do termo ácido: do latim 
acidus
• Bases: substâncias que 
neutralizavam os ácidos como a 
cinza da madeira que em árabe 
é al kalai
• Definição de Brønsted and Lowry:
• Ácido: espécie que doa um 
próton (íon hidrogênio)
• Base: espécie que aceita um 
próton
Neutralização
Reações ácido-base são frequentemente chamadas de reações de transferência de próton
Ácidos e Bases • Acidez – medida da 
tendência de uma 
substância em doar um 
próton
• Basicidade – medida da 
afinidade de uma 
substância por um próton
• Quanto mais forte é o 
ácido, mais fraca a sua 
base conjugada
Ácidos e bases orgânicas; pKa 
e pH
• Constante de equilíbrio da reação (Keq)
• O grau ao qual um ácido se dissocia é 
determinado em uma solução diluída. A 
equação de equilíbrio pode ser reescrita 
usando uma nova constante – Ka que é a 
constante de dissociação ácida. A 
concentração molar da água vale 55,5M. Por 
conveniência, a força de um ácido é medida 
pelo pKa
• pH de uma solução indica a 
concentração de íons hidrogênio 
carregados positivamente na 
solução. A concentração pode 
ser indicada como [H+]. Quanto 
menor o pH, mais ácida a 
solução.
• O pKa do ácido é o pH onde está 
exatamente meio dissociado. 
• Em pHs acima do pKa, o ácido HA 
existe como A– na água; em pHs
abaixo do pKa, existe como HA 
não dissociado
Efeito indutivo
• a força do ácido diminui com o aumento da
cadeia carbônica.
• a presença, na cadeia carbônica, de grupos
que atraiam elétrons da carboxila para si irá
reverter a situação e aumentar a força do
ácido.
Ácidos alifáticos com substituintes I-
A hibridação sp2 e sp no carbono aumenta a acidez devido à maior eletronegatividade 
de um carbono com maior caráter s
• Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que 
álcoois devido ao:
• Efeito indutivo
Efeito da distância
O efeito do substituinte é mais eficiente quanto mais perto do centro reacional.
• Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que 
álcoois devido ao:
• Efeito indutivo
Ácidos alifáticos saturados
O efeito I+ causado por cada substituinte alquila diminui a acidez
Ácidos carboxílicos
• Ácidos orgânicos mais comuns – ácidos carboxílicos – pKa na faixa 
de 3 a 5.
Ácidos alifáticos insaturados
A hibridação sp2 e sp no carbono aumenta a acidez devido à maior eletronegatividade 
de um carbono com maior caráter s
Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que álcoois devido ao:
• Ressonância
Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos aromáticos
A maior acidez do ácido benzóico pode ser explicada pelo 
efeito -I de um C-sp2 comparado com um C-sp3. Podemos 
atribuir também ao substituinte fenila um efeito -I.
Álcoois
• Álcoois – ácidos orgânicos fracos – pKa perto de 16
• Álcoois (pKa ~ 16) são muito menos ácidos do que ácidos carboxílicos (pKa ~ 4), 
um fato que pode ser explicado facilmente pela ausência de uma estabilização 
por ressonância da base conjugada de álcoois (íon alcoxi).
Fenóis 
Ácidos graxos
• Solubilidade em água decresce com aumento da 
cadeia carbônica (ácidos com mais de 10C são 
insolúveis em água).
• As cadeias hidrocarbônicas de derivados de ácidos 
graxos se organizam em micelas. A formação das 
micelas ocorre quando a concentração de sais está 
acima da Concentração Micelar Crítica CMC