Copia de REACAO DE CANNIZZARO PURIFICACAO DE COMPOSTOS ORG NICOS

Prévia do material em texto

Universidade Estadual de Maringá
Centro de Ciências Exatas - Departamento de Química
REAÇÃO DE CANNIZZARO: PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Acadêmicos: RA:
Lucas Haruo Nakayama Pereira 123719
Luiz Gustavo Barros Antonio (ausente parte 1) 124639
Maria Alice Fabrim dos Santos (ausente parte 1) 126827
Mariana Aparecida Florencio 124885
Natália Luiza Heinen 125059
Curso de graduação em Bioquímica
Turma 6075/02
Prof. Dr. Vagner Marques de Moura
Maringá
Agosto/2022
I. INTRODUÇÃO
Ao falar de síntese de substâncias orgânicas, um método prático e
difundido na área da ciência é o refluxo, pois permite aquecimento durante longos
períodos de tempo sem perda de solvente, reagentes, ou produtos pela evaporação.
Isso porque, na prática, trata-se de um sistema “fechado”, onde um condensador é
acoplado a um balão de fundo redondo, o qual contém os reagentes e os mantém
em aquecimento, seja por uma chapa de aquecimento com banho-maria, ou em
uma manta de aquecimento. Ou seja, qualquer substância evaporada é condensada
e volta para o balão, ou pode, então, ser separada com facilidade (ENGEL, 2012).
A síntese é uma importante área de estudo da química orgânica:
tomando vantagem da facilidade do carbono de fazer ligações, a produção de
moléculas sintéticas pode ser uma simples transformação, ou até processos muito
mais complexos, envolvendo diversas etapas (HUNT, 1971). Moléculas sintéticas
normalmente são réplicas ou muito semelhantes àquelas encontradas na natureza,
das quais suas propriedades e efeitos já são conhecidas. Além disso, a síntese
orgânica também pode ser muito mais econômica e acessível do que extrair a
matéria-prima natural (IRELAND, 1971).
A reação de Cannizzaro, utilizada para sínteses orgânicas, é interessante
mecanisticamente porque serve como uma simples analogia a um importante
caminho biológico pelas quais as reduções carbonílicas ocorrem em organismos
vivos. Na natureza, um dos mais importantes agentes redutores é uma substância
chamada dinucleotídeo adenina nicotinamida reduzida, abreviado como NADH
(MCMURRY, 2005).
Tendo poucas aplicações práticas e estando limitada a aldeídos, como
formaldeídos e benzaldeídos, que não possuem hidrogênio ligado ao carbono
próximo ao grupo -CHO (chamado de hidrogênio alfa), a reação de Cannizzaro
ocorre pela adição nucleofílica de OH- no aldeído, a fim de produzir um intermediário
tetraédrico, que expele o íon hidreto como grupo de saída. Uma segunda molécula
de aldeído aceita o íon hidreto em outra etapa de adição nucleofílica, resultante em
uma simultânea oxidação e redução, ou desproporcionamento. Uma molécula de
aldeído sofre uma substituição de H- pelo OH- e é, portanto, oxidada a um ácido,
enquanto uma segunda molécula de aldeído sofre uma adição de H- e é, então,
reduzida a um álcool. O benzaldeído, por exemplo, rende uma mistura de 1:1 de
ácido benzóico e álcool benzílico quando aquecido com o NaOH aquoso
(MCMURRY, 2005).
Outra técnica que pode ser empregada em uma síntese orgânica, desta
vez para separar ou purificar os compostos produzidos, é a destilação simples. É
uma prática que consiste em separar líquidos baseando-se nos seus diferentes
pontos de ebulição, ou seja, a mistura é colocada em aquecimento até que o líquido
de interesse se torne vapor e passe por uma tubulação de vidro até chegar no
condensador, onde é liquefeito. Só então é separado do sistema, puro (LENZI et al.,
2015).
Dentre os outros tipos de destilação há, também, a destilação à vácuo ou
sob pressão reduzida, que ocorre adaptando um sistema de vácuo à saída do
condensador. Isso visa diminuir a pressão na superfície do líquido que será
destilado e assim, consequentemente, diminui-se também sua pressão de vapor, ou
seja, o líquido entrará em ebulição em temperatura menor do que aquela tabelada à
pressão ambiente, uma vez que a pressão de vapor de um líquido é uma
propriedade coligativa vinculada a suas propriedades moleculares e à temperatura
(ATKINS, PAULA, 2013; LENZI et al., 2015).
Para líquidos, sempre serão observadas pressões de vapor inferiores a
pressão atmosférica, que atua como uma barreira a ser superada, forçando as
moléculas da fase gasosa a retornarem para a fase líquida. Quando a pressão de
vapor de um líquido atinge a pressão atmosférica, mediante o fornecimento de
energia (aquecimento), esta barreira imposta pela pressão atmosférica deixa de
existir e as moléculas da fase líquida automaticamente passam para a fase de
vapor. A temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão
atmosférica (1 atm ao nível do mar) é a temperatura de ebulição. Por exemplo, a
100 °C (temperatura de ebulição da água) a água tem pressão de vapor igual a 1
atm. Quanto maior a pressão de vapor de um líquido, mais facilmente ele evapora e,
consequentemente, menor será sua temperatura de ebulição (ATKINS, PAULA,
2013).
A ligação de hidrogênio consiste em uma interação intermolecular forte
entre moléculas que contêm átomos de hidrogênio ligados a átomos de elevada
eletronegatividade. Nestas moléculas o átomo de hidrogênio forma uma “ligação
intermolecular em ponte” entre átomos de elevada eletronegatividade de moléculas
adjacentes. Neste contexto, os maiores tempos de evaporação estão vinculados à
maior habilidade de determinada molécula em formar ligações de hidrogênio
(RUSSELL, 2013).
Quanto à purificação das substâncias orgânicas, um bom método
amplamente utilizado é a recristalização, cujo objetivo é cristalizá-la novamente. Ele
se baseia na diferença de solubilidade de determinadas substâncias sólidas em
solventes. Dessa forma, é necessário escolher sabiamente o solvente que será
utilizado, o que dependerá da sua capacidade de dissolver grandes quantidades de
soluto em temperatura alta, mas também de dissolvê-lo em pequena quantidade
quando a temperatura for baixa; não dissolver impurezas em temperatura elevada;
e, principalmente, produzir cristais do sólido a ser purificado quando a temperatura
diminuir (LENZI et al., 2015).
Ao sintetizar um composto, é importante estar atento a todos os produtos
formados, em especial quando, por exemplo, um carbono está ligado a quatro
diferentes ligantes, gerando um centro de assimetria. Este carbono hibridizado em
sp3 dá uma configuração tridimensional para a molécula, e seus isômeros são
imagens especulares não sobreponíveis um do outro. Os enantiômeros podem ser
classificados em R ou S (do latim rectus e sinistro), dependendo do sentido (horário
ou anti horário) do arranjo dos ligantes ao centro (BRUICE, 2006). As propriedades
físicas e químicas entre os enantiômeros são idênticas (exceto sua atividade óptica),
mas os efeitos podem ser drasticamente diferentes, como no caso da talidomida:
uma configuração serve como remédio para náusea matinal em gestantes enquanto
o outro arranjo é uma substância teratogênica (BARBOSA, 2011).
A lei de Raoult é uma lei fenomenológica que assume um comportamento
ideal com base na suposição microscópica simples de que as forças
intermoleculares entre moléculas diferentes são iguais àquelas entre moléculas
semelhantes: às condições de uma solução ideal. Isso é análogo à lei dos gases
ideais, que é uma lei limitante válida quando as forças interativas entre as moléculas
se aproximam de zero, por exemplo, quando a concentração se aproxima de zero.
Em vez disso, a lei de Raoult é válida se as propriedades físicas dos componentes
forem idênticas. Quanto mais semelhantes são os componentes, mais seu
comportamento se aproxima do descrito pela lei de Raoult. Por exemplo, se os dois
componentes diferem apenas no conteúdo isotópico, então a lei de Raoult é
essencialmente exata (ATKINS et al., 2006; RAOULT, 1886).
II. OBJETIVOS
O objetivo desta prática foi a realização da reação de Cannizzaro, que se
baseou em sintetizar, a partir de um benzaldeído, o álcool benzílico e o ácido
benzóico, bem como a purificação deste último através da recristalização.
III. PROPRIEDADES FÍSICAS, QUÍMICASE TOXICIDADE DOS COMPOSTOS
A seguir são apresentadas todas as propriedades físico-químicas, bem
como as toxicidades dos compostos orgânicos segundo informações observadas
nas tabelas FISPQ da EMERALD PERFORMANCE MATERIALS, ATLANTA,
COSMO QUÍMICA E MULTICHEMIE.
1. Benzaldeído
Propriedades físicas e químicas
Forma : Líquido.
Cor : Incolor.
Cheiro : Amêndoa.
Ponto de fusão : -26 °C (1013 hPa)
Ponto de ebulição : 179 °C (1013 hPa)
Ponto de inflamação : 62 °C (1013 hPa).
Inflamabilidade (sólido, gás) : Não inflamável.
Pressão de vapor : 1,96 hPa (25 °C).
Densidade relativa : 1,042 (20 °C).
Solubilidade : Água: 6,95 g/l (25 °C).
Log Pow : 1,48 (25 °C).
Temperatura de combustão espontânea : 192 °C
Viscosidade, dinâmico/a : 1,321 mPa.s (25 °C)
Informações sobre toxicidade
Toxicidade aguda : Nocivo por ingestão.
Nocivo por inalação. Benzaldeído (100-52-7)
DL50 oral rato 1430 mg/kg (OECD 401)
DL50 cutâneo coelho > 2000 mg/kg (read-across)
CL50 inalação rato 1000-5000 mg/m³ (OECD 436)
2. Álcool benzílico
Propriedades físicas e químicas
Aspecto (estado físico, forma e cor): Líquido límpido e incolor (isento de materiais
em suspensão).
Ponto de fusão/ponto de congelamento: -15,3 ºC.
Ponto de ebulição inicial e faixa de temperatura de ebulição: 205 ºC. Ponto de
fulgor: 99 ºC (vaso fechado)
Taxa de evaporação: < 0.01.
Inflamabilidade (sólido, gás): Não aplicável.
Limite inferior/superior de inflamabilidade ou explosividade: Superior (LES): 13%
Inferior (LEI): 1,3%
Pressão de vapor: < 1 mmHg a 25 ºC.
Densidade de vapor: 3,7.
Densidade relativa: 1,045 (relativa, água=1) a 20 C
Solubilidade(s): Miscível em água.
Coeficiente de partição – n-octanol/água: Log kow: 1,1
Temperatura de auto-ignição: 436 ºC
Viscosidade: 8 cP @ 20 °C
Informações sobre toxicidade
Toxicidade aguda: Não classificado como tóxico agudo por via oral, inalatória e
dérmica.
DL50 (oral, ratos): > 5000 mg/kg
DL50 (dérmica, ratos): 12267 mg/kg
CL50 (inalação, vapores, ratos, 4 horas): > 20 mg/L
Corrosão/irritação à pele: Provoca irritação à pele com vermelhidão, dor e
ressecamento.
Lesões oculares graves/irritação ocular: Pode provocar leve irritação ocular com
lacrimejamento e vermelhidão.
Sensibilização respiratória ou à pele: Não é esperado que o produto provoque
sensibilização respiratória ou à pele.
Mutagenicidade em células germinativas: Não classificado como mutagênico.
Toxicidade à reprodução: Suspeita-se que prejudique a fertilidade ou o feto.
Evidências em mulheres grávidas demonstraram deficiência de crescimento pré e
pós-natal, microcefalia e atraso no desenvolvimento fetal.
Toxicidade para órgãos-alvo específicos: Pode provocar efeitos narcóticos como
tontura, sonolência, inconsciência, náusea, dor de cabeça e incoordenação motora.
Em elevadas concentrações, pode provocar irritação das vias respiratórias com
tosse, dor de garganta e dificuldade respiratória.
Toxicidade para órgãos-alvo específicos – exposição repetida: Pode provocar danos
ao sistema nervoso central com perda de memória, distúrbios no sono, perda da
habilidade de concentração, incoordenação motora, disfunção auditiva e distúrbios
visuais por exposição repetida ou prolongada.
Perigo por aspiração: Pode ser fatal se ingerido e penetrar nas vias respiratórias
com edema pulmonar e pneumonite química.
3. Benzoato de sódio
Propriedades físicas e químicas
Estado Físico: Sólido.
Forma: Pó cristalino.
Cor: Branco
Odor: Característico.
pH: ~8.
Ponto de fusão: 300oC
Pressão de vapor (mmHg): 0@20oC
Densidade de Vapor (ar=1) 3,87
Densidade: 1.44 g/cm3 – 20ºC.
Solubilidade: Solúvel em água.
Parcialmente solúvel em metanol
Informações sobre toxicidade
Toxicidade aguda:
LD50 – camundongo, oral = 1600 mg/kg.
LD50 – coelho, oral = 2 mg/kg.
LD50 – rato, oral = 4070 mg/kg.
Efeitos específicos: Um teratogênico humano, causa anormalidades em embriões
ou fetos (morte do feto).
4. Ácido benzóico
Propriedades físicas e químicas
Forma: Sólido
Cor: Branco
Cheiro: Inodoro
pH 2,8 (25°C)
Ponto de fusão 122,4 °C (101325 Pa)
Ponto de ebulição 249,2°C (760 mmHg)
Pressão de vapor 1,3 hPa (96°C)
Solubilidade Água: 2,9 g/l (20°C)
Log Pow 1,87
Informações sobre toxicidade
Toxicidade aguda Não classificado
Ácido benzóico (65-85-0) DL50 oral rato 2565 mg/kg (OECD 423, EC B.1 tris)
DL50 cutâneo coelho 2000 mg/kg (OECD 402, EC B.3)
CL50 inalação rato 12,2 mg/l (OECD 403, EC B.3)
Danos/irritação ocular grave Provoca lesões oculares graves.
Teste de mutação reversível nas bactérias (S.typhimurium): Não mutagênico
Toxicidade específica do órgão alvo (exposição única) Pode provocar irritação das
vias respiratórias.
IV. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A destilação simples consiste em uma única etapa de vaporização e condensação,
ocorrendo pelo aquecimento do líquido até a formação do vapor do componente
com menor ponto de ebulição. A vaporização ocorre devido ao rápido aumento da
temperatura ou então pela redução de pressão. O vapor gerado é direcionado a um
condensador onde é resfriado e logo em seguida coletado. Sucessivas destilações
são realizadas a fim de se obter um grau maior de pureza do composto. Uma das
características da destilação simples é que normalmente esse processo é realizado
em bateladas (processo que não é contínuo). A carga líquida é introduzida em um
vaso com aquecimento e, à medida que esse líquido atinge o ponto de ebulição, os
vapores tendem a subir a coluna. Esses vapores passam por um condensador
localizado no topo da coluna de destilação onde são liquefeitos e coletados em
outro recipiente (ROITIMAN, 2002).
A primeira porção do destilado é a mais rica em compostos mais voláteis. O produto
destilado, que é o vapor condensado, pode ser coletado em porções separadas,
denominadas frações ou cortes. Sendo assim, é possível recuperar porções de
destilado com diferentes graus de pureza. No processo de destilação em batelada é
muito difícil realizar um balanço material e térmico instantâneo, visto que a
temperatura e a composição de líquido e vapor variam continuamente (ROITIMAN,
2002).
O processo de destilação simples é o mais empregado para recuperação de
solventes. Esse método proporciona a separação do solvente e dos contaminantes,
fazendo com que esses compostos apresentem características semelhantes às
iniciais (SOUZA, 2009)
Na destilação a vacuo, a diminuição da pressão de operação, nas torres a vácuo,
reduz a temperatura de ebulição dos compostos permitindo que parte desses, que
não foram vaporizados a pressão atmosférica. (GARY e HANDWERK, 2001).
Os principais produtos obtidos nas torres a vácuo são produtos e o resíduo a vácuo.
A destilação a vácuo é realizada com pressões absolutas de 25 a 40 mmHg na zona
de flash da torre. Essa pressão pode ainda ser reduzida por meio da injeção de 24
vapor no refervedor e na base da coluna. As pressões mais baixas de operação
causam um aumento significativo no volume (GARY e HANDWERK, 2001).
Antes do processo de destilação à vácuo, poderia ser feita uma destilação
simples com a solução de álcool benzílico, a fim de separar o mesmo do éter etílico
adicionado previamente para promover a formação de uma fase aquosa. Porém, a
solução foi deixada em ‘descanso’, causando um possível evaporamento, o que não
se adapta completamente à situação, dando margem a possíveis erros
experimentais.
Contudo, a destilação não é um bom método para quantificar
substâncias devido à perda de massa durante o processo, mas sim para separar,
com êxito, os compostos líquidos de uma mistura. Dessa forma, a técnica à vácuo
foi utilizada devido à alta temperatura de ebulição do álcool. A pressão reduzida
favorece a coleta de substâncias em uma faixa menor de ebulição (LENZI et al.,
2015).
Nas reações de Cannizzaro, há a necessidade de ausência do hidrogênio
no carbono alfa, pois leva-se em consideração que a química dos enóis e enolatos
juntamente com as cetonas é que devem conter o hidrogênio alfa, em condições
ácidas os enóis e emcondiçoes basicas os enolatos (ALLIGER, et. al, 1978).
Uma reação ácido-base - formação de sal - ocorre quando se coloca um
ácido carboxílico em contato com uma base orgânica ou inorgânica. Há dois fatores
que levam a base conjugada de um ácido carboxílico ser mais estável que a base
conjugada de um álcool primário. Primeiro, um íon carboxila tem dois oxigênios
ligados no lugar de dois hidrogênios do insaturado indutivo na retirada de elétron por
esse oxigênio eletronegativo diminuir a densidade eletrônica do íon. Segundo, a
densidade eletrônica, é diminuída pela deslocalização de elétrons (ALLIGER, et. al,
1978; BRUICE, 2006).
Quando um álcool perde um próton, a carga negativa reside em seu
único oxigênio os elétrons são localizadores. Por outro lado, quando um ácido
carboxílico perde um próton, a carga negativa é compartilhada por ambos os
átomos de oxigênio porque os elétrons são deslocalizados. Estes, não pertencem a
um único átomo e nem são confinados a uma ligação entre dois átomos. Os elétrons
deslocalizados são compartilhados por mais de dois átomos. Nem os contribuintes
de ressonância representam a estrutura da base conjugada. Sendo assim, a
estrutura chamada híbrido de ressonância é um misto dos dois contribuintes de
ressonância (BRUICE, 2006).
O grupo funcional do benzaldeído possui uma carbonila, seu vizinho mais
próximo é o carbono alfa, que não possui hidrogênios em sua composição, e deste
modo a reação acontece. Ao contrário, haveria competição entre o hidrogênio do
aldeído e seu carbono vizinho (por conta da eletronegatividade). Se há carbonila, há
elétrons π (pi), que sofrem ressonância e deslocamento para o oxigênio, gerando
um carbocátion no aldeído, um núcleo “pobre” em elétrons. A base forte, nessa
solução aquosa, dissocia-se com facilidade gerando Na+ e OH- e este nucleófilo
ataca a carbonila gerando um intermediário, com uma carga negativa no oxigênio
(Alcóxido). Essa espécie mantém-se instável, possuindo ainda aldeído em seu meio,
que continua em processo de ressonância, gerando mais um carbocátion.
Para relacionar que um composto ou grupo orgânico foi exposto à
oxidação, significa que seus elétrons são parcialmente ou totalmente removidos. Por
exemplo, o grupo radical ácido carboxílico é oxidado quando a hidroxila é convertida
em um oxigênio de carga negativa. Isso se deve ao fato de que os pares de elétrons
na ligação OH são atraídos pelo oxigênio, devido à alta diferença de
eletronegatividade entre as substâncias. É perceptível a ocorrência da substituição
de hidreto neste processo, que acarretará na formação do benzoato de sódio (sal
orgânico), solúvel em meio aquoso. Este procedimento pode ser observado na
oxidação de alguns fenóis, por exemplo, pela remoção de um elétron, portanto
podemos reconhecer que a oxidação é usada para ocultar reações em que um
elétron é completamente perdido de um composto orgânico (NORMAN, COXON,
1993).
Caso seja necessário oxidar um álcool primário ao aldeído, é preciso
cuidado para que não haja a oxidação posterior a ácido. Se o aldeído for volátil, é
possível retirá-lo da mistura reacional pelo método de destilação. Contudo, esse
método restringe-se aos aldeídos com menos de cinco carbonos. Na preparação de
um aldeído não volátil é usual utilizar CrO3 em piridina. A reação ocorre com
rendimento de razoável para bom. Para a atribuição de sucesso nesse método, é
necessário a baixa concentração de água nas condições da reação, capaz de
diminuir a conversão do aldeído em seu hidrato (ALLIGER, et. al, 1978).
A oxidação e a redução são complementares em qualquer sistema em
que uma espécie será oxidada e outra espécie será reduzida. No processo de
redução, o oxigênio está negativamente carregado. Como o meio é abundante em
água, apenas o Na+ estará presente nesta reação. Pela diferença de
eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio, o hidrogênio se desprende da
ligação sem os pares de elétrons (próton H+), ocasionando a redução do aldeído em
um álcool benzílico e a formação de hidróxido de sódio na solução que, ao contrário
do composto diluído (ácido benzílico), não é solúvel em éter, apenas em solvente
polar (BRUICE, 2006).
A partir de 10 mL de benzaldeído sintetizou-se ácido benzóico e benzoato
de sódio, portanto, calculando o número de mols do benzaldeído e dividindo-o por 2,
é possível descobrir o número de mols teórico máximo para cada produto. Partindo
primeiramente da densidade do benzaldeído para encontrar sua massa a partir do
volume, tem-se:
D = m / V
1,041 = m / 10
m = 10,41 g
Calculando agora o número de mols máximo para cada produto formado,
em teoria, observa-se:
n = m / MM
n = 10,41 / 106,13
n = 0,098 mols / 2 = 0,049 mols para cada produto.
Para o ácido benzóico, calcula-se o valor teórico de rendimento (100 %):
n . MM = g
g = 0,049 . 122,12
g = 5,9892
A massa do papel de filtro com o vidro de relógio, foi de 50,87 g, e o peso
do mesmo vidro com o papel de filtro junto da amostra de ácido benzóico seco, foi
de 52,35 g, o que implica que a massa final obtida de ácido benzóico cristalizado foi
de 1,48 g. Com esses valores, torna-se possível calcular o rendimento real do ácido
benzóico, considerando a estequiometria de 1:1:
5,9892 g - - - - 100 %
1,48 g - - - - x %
x = 24,71 %
O rendimento do experimento não foi de um valor significativo e se obtido
em uma empresa, provavelmente seria inviável, porém, considerando as
dificuldades de uma síntese orgânica, bem como os possíveis erros experimentais
por conta do ambiente ser um laboratório de ensino, o rendimento obtido, de
aproximadamente 25 %, é aceitável.
REFERÊNCIAS
ALLIGER, N. L., CAVA, M. P., JONGH, D. C. de., JOHNSON, C. R., LEBEL, N. A.,
STEVENS, C. L., Organic Chemistry, New York: Worth Publishers. vol. 2, 1976. p
461.
ATKINS, P. W; PAULA, J. Físico-química. Rio de Janeiro, LTC, 2011. p. 76-80
ATKINS, P. W; PAULA, J. Química física. (8o ed., W. H. Freeman 2006) p. 146
BARBOSA, L. C. D. A., Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2a ed., 2011. p. 149
BRUICE, P. Y., Química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, v.1 4a ed.,
2006. p. 49, 182-188 e 257-258
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.,
Química orgânica experimental: Técnicas de escala pequena. São Paulo: Cenage
Learning, 3a ed., 2012. p. 69-71.
Ficha FISPQ Ácido benzóico. Disponível em:
<https://www.multichemie.com.br/pdfs/acido-benzoico.pdf>. Acesso em: 19 ago.
2022.
Ficha FISPQ Álcool benzilico. Disponível em:
<http://www.atlantaquimica.com.br/wp-content/uploads/2016/02/Fispq-Alcool-Benzili
co.pdf>. Acesso em: 19 ago. 2022.
Ficha FISPQ Benzaldeído. Disponível em:
<https://www.farmacia.ufmg.br/wp-content/uploads/2018/10/FISPQ-Benzaldeido-5.p
df>> Acesso em: 19 ago. 2022.
Ficha FISPQ Benzoato de sódio. Disponível em:
<http://cosmoquimica2.tempsite.ws/waUpload/0022992010121944.pdf>. Acesso em:
19 ago. 2022.
GARY, J. H.; HANDWERK, G. E. Petroleum Refining: Technology and
Economics. 4. th. New York: Marcel Dekker, Inc, 2001.
GREENE, Theodora W.; WUTS, Peter G.M., Protective groups in organic
synthesis. Canadá: Clare, 3a ed., 1999. p. 1-2.
HUNT, J. A., Applications of synthetic methods in organic chemistry.
Basingstoke and London: Macmillan Education Limited, 1a ed., 1971. p. 9-10
IRELAND, R. E., Síntese Orgânica. Tradução: Aurora Catarina G. Albanese. São
Paulo: Editora Edgard Blücher Ltda., 1971. p. 1-2.
https://www.multichemie.com.br/pdfs/acido-benzoico.pdf
LENZI, E.; FAVERO, L. O. B.; TANAKA, A. S.; FILHO, E. A. V.; SILVA, M. B.;
GIMENES, M. J. G, Química Geral experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos
Editora, 2a ed., 2015. p. 138-143, 151-123.
MCMURRY, JOHN,. Química orgânica, São Paulo: Pioneira Thomson Learning,
vol. 2, 2005. p 702-703.
NORMAN, R.; COXON; J.M. Principles of organic synthesis (Princípios de
síntese orgânica), Third Edition. Published by Blackie Academic & Professional, 2-6
Boundary Row. London, 1993. Page 127.
RAOULT,F. M. "Loi générale des tensions de vapeur des dissolvants" (Lei geral
das pressões de vapor dos solventes), Comptes rendus, 1886. p. 1430–1433.
ROITMAN, Valter. Curso de formação de operadores de refinaria: Operações
Unitárias. Curitiba: Unicenp, 2002. 50 p.
RUSSEL, J. B. Química Geral. São Paulo: Makron Books, v.1. 2013. p. 481-490.
SOUZA, Patrícia Aparecida Ferreira de. Recuperação do solvente dos resíduos
do processo de pintura na indústria moveleira. 2009. 102 f. Dissertação
(Mestrado) - Curso de Engenharia Ambiental, Universidade Federal de Ouro Preto,
Ouro Preto, 2009.