PRÁTICA 8 REAÇÕES DE INTERESSE EM CARBOIDRATOS REAÇÃO DE MAILLARD

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PRÁTICA 8 – REAÇÕES DE INTERESSE EM CARBOIDRATOS: REAÇÃO DE MAILLARD
01.11.2023
1 Fundamento da técnica
A reação de Maillard é uma reação de escurecimento não enzimático que pode ocorrer em alimentos e organismos vivos. Produtos carbonílicos intermediários da reação de Maillard e da peroxidação reagem facilmente com grupamentos aminas de proteínas e ácidos nucleicos, levando a modificação biológica que podem resultar em complicações observadas no diabetes, aterosclerose e doenças neurodegenerativas. As reações químicas que resultam esse fenômeno foram primeiramente descritas em 1912 pelo bioquímico francês Louis Camille Maillard, que publicou o primeiro estudo sistemático mostrando que aminoácidos e açúcares redutores iniciam uma complexa cascata de reações durante o aquecimento, resultando na formação de substâncias marrons chamadas melanoidinas. 
Para a ocorrência da Reação de Maillard se faz necessário a presença de um composto com característica redutora (e não necessariamente que seja um açúcar) e um outro composto que possua o grupamento amina (não necessariamente que seja um aminoácido). Além disso, condições como temperatura, atividade de água, pH, umidade relativa e presença de íons metálicos aceleram a reação. A prática presente irá induzir a Reação de Maillard e, assim, poderemos observar essa reação que é extremamente importante para o contexto farmacêutico.
2 Objetivos do experimento
- Avaliar a reação de Maillard utilizando diferentes aminoácidos; 
- Verificar a velocidade e desenvolvimento das reações quanto à cor, formação gasosa, etc.; 
- Identificar o cheiro característico de cada sistema formado através da reação de Maillard. 
3 Material/equipamento utilizados na prática
3.1 Materiais e equipamentos 
Béquer, funil, papel de filtro, pipetas graduadas 1 mL e 2 mL, pipetador, tubos de ensaio. 
3.2 Reagentes
Solução de glicose (50%), solução de sacarose (50%), solução de aminoácidos.
4 Roteiro dos procedimentos
5 Dados obtidos no experimento
	Tabela 1: Reação de Maillard utilizando diferentes aminoácidos em função do tempo
	
	Absorvância
	Tempo 
(em segundos)
	Fenilalanina
	Arginina
	Histidina
	5
	0,025
	
	
	15
	0,027
	
	
	30
	0,716
	0,014
	
	60
	2,096
	0,030
	0,005
	90
	2,500
	0,064
	0,005
	180
	
	0,309
	0,005
	300
	
	1,025
	0,005
	Tabela 2: Formação de aromas característicos a partir da Reação de Maillard
	Aminoácido
	Temperatura (°C)
	Aroma 
	Arginina
	60
	Pipoca doce
	Histidina
	180
	Pão
	Fenilalanina
	100
	Floral
6 Resultados da aula
7 Conclusão/comentários finais sobre a resolução
No presente experimento foi induzido a Reação de Maillard. Os aminoácidos utilizados foram fenilalanina, arginina e histidina, enquanto o açúcar foi somente a glicose. Ou seja, nossa prática (na turma P03) foi um pouco diferente conforme o roteiro. Foi adicionado glicose em todos os tubos de ensaio. Cada tubo de ensaio foi aquecido por determinado período para induzir a Reação de Maillard.
Embora em nossa prática não tenha sido avaliado o seu efeito, devemos ainda sim destacar a importância de um agente redutor para a Reação de Maillard. A sacarose não é um açúcar redutor, portanto não pode participar da Reação de Maillard, visto que sua configuração de ligação é α 1-2, fazendo os dois carbonos anoméricos participarem da ligação glicosídica. A glicose foi o açúcar redutor. A sua configuração de ligação é α 1-4, sendo que o seu carbono anômero está suscetível para a realizar a ligação química. Portanto, a presença de uma molécula redutora é fulcral para acontecer essa reação.
Os aminoácidos utilizados foram importantes para a aula prática, pois possuem o grupamento amina. A fenilalanina foi o aminoácido mais rápido a sofrer a Reação de Maillard, enquanto a arginina demorou para reagir, e a histidina reagiu fracamente. Com relação as propriedades organolépticas, a fenilalanina possui um cheiro floral. Porém, não foi possível sentir o cheiro a presença dos demais aminoácidos.
O aprendizado sobre a Reação de Maillard é extremamente importante, pois está presente em diversos processos na indústria dos alimentos. Além disso, pode ocorrer com as cápsulas que fazem o revestimento de medicamentos no qual são constituídos de lactose e princípio ativos com grupo amina. A lactose é constituída pela glicose e galactose. A galactose é o açúcar que é o responsável pelo caráter de redução. Nesse contexto, pode acontecer a formação de outras moléculas via Reação de Maillard e, consequentemente, diminuir a ação farmacológica da droga.
8 Anexo
Imagem 1: Fenilalanina, arginina e histidina, respectivamente.
Reação de Maillard x Tempo (em segundos)
Fenilalanina	5	15	30	60	90	180	300	2.5000000000000001E-2	2.7E-2	0.71599999999999997	2.0960000000000001	2.5	Arginina	5	15	30	60	90	180	300	1.4E-2	0.03	6.4000000000000001E-2	0.309	1.0249999999999999	Histidina	5	15	30	60	90	180	300	5.0000000000000001E-3	5.0000	000000000001E-3	5.0000000000000001E-3	5.0000000000000001E-3	Tempo (em segundos)
Absorvância 470 nm