TRABALHO QUIMICA- CETONAS

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TRABALHO SOBRE CETONAS 
COLÉGIO ESTADUAL LUIZ AUGUSTO MORAIS REGO 
PROFº FERNANDO SATO
Cetonas
REPRESENTAÇÃO:
 
Introdução
As cetonas compõem uma função orgânica oxigenada, cujo grupo funcional é uma carbonila (um carbono que faz uma dupla ligação com um oxigênio). Nas cetonas, a carbonila deve estar entre outros dois átomos de carbono, nunca podendo estar na ponta da cadeia.
Toda cetona deve possuir o sufixo -ona em seu nome oficial. A cetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos.
 
As cetonas são muito usadas como matérias primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmalte, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solventes de esmalte de unha.
Introdução
Foi obtida pela primeira vez por Jean Béguin, em 1610, a partir do aquecimento do acetato de chumbo. Inicialmente, apresentava propriedades semelhantes ao álcool etílico, mas o odor diferente.
Nos séculos seguintes, foi obtida a partir de diferentes compostos, como acetato de zinco e acetato de bário, mas não recebia grandes atenções pois não tinham encontrado uma propriedade diferenciada que despertasse o interesse dos químicos da época.
Apenas no final do século XIX, foi usada em uma aplicação importante: era um dos constituintes do cordite, um explosivo sem fumaça usado como propelente em armas de fogo.
Atualmente é um dos produtos da indústria petroquímica, e é obtida como um coproduto da fabricação do fenol.
 Descoberta da cetona
Estrutura da cetona
 Toda cetona possui o grupo carbonila, em que um átomo de carbono faz uma ligação dupla com um átomo de oxigênio. 
As outras duas ligações do carbono ficam disponíveis para se ligarem com outros átomos quaisquer. No caso específico das cetonas, essas duas outras ligações são obrigatoriamente com outros átomos de carbono. As cetonas podem ser tanto de cadeia aberta quanto de cadeia fechada.
 Classificação e propriedades
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas elas podem ser abertas ou fechadas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.
 Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.
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As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As cadeias com mais de 10 átomos são sólidas.
As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. 
O grupo carbonila é polar, o que permite interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, fazendo com que possuam um ponto de fusão e um ponto de ebulição mais alto que dos hidrocarbonetos de tamanho semelhante. 
Contudo, moléculas de cetona não podem fazer ligações de hidrogênio entre elas e, por isso, álcoois de tamanho semelhante possuem pontos de fusão e ebulição maiores. Do ponto de vista de solubilidade, o caráter polar da carbonila permite a solubilidade de cetonas em outros solventes polares, como é o caso da água.
Além disso, cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água, o que se torna mais um fator para aumentar a solubilidade desses compostos nessa substância. Porém, conforme a cadeia vai aumentando, o caráter apolar das cadeias carbônicas vai se tornando mais significativo, diminuindo a solubilidade desses compostos em solventes polares.
Formas de obter cetona
As cetonas podem ser obtidas por meio de reações de oxidação de alcenos ou de álcoois. No caso dos alcenos, a produção de cetonas se dá por ozonólise ou oxidação enérgica, enquanto, para álcoois, apenas álcoois secundários as produzem ao serem oxidados.
Ozonólise: processo redox em que a ligação dupla do alceno é clivada por ação do ozônio. Para que a cetona seja o produto resultante, o carbono da ligação dupla deve ser ramificado.
Oxidação energética: processo de oxirredução em que átomos de oxigênio são adicionados aos carbonos da dupla. Para que sejam produzidas cetonas, os carbonos da dupla ligação devem ser ramificados.
Oxidação de álcoois secundários: segue por um mecanismo de eliminação (chamado de E2). O agente oxidante pode ser tanto o ácido crômico (H2Cr2O4) quanto o clorocromato de piridínio (PCC).
Também podem ser encontradas na natureza em flores e frutos, esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfume, e até em nossos organismos (em pequena quantidade).
Em nosso corpo as cetonas são uma substância química produzida pelo corpo quando, devido a uma falta de insulina, este não é capaz de usar a glicose como fonte de energia, e em vez disso começa a utilizar a gordura. 
O corpo produz cetonas por utilizar a gordura quando a glicose no sangue desce. Em pessoas que não têm diabetes, um baixo nível de cetonas é normal e não prejudicial. Eles aparecem se não tiver ingerido alimentos por algum tempo e após o exercício físico prolongado. Em pessoas sem diabetes, glicose, insulina e cetonas trabalham juntos para fornecer ao corpo a energia que necessita.
Na diabetes, as cetonas são produzidas quando a glicemia não está bem controlada. Cetonas na urina são um sinal de que o corpo está a utilizar gordura para ter energia em vez de usar a glicose. Isto pode ser porque não há insulina disponível suficiente para levar a glicose a partir da corrente sanguínea para as células e ser usada para produzir energia.
EXEMPLO DE FLOR QUE CONTÉM CETONA:
A flor lavanda contém cetona em sua composição
Dieta cetogênicas
Uma dieta cetogênica é uma dieta muito baixa em carboidratos, definida por uma ingestão de carboidratos menor que 50 gramas por dia. Isso força o corpo a obter a energia da queima de gordura corporal ou dos alimentos, o que produz uma fonte de energia conhecida como cetonas.
 Nessa modalidade de dieta, indicada para controle da epilepsia e convulsões assim como para o tratamento de obesidade, diabetes tipo 2 e até alguns tipos de câncer , o corpo produz energia da gordura, e não da glicose, como estamos acostumados.
Nesse tipo de dieta, ocorre a chamada cetogênese, que é a síntese de corpos cetônicos por meio da transformação dos lipídeos em glicose, com base em um excesso de acetil-CoA. 
O excesso de acetil-CoA é consequência da lipólise, a qual ocorre por conta de baixa glicemia no corpo, causada pelas características da dieta cetogênica ou também por períodos de longo jejum. Entre os corpos cetônicos produzidos, está o ácido aceto acético, uma cadeia mista que possui os grupos cetona e ácido carboxílico, o qual será utilizado como fonte de energia.
Uma característica interessante que indica que a pessoa está em cetose (condição em que há aumento anormal da concentração dos corpos cetônicos) é o hálito, o qual passa a ter um odor semelhante à propanona. Qualquer mudança na dieta exige um período de adaptação. Com uma dieta cetogênica a adaptação pode causar um pouco mais de sintomas, já que o corpo tem que mudar sua fonte de combustível de glicose para gordura. Quando isso acontece, não é incomum experimentar uma coleção de efeitos colaterais chamados de "Gripe Low Carb".Isso geralmente desaparece dentro de cerca de quatro semanas. A maioria dos sintomas são aliviados com o aumento do consumo de líquidos e da ingesta de sal.
 
10 - Tipos de cetonas
 Existem muitas cetonas com diversas aplicações em diferentes indústrias, incluindo a farmacêutica, química, alimentícia e de fragrâncias. Cada cetona possui propriedades únicas e pode desempenhardiferentes funções em função da sua estrutura química específica.
1. Acetona (Propanona):
 - Fórmula: CH₃COCH₃
 - É a cetona mais simples e amplamente conhecida, frequentemente utilizada como solvente.
2. Metil Etill Cetona (MEK):
 - Fórmula: CH₃COC₂H₅
 - Usada como solvente industrial e em processos químicos.
3. Metil Isobutil Cetona (MIBK):
 - Fórmula: (CH₃)₂C=CHCH₃
 - Outro solvente industrial e utilizado em sínteses orgânicas.
4. Cicloexanona:
 - Fórmula: (CH₂)₅CO
 - Encontrada em alguns solventes industriais e usada como intermediário na síntese de outros compostos.
5. Benzofenona:
 - Fórmula: C₆H₅C(O)C₆H₅
 - Encontrada em protetores solares e produtos relacionados à proteção contra raios UV.
6. Cetona de Framboesa (4-(p-Hidroxifenil)-2-butanona):
 - Fórmula: C₁₀H₁₂O₂
 - Encontrada em framboesas e usada na indústria de alimentos e fragrâncias.
7. Cetona de Cânfora (4-Isopropilcicloexanona):
 - Fórmula: C₁₀H₁₆O
 - Utilizada em produtos farmacêuticos e cosméticos.
8. Cetona de Muscona:
 - Fórmula: C₁₆H₂₂O
 - Uma substância odorífera usada em perfumes.
9. Cetona de Ortosifonal:
 - Fórmula: C₁₀H₈O₂
 - Encontrada em plantas e usada em produtos fitoterápicos.
10. Cetona de Vanilina:
 - Fórmula: C₈H₈O₃
 - Encontrada na baunilha e usada como aromatizante.
Cetonas na indústria farmacêutica
A busca por solventes mais seguros e práticas sustentáveis está em andamento na indústria farmacêutica, buscando minimizar impactos ambientais.
Cetonas podem ser inflamáveis, e precauções rigorosas devem ser tomadas ao manipulá-las na indústria farmacêutica.
A utilização de cetonas na farmácia está sujeita a regulamentações rigorosas para garantir a segurança, eficácia e qualidade dos produtos farmacêuticos. Elas também podem ser usadas na síntese de intermediários farmacêuticos ou na produção direta de medicamentos. São utilizadas na extração e purificação de compostos ativos em medicamentos
 Cetonas podem ser empregadas em reações de síntese para criar novos compostos com aplicações farmacêuticas.
Algumas cetonas podem ser usadas em testes e análises laboratoriais específicos para determinar a presença de certas substâncias em produtos farmacêuticos.
Cetonas podem estar envolvidas no desenvolvimento de novos fármacos, seja como parte da estrutura do medicamento ou em etapas intermediárias da síntese
Cetonas nos medicamentos
Alguns medicamentos podem conter diretamente o grupo cetona na sua estrutura molecular, como em determinados analgésicos, anti-inflamatórios ou antipiréticos.
A presença de uma cetona em um medicamento não é necessariamente indicativa da sua função terapêutica, pois a atividade farmacológica muitas vezes está relacionada a outras partes da molécula. Além disso, a formulação específica do medicamento pode variar dependendo do fabricante e da forma farmacêutica (comprimidos, cápsulas, soluções, etc.).
Para obter informações detalhadas sobre a composição química de medicamentos específicos e a presença de grupos cetona, é recomendável consultar as bulas dos medicamentos ou fontes científicas especializadas.
Medicamentos que contém cetona
Propranolol:
O propranolol, que pertence à classe dos beta-bloqueadores, contém uma cetona em sua estrutura.
Indicado para controle de hipertensão (pressão alta). Controle de angina pectoris (sensação de pressão e dor no peito). Controle das arritimias cardíacas (alterações no ritmo dos batimentos cardíacos).
Cetamina:
A cetamina é um anestésico geral que possui uma cetona na sua estrutura molecular. 
A ketamina ou cetamina, também conhecida como Special K, é um anestésico geral utilizado em procedimentos cirúrgicos, entretanto é usada por algumas pessoas como uma droga recreativa, devido aos efeitos alucinógenos que ela causa, proporcionando ao usuário a sensação de estar fora do seu corpo. Atualmente a cetamina é considerada o tratamento mais eficaz para depressão resistente unipolar e bipolar.
Pregabalina:
Pregabalina, um agente antiespasmódico, possui uma cetona na sua estrutura química.
A pregabalina é um anticonvulsivante que atua diretamente no sistema nervoso central regulando seu funcionamento. Para tal, esse medicamento ajuda no controle da dor em doenças neuropáticas, fibromialgia, epilepsia e ansiedade. 
Miconazol:
O miconazol, um antifúngico utilizado em diversas formulações, contém uma cetona na sua estrutura.
O nitrato de miconazol é indicado no tratamento de Tinea pedis (pé de atleta), Tinea cruris (micose na região da virilha), Tinea corporis e onicomicoses (micose nas unhas) causadas pelo Trychophyton, Epidermophyton e Microsporum; candidíase cutânea (micose de pele), Tinea versicolor e cromofitose.
 A cetona é muito importante e utilizada em varias áreas. Cetona mais conhecida é a utilizada para remover esmalte de unhas usada por quase todas as mulheres no dia a dia, as acetonas (propanona).
Além disso, elas também são utilizadas na produção de anidrido acético (agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacêutica) e medicamentos, como os estimulantes do sistema nervoso central, na fabricação de resinas e solventes.
Além disso, a própria acetona é um excelente solvente orgânico, muito usado devido a sua particular capacidade em dissolver tanto os compostos polares, como os álcoois, as aminas ,a água, dentre outros, quanto compostos não polares, como os hidrocarbonetos, os éteres, as gorduras, dentre outros.
Conclusão
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. 
E também existe o lado ruim da cetona que infelizmente pode ser usado como entorpecentes como é o caso da Ketamina (Special K).
A comercialização da acetona é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, pelo fato de ser aplicada na extração de cocaína a partir das folhas da coca. Também pode ser feito outras drogas como o crack e o oxi que são feitos a partir dos restos do refino da cocaína. As três drogas possuem, portanto, o mesmo princípio ativo e um efeito parecido, que é a aceleração do metabolismo, ou seja, do funcionamento do corpo como um todo.
OBRIGADA!
ALUNAS: 
ANA CLAUDIA Nº 01
ANA FILGUEIRA Nº 02
JESSICA KAMINSKI Nª 09
MARIANA GABRIELA Nº 13
NICOLI BEATRIZ Nº 18
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