Lista_exercicio_2

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Segunda lista de exercícios de Orgânica III – Prof Arthur Kümmerle. 
 
Classifique os seguintes radicais em metílicos, primários, secundários ou terciários e de 
a ordem de estabilidade: 
a) 
 
b) 
 
Você tem o objetivo de sintetizar de clorometano a partir de metano e cloro por meios 
radicalares. Como você faria para favorecer a formação majoritária deste produto frente 
a outros que poderiam ocorrer? Explique. 
 
Explique as observações abaixo e dê o mecanismo de formação para cada caso: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Na reação abaixo, explique a regiosseletividade da reação, o uso do NBS e diga o que 
aconteceria se o mesmo não fosse usado na reação. 
 
 
 
Use seus conhecimentos de reações radicalares e preveja o mecanismo de formação 
nas reações abaixo, sempre explicando a regiosseletividade: 
a) 
 
 
b) 
 
 
nesta questão (b), o NaBH4 funciona como 
gerador lento de Bu3SnH, conforme o 
mecanismo: 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
Explique como, apesar dos radicais serem muito reativos de uma maneira geral, as 
estruturas abaixo existem de maneira estável. 
 
 
Desenhe pequenos segmentos de polímeros obtidos pelos seguintes monômeros e 
diga se a polimerização ocorre por crescimento de cadeia ou por etapas: 
 
 
Desenhe a unidade repetida do polímero de crescimento por etapas que será formado 
a partir de cada uma das seguintes reações: 
 
 
Desenhe a estrutura do(s) monômero(s) usado(s) para sintetizar os seguintes 
polímeros, dizendo se ele é um polímero de crescimento de cadeia ou por etapas: 
 
Explique por que a configuração de um polímero do isobutileno não é isotática, 
sindiotática ou atática. 
 
Desenhe segmentos pequenos de polímeros obtidos a partir das seguintes 
substâncias: 
 
A Quiana é um tecido sintético que se parece muito com a seda. Ela é um náilon ou um 
poliéster? Qu monômeros são usados para sintetizá-la? 
 
Explique por que um polímero randômico é obtido quando o 3,3-dimetil-1-buteno sofre 
polimerização catiônica: 
 
 
O poli(álcool vinílico) é um polímero utilizado para fazer fibras e adesivos. É sintetizado 
pela hidrólise do polímero obtido da polimerização do acetato de vinila. a) Por que 
poli(álcool) não é preparado pela polimerização do álcool vinílico? b) O poli(acetato de 
vinila) é um poliéster? 
 
Se um peróxido for adicionado ao estireno, o polímero conhecido como poliestireno 
será formado. Se uma pequena quantidade de 1,4-divinilbenzeno for adicionada à 
mistura reacional, um polímero mais forte e mais rígido será formado. Desenhe uma 
pequena parte deste novo polímero e explique o por que destas alterações físicas. 
 
Quando bolas de borracha e outros objetos feitos de borracha natural são expostos ao 
ar por períodos prolongados, tornam-se frágeis e quebradiços. Isso não acontece com 
objetos feitos de polietileno. Explique. 
 
Por que capas de chuva de vinila tornam-se quebradiças quando envelhecem, mesmo 
se não forem expostas ao ar ou a algum tipo de poluente?