LQ6D17 Reações Orgânicas

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ITA18 - Química
LQ6D1-7 - Reações Orgânicas
Questão 1
(Fuvest-SP/Adaptada) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água,
produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de
hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxíl icos ou a CO2, dependendo da posição da l igação
dupla na molécula do alceno:
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento descrito, formando-se os produtos
abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:
HOOCCH2CH2CH2COOH ; CO2 ; ácido propanóico.
Considere as afirmações:
I.O hidrocarboneto insaturado tratado é o CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3.
II. Os isômeros but-1-eno e but-2-eno podem ser diferenciados pelo tratamento descrito.
III. Os isômeros cis-but-2-eno e trans-but-2-eno não podem ser diferenciados pelo tratamento descrito.
Está(ão) correta(s):
a) Nenhuma.
b) I, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
f) não sei.
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om
Questão 2
(ITA-SP/Adaptada) A 25 °C e pressão de 1 atm, a queima completa de um mol de n-hexano produz dióxido de
carbono e água no estado gasoso e l ibera 3.883 kJ, enquanto a queima completa da mesma quantidade de n-
heptano produz as mesmas substâncias no estado gasoso e l ibera 4.498 kJ.
Considere as afirmações:
I.As equações químicas, balanceadas, para as reações de combustão em questão são:
C6H14 (l) + 19/2 O2 (g) 6 CO2 (g) + 7 H2O (g) H = -3.883 kJ
C7H16 (l) + 11 O2 (g) 7 CO2 (g) + 8 H2O (g) H = -4.498 kJ
felipe13games@gmail.c
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II.Uma estimativa do valor do calor de combustão do n-decano é - 2.964 kJ/mol.
III.Caso a água formada na reação de combustão do n-hexano estivesse no estado l íquido, a quantidade de
calor l iberado seria menor que 3.883 kJ
Está(ão) correta(s)
a) I, apenas.
b) II, apenas
c) I e II, apenas.
d) I e III, apenas.
e) I, II e III.
f) não sei.
felipe13games@gmail.c
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Questão 3
(UEL-PR) Um recipiente fechado contém uma mistura gasosa de n-hexano e oxigênio, sob pressão de 340
mmHg. Esses dois gases reagem completamente, produzindo uma mistura gasosa de monóxido de carbono,
dióxido de carbono e água, sob pressão de 520 mmHg.
Mantendo-se o volume e a temperatura constantes, é correto afirmar que a reação descrita acima pode ser
representada pela equação:
a) C6H14 (g) + 8 O2 (g) 3 CO (g) + 3 CO2 (g) + 7 H2O (g)
b) 2 C6H14 (g) + 15 O2 (g) 8 CO (g) + 4 CO2 (g) + 14 H2O (g)
c) 2 C6H14 (g) + 17 O2 (g) 4 CO (g) + 8 CO2 (g) + 14 H2O (g)
d) C6H14 (g) + 7 O2 (g) 5 CO (g) + CO2 (g) + 7 H2O (g)
e) C6H14 (g) + 9 O2 (g) CO (g) + 5 CO2 (g) + 7 H2O (g)
f) não sei
felipe13games@gmail.c
om
Questão 4
(UFPE) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um
pesquisador propôs que: “a toxidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no
fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas, tornando-as inativas”. Do ponto de
vista químico podemos afirmar que esta proposta é:
a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto dessa
reação é responsável pela toxicidade.
felipe13games@gmail.c
om
d) correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto dessa
reação é responsável pela toxicidade.
f) não sei felipe13games@gmail.c
om
Questão 5
(UnB-DF/Adaptada) Um estudante, ao arrumar um laboratório de síntese orgânica, verificou a existência de
três recipientes sem rótulos de identificação, contendo substâncias aparentemente diferentes. Orientado
por um professor, decidiu realizar alguns testes que pudessem levar à identificação das substâncias neles
contidas. Para isso, denominou cada um dos recipientes como X, Y e Z e anotou os seguintes resultados:
I. a substância contida no recipiente X é um hidrocarboneto que, ao sofrer combustão completa, produz
unicamente
6 mols de dióxido de carbono e 7 mols de água;
II. a reação de oxidação da substância contida no recipiente Y produz um ácido carboxíl ico;
III. as substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis em água, mas solúveis em gasolina.
Com base nessas informações, julgue os itens abaixo.
(1) A substância contida no recipiente X pode ser um alceno.
(2) A substância contida no recipiente Y pode ser um álcool.
(3) A substância contida no recipiente Z é apolar.
(4) As substâncias contidas nos recipientes X e Z são idênticas.
São corretos os itens:
 
a) (1) e (2).
b) (1) e (4)
c) (2) e (3)
d) (2) e (4)
e) (3) e (4)
f) não sei
felipe13games@gmail.c
om
Questão 6
(Unirio-RJ) O colesterol é o esteróide animal mais abundante, formando cerca de um sexto do peso seco do
tecido nervoso e central. O excesso de colesterol que se deposita nos vasos sanguíneos é a causa mais
comum de enfartes do miocárdio e de arterioesclerose. Identifique a afirmativa incorreta, referente a
algumas das propriedades químicas do colesterol.
felipe13games@gmail.c
om
a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO4.
b) Reage com ozônio.
c) Reage com bromo a temperatura ambiente.
d) Reage com Cl2 em presença de radiação ultravioleta.
e) Não reage com H2 em presença de catalisador metálico.
f) não sei
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om
Questão 7
(Uerj) O peróxido de hidrogênio, H2O2, substância cuja solução aquosa é conhecida comercialmente como
água oxigenada, pode ser obtido por um processo cícl ico que envolve um sistema quinol-quinona
conforme o esquema abaixo.
Dados: massas molares, em g/mol: H = 1; C = 12; O = 16.
Considere as afirmações:
I. Na reação I, o agente oxidante é o O2 (g)
II. Na reação I, são envolvidos 2 mols de elétrons na formação de 1 mol de H2O2(g)
III. Admitindo-se um rendimento de 100% na reação I, são produzidos 136 gramas de peróxido de hidrogênio
a partir de 8 mols de O2 (g)
Está(ão) correta(s)
a) I, apenas.
b) II, apenas.
felipe13games@gmail.c
om
c) I e II, apenas.
d) I e III, apenas.
e) II e III, apenas.
f) não sei
Questão 8
(Fuvest-SP) A substância A, na presença de luz solar, transforma-se na substância B, que, por sua vez, no
escuro se transforma em A.
Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:
a) há uma interconversão de isômeros.
b) a transformação de A em B l ibera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxíl ico é reduzido a uma cetona.
f) não sei
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Questão 9
(Fuvest-SP/Adaptada) A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorremcomo mínimo de
impacto ambiental, está baseada em alguns princípios:
1) uti l ização de matéria-prima renovável;
2) não-geração de poluentes;
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes
incorporados ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, representados pelas seguintes
equações químicas:
felipe13games@gmail.c
om
Considere as afirmações:
I. O processo II apresenta maior economia atômica.
II. O processo III obedece aos princípios II e III.
III. O ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maléico é o ácido (cis) maleico, ou ácido cis-
butenodióico.
Está(ão) correta(s):
a) Nenhuma
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
f) não sei.
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om
Questão 10
(Fuvest-SP/Adaptada) Dimetil-hidrazina e tetróxido de dinitrogênio foram usados nos foguetes do módulo
que pousou na Lua nas missões Apolo.
A reação, que ocorre pela simples mistura desses dois compostos, pode ser representada por:
(CH3)2N-NH2 (l) + 2 N2O4 (l) 3 N2 (g) + 4 H2O (g) + 2 CO2 (g)
Dados: número de oxidação do carbono na dimetil-hidrazina: -2; pressão na superfície lunar: 3.10-10Pa.
Julgue os itens a seguir:
I. Entre os reagentes, N2O4 (l) é o oxidante e (CH3)2N-NH2 (l) é o redutor.
II.Grande l iberação de energia e formação de produtos não-nocivos tornam adequado o uso desses
reagentes.
III.A pressão parcial do gás nitrogênio quando a pressão da mistura gasosa l iberada se iguala à pressão na
superfície da Lua é 2.10-10 Pa.
Está(ão) correta(s):
felipe13games@gmail.c
om
a) Nenhuma.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
f) não sei
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om
Questão 11
(Unesp 2012) Leia o texto a seguir.
Pela 1.ª vez, drogas contra intoxicação radioativa alcançam bons resultados
Remédios para tratar intoxicação por radiação devem ser aprovados nos próximos anos. Hoje não existe
nenhuma terapia para o tratamento e a prevenção dos danos fisiológicos da radiação, cujo principal efeito é a
produção de radicais livres. A radiação atinge as moléculas de água e oxigênio abundantes no organismo e
produz os radicais livres, que ao reagir alteram diversas estruturas celulares. A maioria das novas drogas tem
a finalidade de diminuir os estragos produzidos pelos radicais livres.
(O Estado de S.Paulo, 13.02.2012. Adaptado.)
Em química, uma substância que tem a propriedade de diminuir os estragos produzidos por radicais l ivres é
classificada como um
a) antiácido.
b) hidratante.
c) cicatrizante.
d) esteri l izante.
e) antioxidante.
f) Não sei.
felipe13games@gmail.c
om
Questão 12
(Unesp 2005) Se uma garrafa contendo vinho permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o álcool
etí l ico presente será oxidado, transformando o vinho em vinagre - uma solução de ácido etanoico (também
denominado ácido acético). A equação química que representa esta reação é:
a) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
b) CH3CH2OH + O2 CH3CHO + H2O
c) CH3OH + O2 HCOOH + H2O
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d) CH3CH2OH CH3 O CH3
e) CH3CH2OH + O2 CH2OH CH2OH
f) Não sei.
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Questão 13
(Ime 2011) O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos
hidrocarbonetos com fórmula molecular C5H10 é:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
f) Não sei.
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Questão 14
(ITA-SP) Qual das opções apresenta uma substância que, ao reagir com um agente oxidante ([O]), em
excesso, produz um ácido carboxíl ico?
a) 2-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) ciclobutano
d) propanona
e) etanol
f) não sei
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Questão 15
(Ime 2010)
felipe13games@gmail.c
om
Dadas as reações acima, escolha, dentre as opções abaixo, a que corresponde, respectivamente, às
funções orgânicas das substâncias A, B, C e D.
a) Álcool, alceno, alcino e cetona.
b) Álcool, alceno, alcino e ácido carboxíl ico.
c) Aldeído, alcano, alceno e cetona.
d) Aldeído, alceno, alceno e ácido carboxíl ico.
e) Álcool, alcano, alcano e aldeído.
f) Não sei.
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Questão 16
(Ita 2005) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de
permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de
bicarbonato de sódio como com álcool etí l ico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que
a) X é um éter.
b) X é um álcool.
c) Y é um éster.
d) Y é uma cetona.
e) Y é um aldeído.
f) Não sei.
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Questão 17
(Ita 2004) Considere as reações representadas pelas seguintes equações químicas balanceadas:
I. C10H8(s) + 12 O2(g) � 10 CO2(g) + 4 H2O(g).
II. C10H8(s) + O2(g) � C6H4(COOH)2(s) + 2 CO2(g) + H2O(g).
III. C6H12O6(s) + 6 O2(g) � 6 CO2(g) + 6 H2O(g).
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IV. C2H5OH( ) + O2(g) � 2 C(s) + 3 H2O(g).
Das reações representadas pelas equações acima, são consideradas reações de combustão
a) apenas I e III.
b) apenas I, l I e III.
c) apenas l I e IV.
d) apenas l I, III e IV.
e) todas.
f) Não sei.
felipe13games@gmail.c
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Questão 18
(Ita 2003) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante ([O]), em
excesso, produz um ácido carboxíl ico?
a) 2-propanol.
b) 2-metil-2-propanol.
c) ciclobutano.
d) propanona.
e) etanol.
f) Não sei.
felipe13games@gmail.c
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Questão 19
(Ita 1998) Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação ANAERÓBICA.
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de
levedura DILACERADAS.
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido
TRANSFORMANDO-O em glicose.
e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao
forno, é essencialmente A MESMA que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.
f) Não sei. felipe13games@gmail.c
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Questão 20
(Ita 1995) Qual das opções a seguir contém a afirmação CORRETA?
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxíl ico a aldeído.
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxíl ico a aldeído.
c) Tanto ácido carboxíl ico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool terciário.
d) Reações entre álcool e ácidos carboxíl icos não são catalisadas por ácidos fortes.
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.
f) Não sei.
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