Aula 8 Química de aminoácidos

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A palavra proteína que eu proponho a 
vocês...eu gostaria de derivá-la proteios, 
uma vez que ela parece ser a substância 
primitiva ou principal da nutrição animal que 
as plantas preparam para os herbívoros, os 
quais, por sua vez, fornecem aos carnívoros.
J.J. Berzelius, carta para G.J. Mulder, 1838 
Biomoléculas
• Proteínas
• Lipídios
• Ácidos nucleicos
• Carboidratos
PROTEÍNAS
• PROTO (grego): “primeiro” ou “mais
importante”.
• São macromoléculas, polímeros de
aminoácidos (aa.), presentes em todas as
células do organismo.
• Nada ocorre em um ser vivo sem a participação
de pelo menos uma proteína.
PROTEÍNAS
• São as biomoléculas mais versáteis do
organismo, pois possuem diversas formas e
funções.
• Mas são sintetizadas a partir de apenas 20
aminoácidos.
Hemoglobina (hemácia)
Queratina
Produzida por todos os 
vertebrados, é o 
componente estrutural 
principal do cabelo, 
escamas, chifres, lãs, 
unhas, penas. 
O rinoceronte negro está próximo da extinção na natureza devido à crença
prevalente em alguns países de que o pó derivado de seu chifre possui
propriedades afrodisíacas. Na realidade, as propriedades químicas do pó do
chifre de rinoceronte não são diferentes daquelas do pó de cascos dos bovinos
ou unhas humanas.
Queratina (proteína rígida que 
compões estrutura de cabelo, 
pele)
20 aminoácidos infinitas proteínas
(nº e seqüência de aa. ≠)
Asp Gly Pro 
Glu Gln Ser
Ala His Tyr
Arg Ile Thr
Asn Leu Trp
Cys Lys Val
Phe Met 
... - Asp – Gln – Val – Leu - ...
AMINO ÁCIDOS
Grupamento AMINA
São as unidades monoméricas das proteínas.
Ácido carboxílico
COOH
CH
NH2
R
aminoácido
α
amino
Ácido 
carboxílico
C α
• O carbono alfa é sempre assimétrico
(ligado a 4 estruturas diferentes: NH2,
COOH, H e R).
• Exceção: glicina (pois R = H)
aminoácido
α
Cadeia lateral. 
Dependendo dela, o aa. 
se torna hidrofílico ou 
hidrofóbico, polar ou 
apolar.
lisina
Classificação dos Aminoácidos
(quanto ao tipo)
a) Especiais ou raros:
b) Comuns:
(livres nas células. ou formando proteínas)
- ESSENCIAIS:não sintetizados pelo organismo,
sendo preciso inferi-los.
- NÃO-ESSENCIAIS: sintetizados pelo organismo.
4-hidroxiprolina (colágeno)
5-hidroxilisina (colágeno)
6-N-metilisina (miosina)
Aminoácidos Especiais
Ornitina
Citrulina
Aminoácidos Especiais
Quanto a síntese
 Essenciais: necessidade de ingestão; variam de sp. para sp;
 Não-essenciais: produzidos pelo organismo através de reações 
de trasnsaminações
Não Essenciais Essenciais 
 Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina 
Arginina 
 Fenilalanina Valina 
Triptofano 
 Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina 
Asparagina 
 Treonina Lisina Leucina 
Isolucina 
 Glutamina Prolina Metionina 
 
 É importante ressaltar que, para os vegetais, 
todos os aminoácidos são não essenciais. 
Classificar um aminoácido como não essencial 
ou essencial depende da espécie estudada. 
Classificação dos Aminoácidos
(quanto à polaridade do grupo R)
a) Apolares
(hidrofóbicos) (9 : 20)
b) Polares (hidrofílicos)
- Básicos (carga positiva) (3 : 20)
- Ácidos (carga negativa) (2 : 20)
- Sem carga líquida (6 : 20)
Aminoácidos com R apolar
glicina alanina valina
leucina metionina isoleucina prolina
Aminoácidos com R apolar e aromático
fenilalanina triptofanotirosina
lisina
Aminoácidos com R com carga positiva
arginina histidina
H +
aspartato glutamato
Aminoácidos com R com carga negativa
Aminoácidos com R polar e sem carga
asparagina glutamina
cisteínatreonina
Comportamento ácido-
básico de um aminoácido...
glicina
Regiões de
maior força
tamponante
Curva de titulação da glicina
Formas iônicas 
predominantes
Ponto Isoelétrico do aa. (PI)
É o pH no qual o aminoácido está neutro (o 
composto intermediário formado se chama 
Zwitterion). Nesse ponto, sua solubilidade 
em água é baixa, podendo se precipitar.
Forma não
iônica
Forma 
Zwitterion
(reage com si mesmo e 
forma um “sal interno”)
Em soluções mais ácidas, 
abaixo do seu PI:
• Os aa. se comportam como bases,
pois recebem H+.
glicina
Regiões de
maior força
tamponante
Curva de titulação da glicina
Formas iônicas 
predominantes
Quando o pH da solução = PI 
do aminoácido:
• Forma-se o Zwitterion, que é neutro.
glicina
Regiões de
maior força
tamponante
Curva de titulação da glicina
Formas iônicas 
predominantes
Em soluções mais básicas, 
acima do seu PI:
• Os aa. se comportam como ácidos,
pois doam H+.
glicina
Regiões de
maior força
tamponante
Curva de titulação da glicina
Formas iônicas 
predominantes
Será que todos os 
aminoácidos se ligam para 
formar proteínas???
Alguns aa. não formam proteínas, mas 
possuem importantes funções fisiológicas:
• HOMOCISTEÍNA: contém S (enxofre); em
excesso, está relacionada a problemas
cardiovasculares
• ÁCIDO GAMA-AMINO-BUTÍRICO (GABA):
neurotransmissor
• CREATINA: molécula que armazena
energia qdo ligada ao fosfato.
Muitos aminoácidos ligados 
formam uma...
PROTEÍNA
Nº de aa. ligados Composto formado
2 a 9 Peptídeo
10 a 100 Polipeptídeo
> 100 proteína
Peptídeos
 Aspartame: adoçante; 2 resíduos de aa
 Ocitocina: 9 resíduos de aa; estimula contração
uterina
 Bradicinina: 9 resíduos de aa; inibe inflamação
Polipeptídeos
 Insulina: 2 cadeias polipeptídicas (30 e 21 aa);
 Glucagon: 29 aa
Oligopeptídeos
ocitocina vasopressina
glucagon
DOGMA CENTRAL DA BIOLOGIA
DNA – contém a informação que organiza os aminoácidos da proteína
RNA – copia a informação do DNA
PROTEÍNAS: versão trabalhadora da cópia do DNA
Como é a ligação entre aa. 
para formar uma proteína?
• É uma ligação covalente entre a porção
básica (amino) de um aa. e a porção
ácida (ácido carboxílico) de outro;
• É uma ligação covalente (forte),
chamada ligação PEPTÍDICA.
Reação de 
condensação
ligação peptídica
Extremidade amino-
terminal
Extremidade 
carboxila-terminal
Ser – Gly – Tyr – Ala – Leu
Exercícios sobre Aminoácidos
1. Desenhe a estrutura geral dos aminoácidos.
2.Todos os aminoácidos apresentam estereoisômeros denominados
enantiômeros, ou seja, duas formas possíveis que são a imagem especular
uma da outra (não se sobrepõem)? Explique.
3. Classifique os aminoácidos de acordo com o grupo R.
4. Dentre os aminoácidos de cadeia R aromática, qual é o mais apolar?
Explique.
5. Os aminoácidos podem funcionar como tampão? Explique. Faça um esboço
da curva de titulação da glicina.
6. O que é um Zwitterion?
7. O que são aminoácidos essenciais? Exemplifique.
8. Qual a diferença entre peptídeos, polipeptídeos e proteínas? Exemplifique
cada um deles.
9. Sabendo-se que o P.I. da glicina é 6,1, para qual eletrodo, positivo ou
negativo, a glicina migrará quando submetida a um campo elétrico em pH
2,0? Explique.
10. Em qual valor de pH um aminoácido apresenta capacidade tamponante
máxima?
11. Cite:
a) Um aminoácido de cadeia lateral ácida:
b) Um aminoácido de cadeia lateral básica:
c) Um aminoácido de cadeia lateral polar:
d) Um aminoácido de cadeia lateral apolar:
e) Um aminoácido com grupo amino secundário na estrutura:
f) Um aminoácido sem atividade óptica:
g) Um aminoácido não-essencial:
12. Mostre como se forma o dipeptídeo aspartilserina.
Exercícios sobre Aminoácidos
	Número do slide 1
	Número do slide 2
	Biomoléculas
	PROTEÍNAS
	PROTEÍNAS
	Hemoglobina (hemácia)
	Queratina
	Queratina (proteína rígida que compões estrutura de cabelo, pele)
	Número do slide 9
	AMINOÁCIDOS
	aminoácido
	C 
	aminoácido
	lisina
	Classificação dos Aminoácidos�(quanto ao tipo)
	Número do slide 16
	Número do slide 17
	Número do slide 18
	Número do slide 19
	Número do slide 20
	Classificação dos Aminoácidos�(quanto à polaridade do grupo R)
	Aminoácidos com R apolar
	Número do slide 23
	Número do slide 24
	Número do slide 25
	Número do slide 26
	Comportamento ácido-básico de um aminoácido...
	Número do slide 28
	Ponto Isoelétrico do aa. (PI)
	Número do slide 30
	Em soluções mais ácidas, abaixo do seu PI:
	Número do slide 32
	Quando o pH da solução = PI do aminoácido:
	Número do slide 34
	Em soluções mais básicas, acima do seu PI:
	Número do slide 36
	Será que todos os aminoácidos se ligam para formar proteínas???
	Alguns aa. não formam proteínas, mas possuem importantes funções fisiológicas:
	Muitos aminoácidos ligados formam uma...��PROTEÍNA
	Número do slide 40
	Número do slide 41
	Número do slide 42
	Número do slide 43
	Número do slide 44
	DOGMA CENTRAL DA BIOLOGIA
	Número do slide 46
	Número do slide 47
	Como é a ligação entre aa. para formar uma proteína?
	Número do slide 49
	Número do slide 50
	Exercícios sobre Aminoácidos
	Exercícios sobre Aminoácidos