Funções orgânicas

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FUNÇÕES ORGÂNICAS
uma série de compostos pertence a uma mesma função química quando os mesmos apresentam propriedades químicas comuns
a semelhança estrutural, que resulta em idênticas propriedades funcionais, é devida à presença de certos grupos de átomos característicos, chamados grupos funcionais
o grupo funcional é uma característica de identificação da função
1) HIDROCARBONETO
são compostos orgânicos constituídos exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio
Exs.:
	CH4
metano
(gás de rua)
	CH2=CH2
eteno (etileno)
(matéria-prima de plásticos)
	HC(CH
etino (acetileno)
(maçarico)
	CH3CH2CH2CH3
butano
(gás de isqueiro)
	
	
	
	
	CH2=CHCH=CH2
butadieno-1,3
(borracha artificial)
	
benzeno
	
metilbenzeno (tolueno)
(solvente)
	
naftaleno
(inseticida)
os hidrocarbonetos constituem a função fundamental da Química Orgânica. É a partir deles que as outras funções são organizadas, podendo-se dizer que elas têm origem neles
os hidrocarbonetos são divididos em três classes, de acordo com o tipo de ligação entre os átomos de carbono:
alcanos: possuem apenas ligações simples
alcenos: possuem uma ou mais ligações duplas
alcinos: possuem uma ou mais ligações triplas
obs.: no caso de existir mais de uma insaturação, a sua quantidade é designada pelos prefixos di, tri, tetra, etc, por exemplo, dieno, diino, trieno, triino, polieno, poliino.
2) ÁLCOOL
função caracterizada pela presença do grupo hidroxila (–OH) ligado a um átomo de carbono saturado
Exs.:
	CH3OH
metanol
(álcool de madeira – tóxico)
	CH3CH2OH
etanol
(álcool comum)
	HOCH2CH2OH
etanodiol-1,2
(etilenoglicol –
anticongelante)
	
propanotriol-1,2,3
(glicerina – fabricação de cosméticos e explosivos)
os álcoois são divididos em três classes, de acordo com o tipo de átomo de carbono ao qual se liga a hidroxila:
álcool primário: possui a hidroxila ligada a um átomo de carbono primário
álcool secundário: possui a hidroxila ligada a um átomo de carbono secundário
álcool terciário: possui a hidroxila ligada a um átomo de carbono terciário
3) ENOL
função caracterizada pela presença do grupo hidroxila (–OH) ligado a um átomo de carbono não aromático insaturado por uma ligação dupla
Exs.:
	
etenol
	
ciclopentenol
os enóis são altamente instáveis, tendendo a se converter no composto carbonílico (aldeído ou cetona) correspondente
4) FENOL
função caracterizada pela presença do grupo hidroxila (–OH) ligado a um átomo de carbono aromático
Exs.:
	
fenol (desinfetante)
	
1,4-diidroxibenzeno (hidroquinona)
(revelador fotográfico)
5) ALDEÍDO
função caracterizada pela presença do grupo formila , que é a carbonila ligada a um átomo de hidrogênio
Exs.:
	
metanal (formaldeído)
(desinfetante)
	
etanal (acetaldeído)
(fabricação de plásticos)
6) CETONA
função caracterizada pela presença do grupo carbonila ligado, pelos dois lados, a grupos alquila ou arila
Exs.:
	
propanona (acetona)
	
acetofenona
7) ÁCIDO CARBOXÍLICO
função caracterizada pela presença do grupo carboxila , formado pela reunião da carbonila com a hidroxila
Exs.:
	
ácido metanóico (ácido fórmico)
(mordente em tinta)
	
ácido etanóico (ácido acético)
(componente do vinagre)
	
ácido benzóico
(conservante)
8) ÉSTER
função derivada de um ácido carboxílico pela substituição do átomo de hidrogênio da carboxila por grupos alquila ou arila
Exs.:
	
etanoato de etila (acetato de etila)
(confecção de tintas)
	
benzoato de metila
(aromatizante)
�
9) ÉTER
função caracterizada pela presença do átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila. Os éteres são, portanto, derivados da água pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por cadeias carbônicas.
Exs.:
	CH3CH2OCH2CH3
etoxietano (éter comum)
(solvente)
	
tetraidrofurano (THF)
(solvente)
10) HALETO ORGÂNICO
função caracterizada pela presença de um halogênio (F, Cl, Br, I) em substituição a um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto
Exs.:
	CH2=CHCl
cloroeteno (cloreto de vinila)
(matéria-prima do PVC)
	CHCl3
triclorometano (clorofórmio)
(anestésico)
	
iodobenzeno
os haletos orgânicos são divididos em duas classes, de acordo com o tipo de cadeia à qual se liga o halogênio:
haleto de alquila: possui o halogênio ligado a uma cadeia alifática
haleto de arila: possui o halogênio ligado a uma cadeia aromática
os haletos de alquila são divididos em três classes, de acordo com o tipo de átomo de carbono ao qual se liga o halogênio:
haleto primário: possui o halogênio ligado a um átomo de carbono primário
haleto secundário: possui o halogênio ligado a um átomo de carbono secundário
haleto terciário: possui o halogênio ligado a um átomo de carbono terciário
�
11) HALETO DE ACILA
função derivada de um ácido carboxílico caracterizada pela presença de um halogênio (F, Cl, Br, I) em substituição à hidroxila de um ácido carboxílico. Também são chamados de haletos de ácido.
Exs.:
	
iodeto de metanoíla
(iodeto de formila)
	
cloreto de etanoíla
(cloreto de acetila)
	
brometo de benzoíla
12) AMINA
função caracterizada pela presença do átomo de nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila. São, portanto, derivados da amônia pela substituição dos átomos de hidrogênio por cadeias carbônicas.
Exs.:
	
anilina
(corantes)
	CH3NHCH2CH3
etil metil amina
	
trimetilamina
	
	
	
	NH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,4-diaminobutano (putrescina)
	NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,5-diaminopentano (cadaverina)
	(produtos de decomposição de proteínas em animais mortos)
as aminas são divididas em três classes, de acordo com o número de grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio:
amina primária: possui um grupo orgânico ligado ao átomo de nitrogênio
amina secundária: possui dois grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio
amina terciária: possui três grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio
13) AMIDA
função derivada de um ácido carboxílico caracterizada pela substituição da hidroxila pelo grupo amino (–NH2)
Exs.:
	
etanamida (acetamida)
	
ureia
	
N,N-dimetilmetanamida
(N,N-dimetilformamida – DMF)
(solvente)
14) NITROCOMPOSTO
função caracterizada pela presença do grupo nitro (–NO2), proveniente do HNO3
Exs.:
	CH3NO2
nitrometano
(componente de combustível)
	
1-metil-2,4,6-trinitrobenzeno
(2,4,6-trinitrotolueno – TNT)
(explosivo)
15) NITRILA
função caracterizada pela presença do grupo ciano (–CN), proveniente do HCN
Exs.:
	CH2=CHCN
propenonitrila (acrilonitrila)
(matéria-prima de fibras sintéticas)
	
benzonitrila
16) ISONITRILA
função caracterizada pela presença do grupo isociano (–NC), proveniente do HNC
Ex.:
	CH3NC
isocianeto de metila
	
17) IMINA
função caracterizada pela presença do grupo imino 
Ex.:
	
propanimina
	
as iminas são instáveis, tendendo a se converter na enamina (RCH=CHNH2) correspondente
18) ÁCIDO SULFÔNICO
função caracterizada pela presença do grupo sulfônico (–SO3H), proveniente do H2SO4
Exs.:
	CH3CH2SO3H
ácido etanossulfônico
	
ácido p-dodecilbenzenossulfônico
(detergente)
�
19) TIOCOMPOSTOS
constituem um grupo de funções que podem ser consideradas derivadas de funções oxigenadas pela substituição do átomo de oxigênio pelo de enxofre
Exs.:
	
CH3CH2SH
etanotiol
(um tioálcool ou mercaptana)
	
tioacetona
(uma tiocetona)
	
CH3CH2SCH2CH3
dietilsulfeto
(um tioéter ou sulfeto orgânico)
	
tioetanoato de etila
(um tioéster)
20) ORGANOMETÁLICOS
são compostos orgânicos que possuem metais ligados a átomos de carbono
Exs.:
	CH3CH2–Cd–CH2CH3
dietilcádmio
(reagente usado em sínteses)
	(CH3)2CuLi
dimetilcobrelítio
(reagenteusado em sínteses)
	
tetraetilchumbo
(aditivo da gasolina)
entre os compostos organometálicos, têm especial importância os compostos de Grignard, que são compostos de magnésio ligado a uma cadeia carbônica e a um halogênio
Exs.:
	CH3MgCl
cloreto de metilmagnésio
(reagente usado em sínteses)
	
brometo de fenilmagnésio
(reagente usado em sínteses)
�
21) COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
são compostos em que há mais de um grupo funcional
Exs.:
	
glicina
(aminoácido essencial)
	
adrenalina
(hormônio da glândula
supra-renal)
	
ácido acetilsalicílico
(analgésico)
	
	
	
	
xilocaína
(anestésico)
	
penicilina G
(bactericida)
	
	
	
tiroxina
(hormônio da glândula tireóide)
	
glicose
(carboidrato)