Introdução aos Lipídeos

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LIPÍDEOS 
1.1 Introdução:
- Vasto grupo heterogêneo de substâncias.
- São compostos untuosos ao tato geralmente insolúveis em
água e solúveis em solventes orgânicos (apolares);
-Altamente energéticos
Nesta classe estão incluídos:
- óleos, gorduras, - colesterol,
- ceras, - vitaminas lipossolúveis
- hormônios esteroidais, - fosfolipídeos
Característica química geral dos triglicerídios (TAG):
- São os mais abundantes no organismo animal)
- Contêm um álcool (glicerol), ao qual se ligam até 3
ácidos graxos.
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Cêra de abelha (p.f. 60-82 oC)
Ceras
C
O
O C30/32H61/65C24 H5127 55- -
Fosfatidil colina ( presente nas membranas de
organismos superiores )
H2C O C
O
(CH2)14CH3
C O C
O
(CH2)7
C O
H CH CH (CH2)7CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N(CH3)3
+
H2
Fosfolipídeo
R C
O
OR'
H2C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
C O C
O
C17H35
H
H2
triestearina (sebo)
(óleos e gorduras)TAG
(R e R' = cadeias longas)
H
H H
CH3
OH
HO
estradiol
CH3
Vitamina E (a-Tocoferol)
CH3
CH3
H3C
HO
O
Hormônio esteroidais
Vitaminas Lipossolúveis
2) FUNÇÕES
•As células:
- São reservas energéticas (tecido adiposo) e estrutural
(membrana celular lipoprotéica);
- Quando metabolizados pela célula fornecem energia mais que os CH e 
proteínas (9,40 Kcal de energia, 2,25 x carboidratos);
- Fontes de AG essenciais;
- Precursores de substâncias essenciais à vida
(prostaglandinas, esteróides, hormônios...)
- Protegem mecanicamente contra choques (tecido adiposo)
- Isolante térmicos de animais ao meio ambiente (marinhos)
- Fornecem mais H2O no catabolismo que o próprio peso, 
reservatório de H2O para os animais que hibernam;
- Impermeabilizantes térmicos (gorduras das penas de aves, 
ceras das folhas das plantas, etc.)
- Auxiliam a absorção de vitaminas e outras substâncias 
lipossolúveis;
- Os fosfolipídeos são os principais componentes das 
membranas celulares.
- Marmorização da carne interpondo-se entre fibras musculares 
tornando-a macia e apetecível;
- Melhora a aceitação de rações pulverulentas (redução da 
quantidade de pó);
- etc.
Funções Cont.
I- LIPÍDEOS SIMPLES:
Hidrólise produz ácidos graxos e álcoois. São os óleos, 
gorduras e ceras.
I.1. Óleos e Gorduras: São os triacilglicerois (TAG), são ésteres
derivados de ácidos graxos (de longa cadeia alquílica) e 
glicerol, também chamado de glicerina, cujo nome oficial 
da IUPAC é 1,2,3 - propanotriol.
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDEOS:
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
onde, 
R1, R2, R3 são cadeia alquílicas de grande 
número de carbonos, ex.: -C15H31, C24H51, etc.
Óleos: TAG são líquidos a temp ambiente com 1 
a 4 insaturações na cadeia carbônica.
Gorduras: TAG são sólidos a temp ambiente.
Cadeia carbônica saturada.
Azeites: TAG que são líquidos a temp. ambiente, 
produzidos de frutas
-Gorduras e óleos:
São ésteres, produtos da reação entre o glicerol e um ácido
carboxílico graxo, isto é, ácidos de cadeias longas.
Embora na gordura do leite e derivados alguns são de pequena cadeia
como por ex. o ácido butanóico (4 Carbonos), também chamado de
ácido butírico. +
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
Classificação de Triacilgliceróis (TAG):
I) Grupo das Gorduras do Leite e Derivados:
- 30 a 40% de ácido oléico, 20 a 30% de ácido palmítico, 10 a 15% de
ácido esteárico, e 15% de ácido butírico (o único grupo que contém
este ácido).
II) Grupo dos Ácidos Insaturados: (Óleos e gorduras vegetais):
- Contém TAG de ácidos insaturados, predominando ácidos oléico,
linolêico e linolênico. Ex.: óleo de milho, girassol, oliva, de gérmem
de trigo, etc.
III) Grupo do Ácido Láurico:
- Contém 50% de ácido láurico e quantidades 
menores de ácidos saturados com 8, 10, 16 e 18 C na 
cadeia. Possuem ácidos insaturados em pequena 
quantidade. Ex.: óleos de dendê e babaçu.
IV) Grupo das Gorduras Animais:
- São constituídos de 40% de ácidos com 16 - 18C, 
60% de ácidos insaturados (oléico e linolêico). Possuem 
p.f. maior do que os TAG de outros grupos. Ex.: triestearina 
(toicinho, sebo).
Classificação de Triacilgliceróis (TAG): cont.
Os ácidos graxos ocorrem na natureza como substâncias livres ou 
esterificadas. Quando esterificado c/ glicerol forma os triacilgliceróis 
e/ou triglicerídeos. 
Os óleos e gorduras são misturas relativamente complexas de
triacilgliceróis. As unidades acila correspondentes aos ácidos graxos
representam cerca de 95% do PM dos triacilgliceróis.
As propriedades físicas,químicas e nutricionais de óleos e gorduras
dependem fundamentalmente:
- da natureza,
- do número de átomos de carbono e
- posição dos grupos acila presentes nas moléculas dos TGA.
- Os TGAs mais abundantes/ 95% dos lipídeos na dieta humana. 
- Durante a digestão, os TGA são hidrolisados nas posições 1 e 3 pelas 
lipases pancreáticas. Os ácidos graxos e monoacilglice- róis resultantes 
são consumidos pelo sistema de absorção de fluidos do metabolismo no 
corpo humano.
Ácidos Carboxílicos Graxos:
Os ácidos graxos livres ou constituintes dos TGA, mais comuns são:
Nome usual Fórmula Nome IUPAC
Ác. butírico CH3(CH2)2COOH ác. butanóico
Ác. valérico CH3(CH2)3COOH ác. pentanóico
Ác. capróico CH3(CH2)4COOH ác. hexanóico
Ác. caprílico CH3(CH2)6COOH ác. octanóico
Ác. cáprico CH3(CH2)8COOH ác. decanóico
Ác. láurico CH3(CH2)10COOH ác. dodecanóico
Ác. mirístico CH3(CH2)12COOH ác. tetradecanóico
Ác. palmítico CH3(CH2)14COOH ác. hexadecanóico
Ác. esteárico CH3(CH2)16COOH ác. octadecanóico
Ác. araquídico CH3(CH2)18COOH ác. eicosanóico
Ác. linocérico CH3(CH2)22COOH ác. tetracosanóico
Nomenclatura
Oléico (C18:1) – C18 :1 (∆9) – ω9
CH3(CH2)4CH2CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ác. linoleico (C18:2) – C18 :2 (∆
9,12) ω6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ác. linolênico: (C18:3) – C18 :3 (∆9,12,15) ω3
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ác.araquidônico: (C20:4) – C20 :4(∆5,8,11,14)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C
H2)3COOH
Nomenclatura oficial
O número de átomos de carbono é indicado por um prefixo 
grego:
Exs. Prefixo
Ácido láurico (12 C) Dodeca
Ácido mirístico (14 C), Tetradeca
Ácido araquídico (20 C) Eicosa
Ácido behênico (22 C), Docosa
Ácidos graxos saturados tem sufixo: anóico
Ácidos graxos insaturados tem sufixo: enóico
Exemplo:
C18:3n6, ou seja,18  contêm 18 carbonos
3  contêm três duplas ligações
n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a
partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).
Nas áreas de nutrição e bioquímica
Agrupam os AG insaturados em famílias conhecidas como 
 (ômega
Sua representação costuma ser baseada no número de 
carbonos, número de duplas ligações e a posição que a 
primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do 
grupo terminal metila (CH3).
O ácido oléico (C18:1n9) seria pertencente à classe dos -9. 
A família dos -3 estariam representados pelo ácido a-
linolênico, C18:3n3) com duplas (C9,12,15)
n3  a primeira ligação está localizada no carbono 3, a partir do grupo metila
(ômega-3 ou -3).
O ácido-eicosapentanóico- EPA - (ou seja, C20:5n3) 
O ácido-docosaexaenóico – DHA –(ou seja, C22:6n3).
PRINCIPAIS FAMÍLIAS OU SÉRIES DOS ÁCIDOS GRAXOS
1- Família dos ácidos graxos saturados (mais comum)
Até a formação do ácido palmítico a síntese se dá no citoplasma da 
célula a partir daí ocorre na mitocôndria ou microssomos.
2- Família dos ácidos graxos insaturados n-9 ou 9  família do ÁCIDO 
OLÉICO C18:1 (9)
3- Família dos ácidos graxos poliinsaturados n-6 ou 6  família do 
ÁCIDO LINOLÉICO C18:2 (9,12)
A partir do ácido linoléico  todos os outros ácidos graxos 
poliinsaturados 6 são sintetizados nas nossas células por mecanismos 
de elongação ou dessaturação.
Um ácido graxo importante desta família  ácido araquidônico 
precursor das prostaglandinas.
4- Família dos ácidos graxos poliinsaturados n-3 ou 3  família do 
ÁCIDO LINOLÊNICO C18:3 (9,12,15)
PROPRIEDADES DOS ÁCIDOS GRAXOS
1- PONTO DE FUSÃO (ºC)
Saturados  o ponto de fusão aumenta com o aumento
do número de átomos de carbono.
Ácidos graxos com 4 a 10 átomos de carbono são líquidos
ou pastosos à temperatura ambiente, e ácidos graxos com
mais de 10 átomos de carbono são sólidos.
Exemplos:
Ácido caprílico C8:0 – pf: 16ºC
Ácido esteárico C18:0 – ponto de fusão: 70ºC
Insaturados
 o ponto de fusão diminui com o aumento das duplas 
ligações.
Exemplos:
Ácido oléico C18:1 – ponto de fusão: 16ºC
Ácido linoléico C18:2 – ponto de fusão: -5ºC
Ácido Símbol P. f (oC)
Butírico (butanóico) 4:0 - 4,2
Capróico (hexanóico) 6:0 - 3,4
Caprílico (octanóico) 8:0 16,7
Cáprico (decanóico) 10:0 31,6
Láurico (dodecanóico) 12:0 44,2
Mirístico (tetradecanóico) 14:0 54,4
Palmítico (hexadecanóico) 16:0 62,9
Esterárico (octadecanóico) 18:0 69,6
Araquídico (eicosanóico) 20:0 75,4
Behênico (docosanóico) 22:0 80,0
Lignocérico (tetracoisanóico) 24:0 84,2
Oléico (9(Z)-octadecenóico), (-9) 18:1n9 16-17
Linoléico (9),(12)-octadecadienóico, (-6) 18:2n6 -5,0
Linolênico (9),(12),15-octadecatrienóico, (-3) 18:3n3 -11,0
Comportamento de óleos e gorduras em água:
Os ácidos graxos de pequena cadeia são solúveis em água (ptes. 
de H). 
Os de cadeia grandes são solúveis em solventes apolares.
Sais de ácidos graxos insaturados são sempre mais solúveis em água 
do que os saturados de igual peso molecular, principalmente os de 
metais pesados. 
Esta propriedade é empregada na separação quantitativa de ácidos 
graxos saturados e insaturados, por meio de sais de chumbo. 
Óleos são pouco solúveis em água, formando uma película 
monomolecular em água.
2- SOLUBILIDADE EM ÁGUA
Exemplos: 
Ácido butírico C4:0
Ácido capróico C6:0
Ácido caprílico C8:0
H2O
grupo carboxílico
cadeia alquílica
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Exemplo de gordura:
Tripalmitina (gordura vegetal)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Exemplo de um óleo:
Óleo vegetal
3- VOLATILIDADE
Exemplos: Ácido butírico C4:0
Ácido capróico C6:0
Ácido caprílico C8:0
Ácido cáprico C10:0
Ácidos graxos saturados e insaturados  são voláteis 
sob forma de vapor e sob pressão reduzida
 tornando-se possível a separação e purificação de 
ácido graxo pela destilação a vapor.
4- SAPONIFICAÇÃO
Ácidos graxos  saponificáveis, isto é, hidrolisáveis pelo 
aquecimento com álcali  sabões.
Índice de saponificação (IS)
É a quantidade de base (KOH ou NaOH) necessária para 
saponificar definida quantidade de óleo e ou gordura. 
Expresso em miligramas de hidróxido de potássio necessário 
para saponificar 1 g da amostra.
IS indica o peso molecular médio dos ácidos graxos 
esterificados ao glicerol
IS pequeno = ácidos graxos de peso molecular elevado
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Glicerol
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos
 SABÃO
Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
+ 3 H O H
água
Na
+
OH
-
+
+ O
-
Na
+
C
O
R3
O
-
Na
+
C
O
R2
O
-
Na
+
C
O
R1
- +
cadeia carbônica -R CO2
-
Na
+
(cabeça polar)(cauda apola
Representaremos cada molécula do sal de ácido 
carboxílico (sabão) da seguinte maneira:
Sabão agitado em H2O  produz uma solução 
opalescente. Estas soluções contém agregado de moléculas de 
sabão denominadas “micelas”:
H
O
H
H
OH
H2O
H2O
H2O
- -
-
-
-
+
-+
-+ - +
-
+
--
-
+
-
+
-
+
-
--
-
+
-+
-
+
+
H
O
H
H
OH
H2O
H2O
H2O
- -
-
-
-
+
-+
-+ - +
-
+
--
-
+
-
+
-
+
-
--
-
+
-+
-
+
+óleo
óleo
EXEMPLOS DE ÁCIDOS GRAXOS ENCONTRADOS NOS 
ALIMENTOSÁcidos graxos saturados
- Ácido mirístico C14:0  gordura de côco, etc.
- Ácido palmítico C16:0  gorduras de côco e porco, 
óleos de milho, soja, amendoim, sebo, etc.
- Ácido esteárico C18:0 manteiga, gordura de porco, 
sebo, óleos vegetais, etc.
Ácidos graxos insaturados
-Ácido palmitoléico C16:1 (9)  tecidos animais, 
algas, animais marinhos, peixes, etc.
-Ácido oléico C18:1 (9)  tecidos animais, azeite de 
oliva, tecido nervoso, óleo de baleia, etc.
- Ácido linoléico C18:2 (9,12)  óleo de soja (50%), 
milho, canola, girassol, açafrão, nozes, etc.
Ácido linolênico C18:3 (9,12,15)  óleo de soja 
(10%), linhaça, peixes
-Ácido araquidônico C20:4 (5,8,11,14)
-Ácido eicosapentaenóico – EPA C20:5 
(5,8,11,14,17)
Ácido docosahexaenóico-DHA C20:6 
(4,7,10,13,16,19)
Ácidos graxos insaturados (Cont.)
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAS - AGE
Ácido linoléico 6 C18:2 (9,12)
Ácido linolênico 3 C18:3 (9,12,15)
São poliinsaturados e denominados de AGE porque não são
biossintetizados pelo organismo humano ou mamíferos em
geral, mas apenas por plantas, portanto, precisam estar
presentes na dieta, pois desempenham funções
biologicamente ativas no organismo.
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE)
 Controvérsias:
- AGE: linolênico, linoléico e araquidônico;
- AG nutricionalmente essencial: linoléico;
- AG metabolicamente essencial: araquidônico.
- AG linoléico e linolênico: não sintetizados no 
metabolismo animal;
- AG araquidônico: sintetizado através do linoléico 
(W-6);
Ácido linoléico
Precursor do ácido araquidônico e prostaglandinas 
regulam processos fisiológicos muito diversificados,
contração de musculatura lisa, reação inflamatória,
etc.
Fontes do ácido linoléico: óleo da soja, algodão,
linho, milho, oliva, etc..
A adição de ácido linoléico (6) à dieta em
substituição às gorduras saturadas, principalmente
aquelas ricas em ácido mirístico e palmítico resulta
em queda dos níveis de LDL-colesterol ou mau
colesterol.
Ácido linolênico
Precursor dos ácidos eicosapentaenóico (EPA) e 
docosahexaenóico (DHA)
Possuem a principal ação de inibir a síntese de triacilglicerol 
em nível hepático.
Altas ingestões de ácidos graxos ômega-3  podem reduzir 
os níveis de triacilgliceróis séricos substancialmente muito 
mais que outras gorduras insaturadas.
Ácidos linoléico e linolênico, juntamente com o ácido 
araquidônico  estrutura de fosfolipídeos (lecitina, cefalina, 
etc)  componentes de membranas celulares.
Fonte:
Cavalinha, salmão, sardinha e outras espécies de água salgada 
e fria  são ricos em ácidos graxos ômega-3.
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS (AGE)
Metabolismo animal: incapaz de dessaturar 
(colocar duplas ligações) para a extremidade metila;
Na prática: difícil deficiência de AGE (patologia 
prévia – fígado; rações sem antioxidantes, 
armazenadas por mais de 60 dias – rancificação, 
oxidação dos AGE e vitamina D, E e biotina);
Anormalidades causadas pela deficiência de AGE:
- Baixa taxa de crescimento;
- Perda de peso;
- Falhas na ovulação e lactação;
- Degeneração testicular;
- Aumento da permeabilidade da pele e M. celular;
- Dificuldade de cicatrização de feridas;
- Aumenta a suscetibilidade à infecções e perda de 
pêlos;
- Aumenta a síntese de DNA.
GORDURA HIDROGENADA
Tipo de gordura produzida, por meio de um
processo industrial, a partir de óleos vegetais ricos
em ácidos graxos poliinsaturados.
A hidrogenação parcial torna o óleo mais
consistente, que passa de líquido a pastoso ou
sólido. Esse processo gera ácidos graxos trans.
A gordura hidrogenada tem larga utilização
industrial, entra na composição de pães, bolos,
congelados entre outros.
INTERESTERIFICAÇÃO DE 
ÓLEOS E GORDURAS
A interesterificação compreende:
- Acidólise
- Alcoólise
- Transesterificação
Comercialmente:
- 1/3 das gorduras vegetais são produzidas por 
Hidrogenação Catalítica 
- 1/10 por processos de interesterificação.
HIDROGENAÇÃO:
É a adição de hidrogênio nas insaturações dos ácidos
graxos insaturados,
Permite transformar óleos em gorduras plásticas: Como
a transformação de óleo vegetais em margarina, tornar
as gorduras mais rígidas ou reduzir a suscetibilidade a
rancidez.
Na hidrogenação parcial, uma parcela das duplas ligação
remanescentes podem formar isômeros por troca de
configuração de cis para trans, ou por mudança de
posição da dupla ligação na cadeia hidrocarbonada.
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
H2/catalizador
 (Ni, Pd ou Pt)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
INTERESTERIFICAÇÃO
São métodos de modificação de lipídios.
Trata-se da substituição de ácidos graxos esterificados ao
glicerol pela reação química entre um triaciglicerol e um
ácido graxo ou entre dois triacigliceróis.
Forma um novo triglicerídeo
São adquiridas novas propriedades:
- Sensoriais,
- Físicas e químicas
Objetivo:
É usada como método alternativo à hidrogenação
de óleos vegetais para a produção de margarinas e
similares, como alternativa as gorduras trans.
Para a Interesterificação:
- a mistura deve estar seca e bem refinada, pois ácidos 
graxos livres, água e peróxidos são venenos para 
catalisadores.
Processo: secagem sob pressão reduzida (120-150oC)
- resfriamento a 50 – 80o C
- introdução do catalisador
- Inativação do catalisador (adição de H2O ou H
+)
Exemplos: 80% de óleo de soja + 20% de óleo de soja 
totalmente saturado Margarina Cremosa (51,5% de 
poliinsaturados: 1,6% de gordura trans)
Catalisadores:
Alquilatos metálicos (ex.: CH3O
-Na+)
Alquilatos de liga metálica (ex. Na-K)
NaOH/KOH em glicerol
INTERESTERIFICAÇÃO CATALISADA POR ENZIMAS:
Lipases microbianas extracelulares (enzima estéreoespecífica)
hidrolizam ácidos graxos com duplas ligações em posições
definidas.
Ex.: Para a produção do equivalente à Manteiga de cacau,
óleos e gorduras naturais contendo ácido oléico na posição 2
do glicerol (ex. fração intermediária do óleo de palma) são
interesterificados com ácidos palmíticos e esteáricos na
presença de enzimas sn 1-3-específicas. Estas lipases podem
ser imobilizadas em suporte; o que minimiza reação de
hidrólise e aumenta a interesterificação.
O que é melhor para a saúde: Margarina ou Manteiga?
II – LIPÍDEOS COMPLEXOS:
São aqueles que contém outros grupos além de
ácidos graxos.
São também insolúveis em água.
Nesta classe estão incluídos:
Fosfolipídeos,
Glicolipídeos,
Carotenóides,
Tocoferóis (Vit. E),
Vitaminas A, D, K,
Esteróides etc.
I Lipídeos Simples
I2 Ceras
• Lipídios mais resistentes à água 
• Proteção
• Cutina e suberina: componentes estruturais da P.C., 
formam matriz onde ceras estão imersas
• Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa saturada e 
insaturada 
14 a 36 átomos de carbono
• São ésteres de álcoois de cadeia longa
16 a 30 átomos de carbono
Os lipídeos complexos liberam, por hidrólise, 
uma genina além do álcool e do ácido graxo.
- Quando a genina é uma proteína, temos as 
lipoproteínas. 
- Quando a genina inclui ácido fosfórico, 
temos os fosfolipídeos.
- Quando é carboidrato, temos glicolipídeos e 
assim por diante.
LIPÍDEOS COMPLEXOS:
Os fosfolipídeos podem ser ésteres de ácido graxo 
com glicerol (fosfoglicerolipídeos) ou da esfingosina 
(esfingolipídeos, como a esfingomielina). 
Fosfolipídeo
s
Funções:
- Elementos estruturais da membrana (parede)celular;
- Transporte, absorção e metabolismo dos AG, 
Na+ e K+;
- Coagulação sanguínea;
- Reservatórios de AG essenciais e fosfatos.
Lipídeos Estruturais de Membranas 
Fosfolipídeos
• Diglicerídeos, um dos AG terminais substituído por 
uma base Nitrogenada (colina, etanolamina ou 
serina). 
•Com ponte de fosfato
•Ácidos graxos -14 a 24 carbonos
- uma cadeia é saturada e outra insaturada. 
Incluem: Lecitinas, cefalinas,
Fosfatidilcolinas ou plasmogênios,
Esfingosinas e cerebrosídeos
São substâncias similares, no lugar da base 
nitrogenada, liga-se o inositol (fosfatidilinositol).
Fosfoinositídeos:
São diglicerídeos, tendo um dos AG terminais 
substituído por um CHO, sem ponte de fosfato.
Glicolipídeos:
Esfingolipídios 
• Segunda maior classe de lipídios de membrana 
• São anfipáticos
-Uma cabeça polar 
-Duas caudas não-polares 
Esteróis
• São lipídios estruturais – presente na membrana 
da maioria das células eucarióticas
Característica básica
-Um núcleo esteróide de quatro anéis fundidos 
-Três com seis átomos de carbono e um com cinco 
HO
São lipídeos não-saponificáveis, com atividade
informacional (ex.: brassinas  derivados esteroidais
que promovem crescimento de caules).
• Importantes componentes de membranas, estabilizam
as caudas dos fosfolipídeos.
Esteróis
• Desempenham várias funções intermediárias do
metabolismo, participam da fotossíntese.
- clorofila, carotenos, carotenóides, vit. A etc, são
terpenóides.
Terpenos (Unidade repetidora 
Isoprenoide)
Polímeros de Isopreno Exemplos 
Hemiterpenos Isopreno 
Monoterpenos e sesquiterpenos Óleos voláteis 
Diterpenos Precursores das giberelinas 
Triterpenos Esqualenos 
Tetraterpenos Carotenóides 
Politerpenos Borrachas 
 
• Os terpenos constituem o maior número de compostos 
sintetizados pelas plantas.
Forma de transporte dos lipídios absorvidos e 
sintetizados pelos enterócitos (células da parede 
do intestino delgado) e fígado, na linfa e no plasma 
sanguíneo, chamados quilomícrons,
Transportam os triacilglicerídeos absorvidos no 
intestino delgado para os adipócitos;
- Lipoproteína de muita baixa densidade (VLDL), 
- Lipoproteína de baixa densidade (LDL),
- Lipoproteína de alta densidade (HDL) e 
Apolipoproteínas.
Lipoproteínas:
Contêm 50 a 90% de lipídios.