Absorções na Região do Infravermelho

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TÓPICO 04: ABSORÇÕES NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO
A região compreendida entre 1500 e 600 cm-1 mais complexa é 
denominada de região de "impressão digital".
A seguir apresentaremos algumas absorções relativas aos principais 
grupos funcionais que aparecem no espectro de IV.
VERSÃO TEXTUAL
3600-3100 cm-1 : estiramento OH e NH.
3100 cm-1 : estiramento de CH(sp2) de alquenos e arenos.
2900 cm-1 : estiramento CH(sp3) de alcanos. 
2750 cm-1 : estiramento CH(sp2) de aldeído.
2200 cm-1 : estiramento de tripla ligação de nitrila e alquino.
1620-1680 cm-1 : estiramento de dupla ligação de alqueno.
1630-1800 cm-1: estiramento de carbonila.
Apresentaremos na figura 1.4, de forma mais detalhada algumas 
absorções das diversas carbonilas.
A absorção devido a carbonila são as mais intensas no espectro IV. As 
carbonilas com absorção mais alta são as dos derivados de ácido 
carboxílicos:
anidrido de ácido,
cloreto de ácido e,
ésteres.
A absorção mais baixa é a da amida.
No caso do anidrido de ácido aparecem duas bandas relativas ao 
estiramento simétrico e assimétrico respectivamente em 1760 e 1800 
mostradas a seguir.
QUÍMICA ORGÂNICA III 
AULA 01: INTRODUÇÃO A ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO
Figura 1.4 Faixas de absorção de vários grupos carbonilas
O grupo hidroxila de alcoóis, podem aparecer como uma banda larga, na 
região entre 3200-3550 , quando apresentam ligação de hidrogênio, em 
soluções concentradas. Podem também aparecer como um pico muito agudo 
na região de 3590-3650 , quando o espectro é obtido em solução 
bastante diluída ou no estado gasoso como mostra a figura 1.5. Estas mesmas 
observações são válidas para fenóis.
PARA VER A FIGURA 1.5, CLIQUE AQUI.
Ligação de hidrogênio em ácido carboxílico também alarga o 
estiramento do grupo OH(hidroxila), frequentemente cobrindo a região 
entre 3400-2400 . A ligação de hidrogênio no ácido carboxílico assume 
uma forma dimérica, mostrada a seguir.
A FIGURA 1.6 MOSTRA O ESPECTRO IV DO ÁCIDO PROPANÓICO. CLIQUE
AQUI PARA VER.
Figura 1.6 Espectro de IV do ácido propanóico
A absorção do grupo hidroxila de ácido carboxílico no IV está 
compreendida entre 3400 e 2400 , por outro lado a absorção C-H 
acontece em torno de 3000 . Significa que a absorção C-H 
encontra-se embutida dentro da absorção devido a hidroxila.
As aminas mostram bandas de estiramento simétrico e assimétrico na 
região 3300-3500 . As bandas as vezes são alargadas devido a ligação de 
hidrogênio. 
Em relação a hidroxila, o alargamento da absorção N-H é menor, pois 
a ligação de hidrogênio nas aminas são mais fracas. A figura 1.7 mostra o 
espectro parcial da benzilamina da 4-metilanilina e da N-metilanilina.
Figura 1.7 Espectros parciais de IV da benzilamina, 4-metilanilina e N-
metilanilina
A figura 1.8 mostra o estiramento N-H de aminas simétrico e 
assimétrico, apresentando absorções entre 3300 e 3400 .
As absorções C-H(estiramento) ocorrem em hidrocarbonetos e 
aldeídos. Os hidrocarbonetos compreendem os alcanos, alcenos alcinos e 
aromáticos. A absorção dos hidrocarbonetos aparecem na faixa de 2800 à 
3300 . 
Como foi mostrado na figura 1.1 a posição de absorção do C-H depende 
basicamente de uma variável, que é a constante de força. O C-H do alquino 
que apresenta a maior constante de força aparece em torno de 3300 . Na 
figura 1.9 podemos observar a absorção da ligação C-H acetilênica do hex-1-
ino, a 3320 . E as ligações triplas carbono-carbono dão picos de absorção 
na região compreendida entre 2100-2260 .
Os picos de estiramento das ligações carbono-hidrogênio, com os 
átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono sp2 caem na região de 
3000-3100 . Assim, as ligações C-H de alcenos e dos anéis aromáticos 
aparecem nesta região. Podemos observar a absorção do C-H do grupo 
alcenila na figura 1.10 a 3080 e a absorção do C-H do anel aromático do 
tolueno (metilbenzeno) figura 1.11 a 3090 . As bandas de combinação 
entre 2000-1700 não aparecem com frequência, mas é uma 
característica de anéis aromáticos. Absorções bastantes características de 
aromático são devido a estiramento C=C que ocorrem entre 1600-1450 .
Já nos alcenos está presente também uma absorção bastante 
característica, o estiramento C=C que aparece na região entre 1620-1680 
.
As bandas de estiramento dos átomos de hidrogênio ligados a carbono 
com hibridização ocorrem em frequências mais baixas, na faixa de 2800-
3000 . Nos espectros do octano (fig. 1.12) do tolueno (fig. 1.11) do hex-1-
ino (fig. 1.9) e do hex-1-eno (fig. 1.10)
Pode-se observar os picos de absorção dos grupos metila ( ) e 
metilenos ( ) nesta faixa.
O estiramanto de C-H de aldeído (fig. 1.13) é importante para fazer a 
distinção entre aldeído e cetona. Aldeído geralmente mostra duas bandas na 
região de (2800 e 2700 ) com a mais baixa desempenhando um papel 
importante, pois diferencia do C-H dos alcanos.
Fig. 1.12 Espectro de IV do octano.
Fig. 1.11 Espectro de IV do tolueno (metilbenzeno).
Figura 1.9 Espectro de IV do hex-1-ino.
Figura 1.10 Espectro de IV do hex-1-eno.
Fig. 1.13 Espectro parcial do butanal
ROTEIRO PARA UMA ANÁLISE MAIS DETALHADA DO ESPECTRO IV.
CLIQUE AQUI PARA LER.
1. Está presente uma carbonila? O grupo carbonila apresenta a 
absorção mais forte do espectro e de largura média na região 
compreendida entre 1820-1660 . 
2. Caso a carbonila esteja presente, cheque os seguintes tipos 
(Caso esteja ausente, vá para 3).
ÁCIDO - Está presente um O-H?
Absorção larga próximo 3400-2400 (normalmente superpõe 
o C-H).
AMIDA - Está presente um N-H?
Absorção média próximo de 3400 ; algumas vezes um pico 
duplo com metades equivalentes.
ESTERES - Está presente um C-O?
Uma absorção de intensidade forte entre 1300-1100 .
ANIDRIDO - Duas absorções C=O próximo de 1810 e 1760 . A 
direita da absorção do C-H alifático.
CETONA - As cinco alternativas precedentes são eliminadas.
No caso de ausência de carbonila (C=O)
ALCOOIS, FENÓIS - Cheque o O-H.
Banda larga próximo de 3400-3300 .
Confirme isto encontando C-O próximo de 1300-1000 
AMINAS - Cheque o N-H. Absorção média em torno de 3400 
4.Dupla ligação e anel aromático A C=C(alqueno) é uma absorção 
fraca em torno de 1650 
Absorção de média para forte na região entre 1600-1450 ; 
estas implicam em anel aromático.
Confirme a dupla ligação ou anel aromático consultando a região 
C-H; C-H de aromático e vinil ocorre a esquerda de 3000 (C-H 
alifático ocorre a direita deste valor). 
5. A tripla ligação pode ser de alquino ou nitrila.
Absorção média, aguda em torno de 2250 
É uma absorção fraca, aguda em torno de 2150 .
Cheque também C-H acetilênico em torno de 3300 .
6. Grupo Nitro Duas absorções fortes em 1600-1530 e 1390-1300 
7. Hidrocarboneto
Nenhum dos precedentes é encontrado.
A maior absorção ocorre na região em torno de 3000 
Espectro muito simples;aparece outras absorções em torno de 
1460 e 1375 .
FONTES DAS IMAGENS
Responsável: Prof. Francisco José de Queiroz 
Universidade Federal do Ceará - Instituto UFC Virtual