Simulados de Orgânica 3

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QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
 
1a Questão (Ref.: 201502016847) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? 
Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. 
 
 CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. 
 CH2O e CH3CH2CH2MgBr. 
 CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. 
 CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. 
 CH3CH2CHO e CH3MgBr. 
 2a Questão (Ref.: 201502271944) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é 
encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da 
tagetona é: 
 
 
 (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 
 (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 3a Questão (Ref.: 201501922803) Pontos: 0,1 / 0,1 
Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, 
por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 
 
 3-metil-2-butanol 
 2-metil-2-butanol 
 pentanal 
 2-pentanona 
 2-pentanol 
 4a Questão (Ref.: 201502272116) Pontos: 0,0 / 0,1 
A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo é: 
 
 
 A < B < C 
 C < B < A 
 B < A < C 
 B < C < A 
 C < A < B 
 1a Questão (Ref.: 201501413323) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os derivados do ácido salicílico (A) sofrem hidrólise em velocidades diferentes. Qual desses derivados 
hidrolisa mais rápido. 
 
 
 Todos hidrolisam com a mesma velocidade 
 B e D hidrolisam mais rápido 
 C 
 D 
 B 
 2a Questão (Ref.: 201502271651) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise 
forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto 
pode ser: 
 
 2,5-Dimetilhexano 
 Propano. 
 Iso-octano 
 2-Metilbutano. 
 Iso-butano. 
 3a Questão (Ref.: 201502271644) Pontos: 0,1 / 0,1 
O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, 
(CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 
 
 2-metil-2-butanol 
 3-metil-2-butanol 
 1-pentanol 
 1-butanol 
 2-pentanol 
 4a Questão (Ref.: 201502271646) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O 
composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por 
hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, 
a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um: 
 
 éter 
 cetona 
 álcool 
 aldeído 
 ácido carboxílico 
 1a Questão (Ref.: 201501999228) Pontos: 0,0 / 0,1 
Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas. 
 
 Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente 
oxidado a ácido carboxílico. 
 Oxidação é a reação inversa à redução. 
 O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente 
formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma 
eliminação. 
 Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de 
íons hidreto. 
 Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas 
sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+). 
 2a Questão (Ref.: 201502272117) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica 
à carbonila é: 
 
 
 B > C > A 
 C > A > B 
 C > B > A 
 A > B > C 
 A > C > B 
 3a Questão (Ref.: 201502016850) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. 
 
 a reação não ocorre. 
 2-propanona. 
 propanoato de metila. 
 2-propanal. 
 ácido propanóico. 
 4a Questão (Ref.: 201501395445) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : 
 
 
 reação de Michael e de grignard 
 reação aldólica prática e cruzada 
 reação aldólica cruzada e prática 
 ambos são produtos de grignard 
 ambos são produtos de michael 
 
 1a Questão (Ref.: 201501392878) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o nome da reação abaixo? 
 
 
 reação de acetal 
 reação de cetal 
 reação de enamina 
 reação de imina 
 reação de Michael 
 2a Questão (Ref.: 201501393391) Pontos: 0,1 / 0,1 
Reagentes de Grignard são utilizados em reações de adição nucleofílica a ___________ e ________ para 
formar respectivamente ___________ secundários e ___________________. Assinale a alternativa que 
complete corretamente as lacunas. 
 
 Cetonas/éteres/carbonos/carbonos terciários 
 Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/carbonos terciários 
 Aldeídos/cetonas/éteres/álcoois terciários. 
 Aldeídos/cetonas/álcoois/álcoois terciários. 
 Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/e álcoois terciários 
 3a Questão (Ref.: 201501410170) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das três reações (A,B e C) possui maior velocidade? 
 
 
 nenhuma das alternativas acima 
 rota B 
 rota A 
 As três possuem a mesma velocidade 
 rota C 
 4a Questão (Ref.: 201502188643) Pontos: 0,1 / 0,1 
Considere a reação representada abaixo: 
 
 
Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo 
ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um 
 
 álcool com 4 átomos de carbono por molécula. 
 álcool com 3 átomos de carbono por molécula. 
 ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. 
 éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. 
 éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. 
 2a Questão (Ref.: 201502179883) Pontos: 0,1 / 0,1 
Difenidramina, Clorfeniramina e Tripelenamina são anti-histamínicos bloqueadores H1 e sedativos. 
Competem com a histamina pelos receptores H1 presentes nas células efetoras. Das aminas marcadas com 
uma seta diga qual é a mais básica e qual é a menos básica.
 
 
 c) Clorfeniramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. 
 b) Tripelenamina é mais básica; Difenidramina é menos básica. 
 a) Difenidramina é mais básica; Clorfeniramina é menos básica. 
 d) Difenidramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. 
 e) Clorfeniramina é mais básica; Difenidramina é menos básica. 
 5a Questão (Ref.: 201502176768) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nome deste efeito observado abaixo é : 
 
 
 Tautomeria 
 alquilação 
 acilação 
 Redução 
 oxidação 
 1a Questão (Ref.: 201502160005) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observe as dissertativas abaixo: I.As amidas (R2NCOR) são mais nucleofilicas sobre o O do que o N. II.A 
carbonila dos ésteres é menos eletrofílica do que as cetonas de uma maneira geral. III.Os cloretos ácidos 
(RCOCl) são mais reativos que os ésteres frente ao nucleofilo. Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 Apenas a II 
 apenas a I 
 Todas estão corretas 
 I e II 
 Apenas a III 
 2a Questão (Ref.: 201502159930) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em uma reação de adição nucleofílica com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCl, qual 
espécie atua como nucleófilo? 
 
 Mg+2 (íon magnesio) 
 -CH3 (carbânion) 
 +MgCl 
 Cl- (íon cloreto) 
 CH3MgCl 
 3a Questão (Ref.: 201502164156) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é uma etapa importante da síntese de vitamania A. O nome desta reaçãoé do tipo de : 
 
 
 
 estereficação 
 Benzino 
 Hidrólise 
 Claisen 
 Michael 
 4a Questão (Ref.: 201502170028) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais são os reagentes da reação abaixo ? 
 
 
 CH3Br/HBr 
 nenhuma das respostas anteriores 
 CH3CH2MgBr/HBr 
 CH3CH2Br/HBr 
 CH3MgBr/HBr 
 2a Questão (Ref.: 201503039218) Pontos: 0,1 / 0,1 
O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e manutenção, com 
metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de 
tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feita pelo procedimento padrão de adição 
do reagente de Grignard à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho 
do reagente de Grignard utilizado. Qual foi o reagente de Grignard utilizado nessa transformação? 
 
 
 (CH3)3CMgBr 
 CH3CH2MgBr 
 CH3MgBr 
 (CH3)3CCH2Cl 
 (CH3)2CHBr 
 4a Questão (Ref.: 201502765779) Pontos: 0,1 / 0,1 
Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. 
 
 A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. 
 Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um 
doador de hidreto mais forte. 
 Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos 
e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. 
 Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um 
aldeído. 
 Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. 
 5a Questão (Ref.: 201503038662) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? 
 
 
 
 B e G 
 D e F 
 D e G 
 A e E 
 C e H 
 
 1a Questão (Ref.: 201502176763) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre as reações de Substituição Nucleofílica Aromática (SNAr): I. Esta reação depende da quantidade de 
NO2 no anel aromático bem como sua posição no mesmo; II. A reação ocorre mais rapidamente quando o 
grupamento NO2 quando ele está na posição meta; III. A reação é mais rápida quando os grupamentos nitro 
estão em orto e para; 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 I e III 
 apenas a III 
 aepnas a I 
 I e II 
 apenas a II 
 2a Questão (Ref.: 201502164137) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observando a molécula de priridina o(s) carbono(s) favorável a entrada de um nucleófilo é (são) no(s) 
carbono(s): 
 
 
 Apenas no carbono 5 
 Apenas no carbono 4 
 nos carbonos 3 e 5 
 Apenas no carbono 3 
 Nos carbonos 2, 4 e 6. 
 3a Questão (Ref.: 201502159015) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque os compostos carbonilados abaixo em ordem crescente de reatividade. 
 
 
 ( ) A < B < C 
 ( ) C < B < A 
 ( ) C < A < B 
 ( ) B < C < A 
 ( ) B < A < C 
 4a Questão (Ref.: 201502176737) Pontos: 0,1 / 0,1 
O composto com menor pka é: 
 
 4-cloro-fenol 
 3-nitro-fenol 
 2,4,6 -tri-nitro-fenol 
 2-metil -fenol 
 fenol 
 1a Questão (Ref.: 201502226252) Pontos: 0,1 / 0,1 
O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu 
sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das 
árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da 
canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas 
aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O 
nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: 
 
 
 Trans-4-fenil-2-butenal 
 (Z)-3-fenilprop-2-enal 
 (E)-3-fenilpropenona 
 (E)-3-fenilprop-2-enal 
 (Z)-4-fenil-2-butenal 
 2a Questão (Ref.: 201502225968) Pontos: 0,1 / 0,1 
Reações de Grignard são úteis para: 
 
 metoxilar uma cadeia carbônica. 
 introduzir halogênios em moléculas orgânicas. 
 introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. 
 transformar grupos arílicos em alquílicos. 
 transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 
 4a Questão (Ref.: 201502226265) Pontos: 0,1 / 0,1 
O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e 
responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente 
na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial 
das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de 
sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por 
muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201502226408) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: 
 
 
 A < C < B 
 B < A < C 
 B < C < A 
 A < B < C 
 C < B < A 
 2a Questão (Ref.: 201501887230) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos 
carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 
 
 4<2<1<3 
 4<2<3<1 
 4<1<2<3 
 1<2<4<3 
 3<2<1<4 
 3a Questão (Ref.: 201501364495) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: 
 
 será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; 
 será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; 
 será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; 
 será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; 
 será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; 
 4a Questão (Ref.: 201502226416) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: 
 
 
 C < B < A 
 B < A < C 
 C < A < B 
 A < C < B 
 B < C < A 
 5a Questão (Ref.: 201502226989) Pontos: 0,1 / 0,1 
A terapia fotodinâmica (TFD) é um tratamento relativamente recente na terapia do câncer que há pouco 
tempo ganhou a aprovação regulatória nos Estados Unidos, Canadá, Holanda, França, Alemanha e Japão 
para câncer de pulmão, digestivo e genito-urinário. Corantes catiônicos tem sido explorados como 
sensibilizadores para TFD, e as classes exploradas incluem os corantes azul de Victoria e azul de metileno. 
Em trabalho recente uma série de corantes foi preparada através da adição de reagentes de Grignard para a 
2,6-di(4-dimetilamino)fenilcalcogenopiran-4-ona (I). Qual reagente de Grignard foi adicionado à carbonila do 
composto (I) para preparação do intermediário (II)? 
 
 
 CH3Cl 
 CH3MgBr 
 CH3CH(OH)CH2Br 
 CH3CH2MnCl 
 CH3CH2Br 
 
 1a Questão (Ref.: 201501365885) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação as reações aldólicas podemos afirmar que : I. Em geral acontecem em meio alcalino; II. O 
hidrogênio alfa do carbono alfa é ácido e inicia a reação formado um carbânion; III. A reação de Claisen 
ocorre em cetonas de preferência simétricas; IV. Aldeídos diferentes deverão produzir apenas um produto 
em meio alcalino; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 I, II e III 
 II e IV 
 apenas a III 
 I e II 
 apenas a I 
 1a Questão (Ref.: 201407759501) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico. 
 
 Anidrido etanóico; 
 Etilamina 
 Etanoato de metila 
 Cloreto de etanoila 
 Etanoato de etila 
1a Questão (Ref 201407759501) 
Os reagentes abaixos (A,B e C) das diversas etapas da anelação de robinsondescritas abaixo são 
respectivamente: 
 
 
 A. HCl B. NaOH C.H2O 
 A. NaOH B.NaOH C.NaOH 
 A. H2O B. CrO3 C.NaOH 
 A. NaOH B. HCl C.NaBH4 
 A.NaBH4 B. HCl C. HBr 
 3a Questão (Ref.: 201501357833) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é oriunda de uma: 
 
 
 transesterificação 
 aminação 
 esterificação 
 hidrólise 
 reação aldólica 
 4a Questão (Ref.: 201501365882) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação a estrutura abaixo podemos afirmar que : 
I. A estrutura mais estável é o fenol; 
II. A estrtutura mais estável é a cetona; 
III. A questão aqui é a aromaticidade do fenol por isto a sua estabilidade; 
IV. A questão é a ligação dupla da carbonila na qual é mais estável que uma igação simples por isto a 
cetona é mais estável que o fenol. 
 
 
 II e IV são corretas 
 apenas a I está correta 
 apenas a II está correta; 
 I e III são corretas 
 I e IV são corretas 
 5a Questão (Ref.: 201501364545) Pontos: 0,1 / 0,1 
1-Flúor-2,4-Dinitrobenzeno é altamente reativo através do mecanismo ________.Este método é utilizado para 
determinar a seqüência protéica (método de Sanger). 
 
 
 SN1 
 SN2 
 Substituição Nucleofílica aromática 
 Substituição eletrófilica aromática 
 oxidação 
 3a Questão (Ref.: 201408016528) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e 
Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e: 
 
 2-metil-2-propanol 
 1-propanol 
 propanol 
 2-butanol 
 2-propanol 
 3a Questão (Ref.: 201407760774) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos 
carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de 
acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 
 
 2<4<1<3 
 2<1<3<4 
 1<2<4<3 
 2<1<4<3 
 3<1<4<2 
 4a Questão (Ref.: 201408041662) Pontos: 0,1 / 0,1 
Aminas primárias e secundárias são muito utilizadas em síntese organica como nucleófilos. Em muitos 
casos, aminas reagem desta forma frente algumas classes de compostos carbonilados. Quais as classes de 
compostos provenientes da reação entre uma amina primária e um éster e uma amina secundária e uma 
cetona, respectivamente? 
 
 Amida e imina secundária 
 Amida e enamida 
 Imina primária e imina secundária. 
 Enamida e amida 
 Imina e enamida 
 5a Questão (Ref.: 201407241206) Pontos: 0,1 / 0,1 
As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 
minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in 
vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. 
 
 
 a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. 
 b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois 
apresenta um grupo de saída pior. 
 d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da 
procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses 
compostos. 
 e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é 
mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter 
eletrofílico da carbonila. 
 c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina 
apresenta um grande impedimento estérico. 
5a Questão (Ref.: 201408059210) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201407221250) Pontos: 0,1 / 0,1 
A adição nucleofílica de aminas primárias e secundárias a aldeídos ou cetonas geram espécies 
denominadas _______________ e _____________ respectivamente. 
 
 Enaminas e iminas 
 Não há reação. 
 Hidrazina e enaminas 
 Iminas e enaminas 
 Enaminas e carbinolamina 
 1a Questão (Ref.: 201409014161) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? 
 
 Etilamina 
 Difenilamina 
 Anilina 
 4-nitroanilina 
 Piridina 
 1a Questão (Ref.: 201409061031) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: 
 Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na 
primeira etapa um reagente eletrófilo. 
 É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo 
anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de 
cloro. A posição cis é a mais estável. 
 Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. 
Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a 
adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH 
ligados ao mesmo átomo de carbono). 
 Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C 
 Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato 
adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. 
 2a Questão (Ref.: 201409061032) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? 
 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. 
 aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. 
 3a Questão (Ref.: 201409061001) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa falsa: 
 
 Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos 
de eletrófilos: H+, CH3+, BF3, carbocátions etc. 
 Agente eletrófilo e agente nucleófilo são produtos da quebra heterolítica de ligações. 
 Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos 
de eletrófilos: OH-, CN-, carbânions, etc. 
 Radical livre é produto da quebra homolítica de ligações. 
 Os nucleófilos são fornecedores de elétrons, funcionam, portanto, como bases de Lewis. São 
exemplos de nucleófilos: OH-, CN-, carbânions, etc. 
 4a Questão (Ref.: 201409043327) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. 
 
 Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a 
reação ocorrer a uma velocidade razoável. 
 O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o 
hemiacetal (ou hemiceta). 
 Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o 
carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. 
 O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de 
HEMIACETAL. 
 O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. 
 5a Questão (Ref.: 201408437738) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em uma reação de adição nucleofilica onde os produtos são hemicetais e cetais: I) Reação onde o álcool 
age como nucleófilo, para formação de cetais a reação ocorre entre uma cetona e dois equivalentes de 
álcool II) Reação entre aminas onde a obtenção de hemicetais ocorre com a utilização de um equivalente de 
álcool III) Hemicetais são obtidos a partir de cetonas reagindo com um equivalente de álcool. Qual a 
afirmativa descreve corretamente detalhes da reação e quais os reagentes que devem ser utilizados. 
 
 Somente I 
 Somente III 
 I e III 
 I e II 
 Somente II 
 1a Questão (Ref.: 201408454540)Pontos: 0,1 / 0,1 
Os reagentes (A,B e C) da reação abaixo são respectivamente: 
 
 
 A. NaOH B.NaCl C.H2O 
 A.HCl B. H2O C.HCl 
 A. HCl B. H2O C.H2O 
 A.NaOH/H2O B. HOOH C. HBr 
 A.NaOH/H2O B.A.NaOH/H2O C.NaOH 
 2a Questão (Ref.: 201408437745) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem 
aldeídos ou ácidos carboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta. 
 
 a obtenção do propanal a partir de um álcool primário só ocorre se utilizarmos PCC como 
agente oxidante. 
 a oxidação do 2-butanol fornece o butanal 
 a oxidação do etanol fornece cetonas 
 Cetonas reagem com PCC para fornecer aldeídos 
 A redução do 2-butanol fornece a 2- butanona 
 5a Questão (Ref.: 201408454546) Pontos: 0,0 / 0,1 
Podemos afirmar que sobre as reações aldólicas intramoleculares; I. A tensão do anel é fundamental para estas reações na 
qual forma-se preferencialmente os aneis de 5 e 6 membros; II. Em geral são catalisadas por ácidos; III. São catalisadas por 
base; IV. Podem formar anéis de 3 e quatro membros; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 apenas III 
 apenas a II 
 apenas a I 
 I, II e IV 
 I e III 
 5a Questão (Ref.: 201408454546) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual os reagentes abaixo para esta reação ? 
 
 
 CH3NH2/HCl 
 CH3CH2NH2/HCl 
 (CH3)3N/HCl 
 (CH3)2NH/HCl 
 NH3/HCl 
 4a Questão (Ref.: 201408447806) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto é mais ácido abaixo ? 
 
 
 A letra D 
 A letra C 
 A letra B 
 a letra A 
 A e D são as mais ácidas 
 
1a Questão (Ref.: 201407116899) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observando a molécula de priridina o(s) carbono(s) favorável a entrada de um eletrófilo é (são) no(s) carbono(s): 
 
 
 Carbono 6 
 Nos carbonos 2 e 6 
 Carbono 2 
 Carbono 4 
 Carbono 3 
 2a Questão (Ref.: 201407112708) Pontos: 0,1 / 0,1 
A dimetilamina ao reagir com o etanal fornecerá como produto 
 
 Trietilamina 
 Uma enamina 
 Uma amida 
 Uma cetona 
 Um álcool primário 
 4a Questão (Ref.: 201407116911) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação a piridina: 
I. Por causa da sua estrutura, é mais favorável a reação nucleofílica do que eletrofílica; 
II. O par de eletróns do nitrogênio não participa da questão da aromaticidade deste composto; 
III. No carbono 3 sofre a reação de entrada de um eletrofílo; È (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 Apenas II 
 I, II e III 
 I e II 
 II e III 
 Apenas a I 
 5a Questão (Ref.: 201407122783) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os reagentes para a reação abaixo são: 
 
 
 
 HCl 
 NaOH/H2O 
 Cl2/AlCl3 
 CrO3/H2SO4 
 NaBH4/HCl 
 
1a Questão (Ref.: 201408099690) 
Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais 
vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação 
inseticida contra insetos pestes específicos. Sabe-
se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo 
agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido 
atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como 
eugenol, cineol e citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-
3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura que condiz com este nome é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201407241094) Pontos: 0,1 / 0,1 
DEPAKENE (ácido valpróico) é um agente anticonvulsivante não relacionado quimicamente com outras 
drogas empregadas no tratamento de distúrbios convulsivos. Forneça o nome sistemático do ácido 
valpróico. 
 
 
 b) Ácido 3-isopropilbutanóico 
 e) 2-isopropilpentanóico 
 a) Ácido 4-carboxieptano 
 d) Ácido 2-propilpentanóico 
 c) Ácido 2-isopropilbutanóico 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201513021767) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a interação intermolecular mais forte que pode ocorrer entre duas moléculas de butanamina? 
 
 Van der Waals. 
 Ligação de Hidrogênio. 
 Iônica. 
 Dipolo-dipolo. 
 Covalente. 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201409888459) Pontos: 0,1 / 0,1 
Aldeídos e Cetonas pertencem à uma classe de moléculas ditas carboniladas. A presença da carbonila 
confere à esses compostos grande reatividade. A principal reação de compostos carbonílicos se dá através 
de: 
 
 Reação de hidratação 
 Substituição Nucleofílica 
 SN2 
 SN1 
 Reação de alquilação 
 4a Questão (Ref.: 201410029485) Pontos: 0,1 / 0,1 
Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e 
que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários 
produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da 
gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no 
crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio 
estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o 
desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do 
embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. 
Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as 
faces observadas nas carbonilas 14 e 19? 
 
 
 Re; Si 
 Si; Si 
 Re; Re 
 E; Z 
 S; R 
 5a Questão (Ref.: 201409988856) Pontos: 0,1 / 0,1 
Aldeídos e cetonas são reduzidos por NaBH4 ou LiAlH4 para produzir álcoois ______________ e 
______________ respectivamente. 
 
 Secundário e Terciário 
 Primário e secundário 
 Secundário e primário 
 Primário e terciário 
 Terciário e Secundário 
 
 1a Questão (Ref.: 201409831785) Pontos: 0,1 / 0,1 
Ao reagir cetonas com aminas primárias, espera-se obter como produto: 
 
 Aminas secundárias 
 Aminas terciárias 
 Iminas 
 Amidas 
 Enaminas 
 2a Questão (Ref.: 201409774383) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação do butanol com um agente oxidante forte leva à formação de qual produto? 
 
 etanoato de etila. 
 ácido butanóico. 
 butanona. 
 2-butanol. 
 butanal. 
 3a Questão (Ref.: 201409831786) Pontos: 0,1 / 0,1 
Ao reagir aldeídos com aminas primárias, espera-se obter como produto: 
 
 Amidas 
 Aminas terciárias 
 Enaminas 
 Aminas secundárias 
 Iminas 
 4a Questão (Ref.: 201409831790) Pontos: 0,1 / 0,1 
Ao reagir aldeídos com aminas secundárias, espera-se obter como produto: 
 
 Imidas 
 Iminas 
 Hidrazonas 
 Enaminas 
 Amidas 
 5a Questão (Ref.: 201401497343) Pontos: 0,1 / 0,1 
Catecolaminas é o nome dado a um grupo de aminas aromáticas (norepinefrina, epinefrina, dopamina e 
seus derivados) que atuam como neuro-transmissores. Qual das catecolaminas abaixo é a mais básica e 
qual é a menos básica. 
 
 
 e) Metildopamina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica 
 a) Dopamina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica. 
 b) Metildopamina é a mais básica; Norepinefrina é a menos básica. 
 d) Norepinefrina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica. 
 c) Epinefrina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica 
 5a Questão (Ref.: 201401494194) Pontos: 0,1 / 0,1 
A amina menos básica será a estrutura: 
 
 
 todas possuem a mesma basicidade. 
 letra C 
 letra A 
 Letra B 
 letra D 
 2a Questão (Ref.: 201402087531) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma 
enamina? 
 
 ciclohexanona + etilamina. 
 butanona + metilamina.propanal + etilamina. 
 etanal + dimetilamina. 
 butanal + metilamina. 
 1a Questão (Ref.: 201401842801) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? 
 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. 
 aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 
 5a Questão (Ref.: 201402098045) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O 
citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de 
dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da 
ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas 
moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao 
limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do 
Neral são respectivamente: 
 
 
 (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 
 (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal 
 (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 
 (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona 
 (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal 
1a Questão (Ref.: 201401829658) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma 
enamina? 
 
 butanona + metilamina. 
 ciclohexanona + etilamina. 
 etanal + dimetilamina. 
 propanal + etilamina. 
 butanal + metilamina. 
 2a Questão (Ref.: 201401842953) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 
 
 2-metil-1-propanol. 
 2-metil-1-butanol. 
 1-butanol. 
 1-pentanol. 
 1-metil-1-butanol. 
 5a Questão (Ref.: 201402098781) Pontos: 0,0 / 0,1 
O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com 
metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de 
tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição 
do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento 
(30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, 
para fornecer a Buprenorfina? 
 
 
 
 Re 
 Si 
 E 
 S 
 Z 
 1a Questão (Ref.: 201401229579) Pontos: 0,0 / 0,1 
As reações abaixo (A, B e C) são denominadas respectivamente de : 
 
 
 
 A oxidação B redução C claisen 
 A redução B oxidação C gringnard 
 A oxidação B redução e C enaminas 
 A redução B Iminas e C Gringnard 
 A Iminas B redução e C condensação aldólica 
 2a Questão (Ref.: 201401219563) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na figura abaixo, trata-se da reação de : 
 
 
 transesterificação 
 hidrólise 
 esterificação 
 Iminas 
 SN1 
 3a Questão (Ref.: 201401223694) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ao observar a molécula abaixo o enolato formado quando se retira o próton Ha através de uma base 
volumosa é baseada na regra de : 
 
 
 
 Markonikov 
 Hoffman 
 gringnard 
 Karash 
 Zaitsev 
 5a Questão (Ref.: 201401235391) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a piridina e a reação abaixo podemos afirmar que: 
I. A piridina é mais vulnerável em reações nucleofílicas do que eletrófilicas; 
II. A reação abaixo é um caso de um ataque eletrofílico na piridina; 
III. A piridina sofre reações eletrófilicas na posição3; 
IV. A piridina possui nas posições 2 e 4 possíveis ataques nucleofílicos; 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 I e II 
 I, III e IV 
 Apenas I 
 III e IV 
 I, II e IV 
 2a Questão (Ref.: 201402489857) Pontos: 0,1 / 0,1 
A seguinte ordem de reatividade tem sido observada para reação dos benzoatos para substituídos com 
NaOH: Y= NO2 > Br > H > CH3 > OCH3. Qual das afirmativas abaixo é verdadeira? 
 
 
 c) O grupo metil diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. 
 d) O bromo aumenta a reatividade por retirar elétrons por efeito indutivo. 
 e) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por ressonância. 
 b) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. 
 a) O grupo nitro aumenta a reatividade por retirar elétrons por ressonância. 
 3a Questão (Ref.: 201502694169) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. 
 
 O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanona com boro-hidreto de sódio. 
 As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para 
aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. 
 Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de 
adição conjugada. 
 Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-
hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. 
 A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado 
dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos 
formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais 
rápida. 
 3a Questão (Ref.: 201502088426) Pontos: 0,1 / 0,1 
As reações de redução de amidas fornecem aminas primárias ou secundárias dependendo do grau de 
substituição da amida. Assinale a afirmativa correta. 
 
 Amidas são sofrem redução apenas oxidação 
 A obtenção de aminas primaria ocorre por reação de Amida NN-dissubstituída com CrO3 em 
ácido diluído. 
 Amidas são reduzidas com LiAlH4 seguida de tratamento com H2O para obtenção da amina 
correspondente 
 Amidas são reduzidas com NaBH4 e posterior reação com H3O+ para obtenção da enamina 
correspondente 
 Aminas são reduzidas a amidas e vice-versa 
 3a Questão (Ref.: 201504894969) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo feita por um ataque: 
 
 
 
 Por um ataque eletrófilico no carbono 4 da piridina 
 Por um ataque nucleofílico no carbono 2 da piridina 
 Por um ataque nucleofíico no carbono 3 da piridina 
 Por um ataque eletrófilico no carbono 2 da piridina 
 Por um ataque eletrófilico no carbono 3 da piridina 
 3a Questão (Ref.: 201501437259) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: 
 
 Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância 
diminuindo a sua reatividade; 
 O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia 
alquílica este efeito ainda é maior; 
 todas as afirmativas acima estão corretas 
 O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 
 De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; 
 4a Questão (Ref.: 201502042382) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: 
 
 A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. 
 Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de 
elétrons não compartilhado. 
 O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa 
reação química. 
 Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons.Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": 
atração), ou seja uma espécie química que atrai cargas negativas. 
 5a Questão (Ref.: 201407827753) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. 
 
 A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem 
um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. 
 A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do 
que oito elétrons na sua camada de valência. 
 A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações 
covalentes com octetos completos. 
 A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada 
Reação de Witting. 
 Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. 
 3a Questão (Ref.: 201407226359) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em realção ao pirrol podemos afirmar que : 
I. O pirrol reage com um eletrófilo na posição no carbono 2; 
II. O pirrol reage com um eletrófilo na posição no carbono 3; 
III. O par de eletróns do pirrol participa da aromaticidade deste composto; 
É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 Apenas a III 
 I e III 
 Apenas a I 
 I e II 
 Apenas a II 
 5a Questão (Ref.: 201407224205) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Explique porque a reação abaixo não ocorre: 
 
 
 O reagente de Grignard está incompleto 
 Forma-se um complexo do tipo O-MgCl que não se dissocia 
 Grignard só reage com aldeídos dando origem a álcoois terciários. 
 Pelo fato de haver uma reação paralela do reagente de Grignard com o 
etanol, assim não há reação com a cetona. 
 Cetonas não reagem reagentes de Grignard. 
 2a Questão (Ref.: 201501957950) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-metil-2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. 
 
 ácido 2-metil-propanóico. 
 a reação não ocorre. 
 propanoato de metila. 
 2-metil-propanona. 
 2-metil-propanal. 
 3a Questão (Ref.: 201501957896) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma 
enamina? 
 
 butanal + metilamina. 
 butanona + metilamina. 
 propanal + etilamina. 
 etanal + dimetilamina. 
 ciclohexanona + etilamina. 
 
Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois conhecida como reação de 
esterificação. Genericamente, temos: Ácido carboxílico + Álcool → Éster orgânico + Água Com base nessa 
informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido acético (ácido etanóico) e o etanol: 
 
 Acetato de propila 
 Etanoato de etila 
 Acetato de metila 
 Metanoato de etila 
 Etanoato de metila 
 4a Questão (Ref.: 201501789641) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das aminas abaixo é terciária? 
 
 N,N-dimetilmetanamina 
 N-metilpropanamina. 
 N-metiletanamina,, 
 Propanamina 
 Etilamina 
 3a Questão (Ref.: 201201088810) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque em ordem decrescente de acidez dos fenóis abaixo.
 
 
 a>c>b>d 
 d>b>a>c 
 c>b>a>d 
 b>c>d>a 
 b>c>a>d 
 4a Questão (Ref.: 201201099422) Pontos: 0,1 / 0,1 
O produto da reação abaixo é oriundo de uma reação de : 
 
 
 transesterificação 
 hidrólse 
 esterificação 
 hidratação 
 desaminação 
 4a Questão (Ref.: 201503306177) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre reação de aldeídos e cetonas com oxigênio nucleofílico, assinale a alternativa incorreta: 
 
 o acetal ou cetal podem ser convertidos novamente em aldeídos ou cetonas em solução aquosa ácida. 
 O produto formado quando um equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado hemicetal. 
 o produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de 
hemiacetal. 
 O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a um aldeído é chamado 
acetal. 
 O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado 
acetal. 
5a Questão (Ref.: 201503574515) Pontos: 0,1 / 0,1 
Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais 
vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação 
inseticida contra insetos pestes específicos. Sabe-
se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo 
agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido 
atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como eugenol, cineol e 
citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura 
que condiz com este nome é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201502695964) Pontos: 0,1 / 0,1 
A adição nucleofílica de hidrazina (reação de Wolff-Kishner) é um importante médoto de : 
 
 
Todas afimativas estão corretas 
 
Produção de enaminas 
 Produção de alcanos a partir de aldeídos e cetonas 
 
Produção de álcoois secundários 
 
Produção de hidrazona 
 2a Questão (Ref.: 201502695459) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação a piridina podemos afirmar que: 
I. A piridina reage principalmente com eletrófilo; 
II. A piridina reage principalmente com AlCl3 nas reações de acilação de Friedel Carfts; 
III. O par de elétrons da piridina não está em ressonancia com o sistema aromático 
logo este mais disponível em capturar prótons no meio portanto mais básico; 
Está(ão) correto(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
I e III 
 
Apenas a II 
 
I e II 
 apenas a III 
 
apenas a I 
 3a Questão (Ref.: 201502695382) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo não sofre a reação de oxidação? 
 
 
 
 D 
 
C 
 
B 
 
A 
 
todos os compostos acima se oxidam 
 4a Questão (Ref.: 201502714135) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nas reações aldólicas intramoleculares a tensão do anel irá influenciar a formação de anéis de : 
 
 
A tensão do anel não irá influenciar a formação dos anéis; 
 
8 membros 
 5 ou 6 membros 
 
4 membros 
 3 membros 
 5a Questão (Ref.: 201502696016) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo trata-se de : 
 
 
Oxidação 
 
Reação de Michael 
 Anelação de robinson 
 
Redução 
 Uma adição de Michael seguida de uma anelação de Robinson 
 
 2a Questão (Ref.: 201301900917) Pontos: 0,0 / 0,1 
Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 1-propanol? Assinale 
a alternativa que contém os reagentes necessários. 
 
 
CH3CHO e CH3MgBr. 
 CH2O e CH3CH2CH2MgBr. 
 
CH3COCH3 e CH3MgBr. 
 
CH3CH2CHO e CH3MgBr. 
 CH2O e CH3CH2MgBr. 
 
5a Questão (Ref.: 201501199729) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o benzino podemos afirmar que : 
 
 
Para ser produzido precisa de altas temperaturas; 
 
Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um 
haleto; 
 
Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e 
fenóis; 
 Todas as afirmativas estão corretas; 
 
Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados 
aromáticos; 
 4a Questão (Ref.: 201503038436) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os óleos essenciais isolados de Eucalyptus ocorrem principalmente nas folhas onde são produzidos e 
armazenados em células secretoras. Bruneton (Bruneton J.; Elementos de Fitoquimica y de Farmacognosia, 
Acribia: Zaragoza, 1992) relata que o óleo essencial das folhas de plantas deste gênero é um líquido incolor ou 
amarelado, por vezes acastanhado ou esverdeado, fluido, com cheiro forte, aromático e de sabor picante, 
apresentando como principais compostos isolados, o 1,8-cineol (eucaliptol), piperitona, felandrenoe aldeídos 
voláteis.. O nome oficial da Piperitona cuja estrutura está sendo mostrada abaixo é: 
 
 
 
 
(R)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona 
 (S)-6-Isopropil-3-metilcicloex-2-en-1-ona 
 
(S)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona 
 
(S)-3-isopropil-5-metilcicloex-2-en-1-ona 
 (R)-5-Isopropil-2-metilcicloex-2-en-1-ona