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QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201505972761 V.1 Aluno(a): MARIANA TAVARES DE FIGUEIREDO Matrícula: 201505972761 Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 03/10/2017 09:26:01 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201506157436) Pontos: 0,1 / 0,1 O nome deste efeito observado abaixo é : oxidação Tautomeria acilação alquilação Redução 2a Questão (Ref.: 201506680128) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 3<2<1<4 4<2<3<1 1<2<4<3 4<1<2<3 4<2<1<3 3a Questão (Ref.: 201507018863) Pontos: 0,1 / 0,1 Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: 2-Metilbutano. 2,5-Dimetilhexano Propano. Iso-octano Iso-butano. 4a Questão (Ref.: 201507019156) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 5a Questão (Ref.: 201507047095) Pontos: 0,0 / 0,1 Compostos carbonílicos sofrem adição nucleofílica através de diversos mecanismos. Um destes tipos de mecanismos ocorrem através da adição de aminas à aldeídos e cetonas, em que o nitrogênio atua como nucleófilo. A respeito deste assunto, é correto afirmar: Compostos carbonilados (aldeídos e cetonas) reagem com aminas através de adição nucleofílica para formar amidas. Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias para formar enaminas e com aminas secundárias para formar iminas. Iminas e enaminas são derivados de ácidos carboxílicos. A formação de iminas e enaminas não envolvem adição nucleofílica. Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias para formar iminas e com aminas secundárias para formar enaminas. QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201505972761 V.1 Aluno(a): MARIANA TAVARES DE FIGUEIREDO Matrícula: 201505972761 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 03/10/2017 10:35:19 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201507019166) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Re E; Z Re; Si Si; Si S; R 2a Questão (Ref.: 201506680129) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 1<2<4<3 2<1<3<4 2<4<1<3 2<1<4<3 3<1<4<2 3a Questão (Ref.: 201506157428) Pontos: 0,1 / 0,1 A amina menos básica será a estrutura: letra A todas possuem a mesma basicidade. Letra B letra C letra D 4a Questão (Ref.: 201506140614) Pontos: 0,1 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofilica onde os produtos são hemicetais e cetais: I) Reação onde o álcool age como nucleófilo, para formação de cetais a reação ocorre entre uma cetona e dois equivalentes de álcool II) Reação entre aminas onde a obtenção de hemicetais ocorre com a utilização de um equivalente de álcool III) Hemicetais são obtidos a partir de cetonas reagindo com um equivalente de álcool. Qual a afirmativa descreve corretamente detalhes da reação e quais os reagentes que devem ser utilizados. I e II Somente II Somente III Somente I I e III 5a Questão (Ref.: 201506961017) Pontos: 0,1 / 0,1 Aminas primárias e secundárias são muito utilizadas em síntese organica como nucleófilos. Em muitos casos, aminas reagem desta forma frente algumas classes de compostos carbonilados. Quais as classes de compostos provenientes da reação entre uma amina primária e um éster e uma amina secundária e uma cetona, respectivamente? Enamida e amida Imina primária e imina secundária. Imina e enamida Amida e imina secundária Amida e enamida QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201505972761 V.1 Aluno(a): MARIANA TAVARES DE FIGUEIREDO Matrícula: 201505972761 Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 13/11/2017 08:48:25 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201507102420) Pontos: 0,0 / 0,1 Com relação a reações de redução e oxidação, marque a alternativa INCORRETA. Aminas podem ser obtidas através da redução de grupos nitro. O carbono da carbonila de um ácido carboxílico possui grau de oxidação maior que o carbono da carbonila de um cloreto de acila. Um ácido carboxílico pode ser obtido através da oxidação de um alcano. A obtenção de um alceno a partir de um alcino é uma reação de redução. Não é possível obter um aldeído através da redução de uma cetona. 2a Questão (Ref.: 201506750751) Pontos: 0,1 / 0,1 Para a síntese de um álcool primário utilizando reagente de Grignard qual o reagente de partida deverá ser escolhido? butanona. 2-pentanona. metanaldeído. etanaldeído. propanona. 3a Questão (Ref.: 201506821476) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir cetonas com reagentes de Grignard espera-se a obtenção de: Álcoois primários Álcoois terciários Álcoois secundários Aldeídos Fenóis 4a Questão (Ref.: 201507185470) Pontos: 0,1 / 0,1 Uma reação que envolve adição nucleofílica de carbânios a cetonas alfa, beta insaturadas é muito utilizada, por ser bastante eficaz na formação de ligação carbono-carbono. Esta reação é conhecida como: Anelação de Robson Reação de Michael Oxidação Redução Condensação de Cleisen 5a Questão (Ref.: 201506750801) Pontos: 0,1 / 0,1 A redução de uma cetona produz: um éster. um álcool primário. um álcool secundário. um ácido carboxílico. um aldeído.
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