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PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS ICEI-DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA Prova de Química Orgânica 2º Semestre de 2012 (valor 40 pontos) NOME:_____________________________________________________________________- 1-Justifique qual é a estrutura que contribui mais para o híbrido de ressonância. a) b) 2-As moléculas do borano (BH3) e o fosfano (PH3) estão ligadas a três átomos de hidrogênio, contudo, as moléculas de borano se encontram como um gás chamado diborano devido a sua baixa estabilidade: a) a) Desenhe a distribuição eletrônica do boro que justifique a hibridização sp2 e sua baixa estabilidade: (boro contém 5 elétrons) b) Mostre a reação de uma molécula de borano com o reagente hidreto de sódio para a formação do borohidreto de sódio (NaBH4): c) Qual é a geometria da molécula do borano e de fosfano? (linear, trigonal plana, tetraédrica, piramidal trigonal ou angular) 3- Mostre os todos os híbridos de ressonância, incluindo a representação final para: 4-Abaixo, temos a estrutura de dois anestésicos: procaína e fentanil (Duragesic®) a) Escreva os nomes das funções indicadas por setas nas estruturas abaixo: b) Diga qual é o nitrogênio mais básico (1, 2 ou 3) e justifique sua resposta: 5-Qual é o ácido mais forte? Justifique. a) b) A energia de Gibbs (G) terá um valor menor para o ácido trifluoroacético, quando comparado com ácido acético. Justifique essa afirmativa pela entropia das moléculas do solvente (água): (G=H-TS) 6- Qual terá o menor pKa? (ácido benzóico ou ácido salicílico). Justifique sua resposta a partir da estabilização das bases conjugadas. Esta parte eu não falei para vocês, mas quando um composto forma ligação de hidrogênio intramolecular, no caso o ácido salicílico, este tem sua base conjugada com maior estabilidade qdo comparado com o ácido benzóico, (não tem –OH ). 7- Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos compostos: 8- Qual é a estrutura do composto 3-metilciclohexanol? 9- Qual é o tipo de interação existente entre: a) Moléculas de cetona (CH3COCH3)? Mostre o desenho. b)Uma molécula de cetona com uma molécula de água com cetona? Mostre o desenho.
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