Extração com solvente ativo

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+ H2O (l) + CO2 (g) 
+ NaOH (aq) 
+ NaOH (aq) 
Extração com solvente ativo 
Leonardo Henrique dos Santos, Leticia Fonseca Balcewicz, Marcos Antônio da Silva. 
A técnica do experimento em questão envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução 
ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o composto 
orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância. 
 
RESULTADOS 
 A prática 3 visou a análise da extração com solvente ativo, uti-
lizando uma mistura sólida de ácido benzoico, 2-naftol e p-nitro-
anilina. Para o ácido benzoico e a p-nitroanilina, selecionou-se 
solventes específicos que reagissem com cada um dos compostos 
para que fosse possível sua separação da fase orgânica, retirando 
um de cada vez da fase aquosa. A prática partiu de 1,5 g da mis-
tura sólida, que, teoricamente, deveria conter 0,5 g de cada com-
ponente. Através da análise dos dados coletados, levantou-se o 
questionamento dessa massa de partida, pois os rendimentos ti-
veram valores muito discrepantes um do outro. A extração do 
ácido benzoico em forma de benzoato de sódio apresentou um 
rendimento baixo, porém regular, de 47%. Já a extração da p-ni-
troanilina como p-nitroanilinio não foi eficiente, tendo rendi-
mento de 2% apenas. Finalmente, a extração da fase neutra fa-
vorece a hipótese de que a composição da mistura sólida não 
apresentava as massas corretas, pois recuperou-se quase 1 g da 
massa de 2-naftol. Apesar disso, o rendimento total da extração 
com solventes ativos foi de aproximadamente 80%, valor relati-
vamente satisfatório nas condições nas quais a prática foi reali-
zada. 
 
PERGUNTAS 
I. Escreva as fórmulas estruturais do ácido benzoico, p-
nitroanilina e β-naftol. 
 
II. Escreva as reações de cada etapa do experimento. 
 
 
 
 
 
III. Calcule o rendimento para cada composto obtido. Jus-
tifique os rendimentos. 
Fração Massa recuperada Rendimento 
Ácida 0,235 g 47 % 
Básica 0,010 g 2 % 
Neutra 0,958 g 191,6 % 
Total 1,203 g 80,2 % 
IV. Por que lavar com NaHCO3? Poderia utilizar NaOH? 
Justifique e escreva as reações que ocorreram. 
O bicarbonato de sódio reagirá com a fase orgânica, ácido 
benzoico (C6H6COOH), porque a molécula também tem um 
caráter polar. Ocorre a dissociação do HCO3-, uma base fraca 
que reage o ácido benzoico formando um sal, o ácido carbo-
xílico benzoato de sódio. Uma base fraca deve ser utilizada na 
extração do ácido benzoico para que apenas a reação de neu-
tralização ocorra. O uso de uma base forte como o hidróxido 
de sódio pode promover reações nucleofílicas, por exemplo, 
que não são desejadas nesse experimento. 
V. Qual a função do Na2SO4? 
Como os solventes orgânicos e a água são imiscíveis, 
existe a possibilidade da uma pequena parte de um ser solu-
bilizada no outro. Por isso adicionou-se aproximadamente 
uma espátula de sulfato de sódio em cada fração a fim de se-
car as fases orgânicas. 
VI. Determine as posições relativas da camada orgânica e 
da água em um funil de separação após a agitação de 
cada um dos seguintes solventes com uma fase de 
água. 
a. 1,1,1-tricloroetano 
Em uma mistura de 1, 1, 1 - tricoloetano é água, a fase 
orgânica fica em baixo é a aquosa em cima, pois a densidade 
da primeira (1,32 g cm-3 [1]) é maior que da segunda (1 g cm-3). 
b. Hexano 
O hexano tem densidade mais baixa (0,600 g cm-3 [2]) que da 
água (1 g cm-3), portanto ficaria na parte de cima do funil. 
p-nitroanilina Ácido benzoico β-naftol 
 
+ NaHCO2 (aq) 
+ HCl (aq) + NaCl (aq) 
+ H2O (l) 
+ NaCl (aq) + H2O (l) 
VII. O que você faria se houvesse dúvida sobre qual das ca-
madas é a orgânica num procedimento de extração? 
Caso haja dúvida sobre qual camada é a fase orgânica é qual 
é a aquosa, basta adicionar uma gota da camada em questão a 
um tubo de ensaio contendo 1 mL de água. Se a gota dissolver, a 
camada é aquosa; se não dissolver, é orgânica. 
EXPERIMENTAL 
Inicialmente, preparou-se uma solução de 1,5 g da mistura de 
2-naftol, p-nitroanilina e ácido benzoico em 30 mL de éter etílico. 
A mistura deveria conter 0,5 g de cada componente. 
A extração é iniciada apoiando o funil de separação em uma garra 
com formato de anel, que fica presa em um suporte. A torneira 
do funil foi fechada para que os 30 mL da mistura em éter etílico 
a ser extraída pudesse ser colocada e, em seguida, feita adição 
dos solventes ativos. Primeiramente, foi realizada a extração bá-
sica, adicionando 15 mL da solução de ácido clorídrico 5% ao funil 
de separação, cuja abertura superior foi então fechada com um 
“Stopper” (uma tampa) de plástico, permitindo agitação do funil 
para misturar os solventes. Esse movimento foi feito suave-
mente, para evitar a formação de emulsões, apoiando a palma da 
mão no Stopper para impedir a ocorrência de vazamentos. Outro 
detalhe importante é o alívio da pressão no interior do funil; a 
agitação promove ebulição do solvente orgânico, o éter, que é 
muito volátil. Portanto, foi constantemente necessário que, com 
o funil invertido, a torneira fosse aberta, liberando o gás. Depois 
de misturar bem os líquidos, o funil de separação foi posicionado 
no anel de apoio, sendo aberto para que a mistura tivesse suas 
fases, aquosa e orgânica, separadas. Após alguns segundos, as fa-
ses ficaram bem definidas e foram separadas, abrindo a torneira 
de modo a deixar a fase aquosa, que estava na parte de baixo do 
funil por ser mais denso [3], ser liberada e coletada em um béquer, 
que foi rotulado como FB - fração básica. Repetiu-se o procedi-
mento combinando as fases aquosas. A fase orgânica restante 
deveria conter, então, apenas a p-nitroanilina e o ácido benzoico. 
Para extração da fração ácida, ou seja, do ácido benzóico, fo-
ram utilizados 15 mL de bicarbonato de sódio 5% para reagir com 
o ácido é o separando da fase orgânica. Nessa parte, foi preciso 
ter mais cuidado ainda com o alívio de pressão, já que a reação 
libera gás carbônico. O mesmo procedimento descrito para a ex-
tração básica foi realizada para extrair o ácido, utilizando duas 
frações de 15 mL de NaHCO3. Obteve-se outra fase aquosa, dessa 
vez identificada como FA - fração ácida. A fase orgânica foi nova-
mente reservada em um elenmeyer para finalizar as extrações. 
Por fim, na fase orgânica deveria estar presente apenas o 2-naf-
tol. À solução no elenmeyer foi adicionada aproximadamente 
uma espátula de sulfato de sódio para seca-la, agitando e depois 
deixando em repouso. Alguns minutos depois, essa solução foi 
filtrada a vácuo utilizando um funil de Buchner com papel de fil-
tro previamente pesado. Após a filtração, o papel de filtro con-
tendo sólido foi deixado na capela para que todo o solvente eva-
porasse e o papel fosse novamente pesado. A diferença de massa 
resultaria, então, na massa de p-nitroanilina recuperada. 
Para recuperação da base foi adicionado NaOH 10% à fração 
básica (FB) até se obter um pH básico, como houve a formação 
de uma quantidade muito pequena de precipitado a solução foi 
colocada em banho de gelo e sob agitação com bastão de vidro, 
durante alguns minutos, foi possível observar a formação em pe-
quena quantidade do precipitado esperado. Para separação do 
precipitado foi feito uma filtração à vácuo em funil de Buchner, 
sendo o béquer lavado com água gelada e o líquido filtrado para 
não haver perda do sólido. O sólido juntamente com o papel filtro 
utilizado na filtração a vácuo foram colocados em vidro de relógio 
rotulado e deixados na capela para secar. 
Na recuperação do ácido foi adicionado HCl 10% à fração 
ácida(FA) até se obter um pH ácido e haver a formação de preci-
pitado, para facilitar a visualização do precipitado a fração FA foi 
colocada em banho de gelo e agitada com bastão de
vidro du-
rante alguns minutos. O precipitado foi separado da solução por 
filtração à vácuo com funil de Buchner e o béquer contendo a 
fração ácida foi lavado com água gelada sendo então filtrada para 
não haver perto de sólido no béquer. Em um vidro relógio rotu-
lado foi colocado o papel filtro contendo o sólido obtido que foi 
então deixado na capela para secagem. 
 
BIBLIOGRAFIAS 
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http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/He-
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http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/fi-
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IV. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, S, Solomons 
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V. Arthur I. Vogel, VOGEL, A.I. Química Orgânica. Aná-
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