relatorio 1

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1.Introdução Teórica
A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os átomos desoxirribonucleicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contém toda nossa informação genética. Elas incluem as proteínas que catalisam todas as reações em nosso corpo, e isso constitui os compostos essenciais de nosso sangue, músculos e pele. Junto com o oxigênio do ar que respiramos, os composto de carbono fornecem a energia que sustenta a vida.
A química orgânica está decididamente associada a praticamente todos os aspectos de nossa existência. Portanto, é bom que a entendamos da melhor maneira possível.
Na química orgânica, temos algumas reações como quando o aldeído é tratado com uma base diluída forma um produto de dimerização. Este produto é tanto um aldeído como um álcool, e recebe o nome comum de "aldol". As reações deste tipo geral são conhecidas como adições aldólicas (ou reações aldólicas). Algumas reações aldólicas que sofrem desidratação ocorrem tão rapidamente que não conseguimos isolar o produto na forma de aldol. Em vez disso, obtemos o derivado enal (alceno aldeído). Ocorre uma condensação aldólica, em vez de uma adição aldólica. A reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, como a água ou um álcool.
Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt e Ludwig Claisen. Estas reações são práticas quando bases, como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições, as cetonas não se autocondensam apreciavelmente.
A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de benzaldeído:
Figura 1 - Condensação aldólica entre acetona e benzaldeído em meio básico.
O mecanismo da síntese do dibenzalacetona é o seguinte (figura 2): a base (um íon hidróxido) remove um protón de um carbono alfa de uma molécula da cetona, para fornecer um ânion enolato estabilizado por ressonância. O ânion enolato age então como um nucleófilo - como um carbânion - e ataca o carbono carbonílico da molécula do aldeído, produzindo um ânion alcóxido. O ânion alcóxido remove um próton de uma molécula de água e a desidratação produz o benzalacetona. Após uma segunda reação com o benzaldeído, temos a formação do dibenzalacetona.
Figura 2 - Mecanismo da síntese da dibenzalacetona.
2.Procedimento experimental
Foi pesado 1,5g de hidróxido de sódio em uma balança de precisão, e colocado em um balão de fundo redondo (50 mL), junto com 8 mL de água e 8 mL de etanol. Em seguida, foi agitado até total dissolução do hidróxido de sódio. Foi adicionado 1,2 mL de acetona, 4mL de benzaldeído e após agitado de novo durante 15 minutos em um agitador magnético com o auxílio da barra magnética, até ocorrer a formação de um precipitado floculento. Foi obtido o sólido, e em seguida filtrado em um funil de Buchner com o auxílio de uma bomba para formação de um vácuo no Kitassato, e logo após lavado com água e etanol gelados para eliminar o excesso de base.
3.Resultados e discussões
A formação da dibenzalacetona, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada”, chamada também de reação de Claisen-Schimidt, em que a reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, onde este não possui hidrogênios “alfa” referente à carbonila, não sendo assim possível a formação de vários produtos.
Equação Geral:
O produto formado, a dibenzalacetona, obteve-se uma coloração amarelada. O fato da cor do dibenzalcetona deve-se pelo fato de possuir ligações duplas e conjugadas, os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente três ligações conjugadas, só pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligações conjugadas, absorve desde o ultravioleta até o vermelho. À medida que o comprimento do sistema de duplas ligações conjugadas aumenta, o comprimento de onda de máxima absorção também aumenta.
Nessa reação, o reagente limitante é a acetona, isto é, concluído através do calculo de número de moles, onde o que estiver em menor número é o reagente limitante. Os cálculos são dados abaixo:
Benzaldeído: 
Peso molecular: 106,13 g / mol 
d=1,0415g/mL
V=4 mL
 m=d*V m=1,0415* 4ml =4,166g
Acetona:
Peso molecular: 58,08 g / mol 
d = 0, 791 g / mL (99,5%)
V = 1,2 mL 
 m=d*V m=0,791*0,995* 1,2 ml =0,944g
Tendo que a reação é 2:1 (duas moléculas de benzaldeído reage com uma molécula de acetona), e a partir das quantidades de matéria dos reagentes pode-se verificar o reagente limitante e o reagente em excesso:
Benzaldeído _________________________________acetona
 2(106) g _________________________________ 58 g
 x __________________________________ 0,944 g
x = 3,4519 g de Benzaldeído.
	Portanto, como a massa fornecida de benzaldeído foi de 4,166 g de benzaldeído, o reagente limitante é a acetona, e o reagente em excesso é o benzaldeído.
	Com isso, podemos calcular o rendimento teórico, ou seja, o quanto de dibenzalacetona foi produzido:
Acetona ______________________________________________ dibenzalacetona
58 g _______________________________________________ 234,30 g
0,944g _______________________________________________ x
Logo, teoricamente são formadas 3,815 g de dibenzalacetona. Portanto, para encontramos o rendimento da reação(R), temos a seguinte relação:
R(%) = x 100
 
 R(%) = 
	
Portanto, o rendimento da reação foi de ___________. 
Se ao invés da acetona fosse usada acetofenona como reagente, iria acontecer a seguinte reação:
Em reações aldólicas cruzadas, a adição do reagente com hidrogênio alfa deve ser adicionada lentamente, pois assim garante a baixa concentração do reagente com hidrogênio alfa e aumentando a concentração do ânion enolato, evitando assim reações laterais e assim aumentando o rendimento da reação. No caso da prática seria necessária a adição lenta da acetona (reagente que possui hidrogênio alfa), e durante a prática isso não foi promovido, tendo um fator a mais para o baixo rendimento da reação.
Um fator que deve ser observado na prática é a atenção de não guardar hidróxido de sódio em vidro, isso porque o hidróxido de sódio reage com óxidos ácidos gerando sal e água e contaminando assim o reagente. O vidro é um óxido ácido, logo o vidro iria ser corroído. A melhor forma de armazenamento seria em um frasco de polietileno. A reação entre o vidro e a base é mostrada abaixo.
SiO2 (vidro) + 2 NaOH → Na2(SiO3) + H2O
Além disso, podemos considerar os erros de manuseio e medição das quantidades de massa dos reagentes, além das condições não adequadas do laboratório, por exemplo, o excesso de umidade presente no laboratório.
	
4.Conclusão
O experimento proporcionou a maior compreensão das reações aldólicas cruzadas vistas em salas de aula.
Um suposto fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria adicionar lentamente (preferencialmente pipetando) a acetona na solução de benzaldeído com hidróxido de sódio, pois como o benzaldeído não possui hidrogênios α, ele não se transformaria em um anion, e quando adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no anion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldeído, assegurando, assim,apenas a formação de um produto principal e evitando reações laterais. A forma em que o procedimento foi realizado poderá ter causado o ataque de um enolato em uma acetona, formando um produto indesejável.
	
SOLOMONS, T. W. G.; Química Orgânica Vol. 2, Sétima edição, 2002.
Laboratório de Química Orgânica 1 - Aula 12 - Síntese e caracterização da dibenzalacetona. USP – Universidade de São Paulo. Disponível em: http://graduacao.iqsc.usp.br/files/Pr%C3%A1tica-12.pdf (acesso em 28 de setembro de 2013).
Condensação aldólica. PUC - Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul. Disponível em: http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aldeidos/coden01.htm (acesso em 28 de setembro de 2013).