Síntese da Aspirina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
CURSO DE FARMÁCIA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUIM. ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFª: NILZA CAMPOS DE ANDRADE
 
SÍNTESE DA ASPIRINA 
 
 
 BÁRBARA REBECA ALVES PEREIRA
DIEGO SANTOS SILVA 
FELIPE AUGUSTO ALVES SOARES
JOANNE GLEYCE AMORIM RIBEIRO MARTINS
LUCAS MENDES FEITOSA DIAS 
MAISA CAMPELO DE SOUSA 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI
Novembro – 2016/2
RESUMO
A aspirina (ácido acetilsalicílico) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas, antiinflamatórias e antiplaquetares. A prática teve por objetivo a obtenção da aspirina reagindo ácido salicílico com anidrido acético e utilizando o ácido sulfúrico como catalisador, sendo esse processo viabilizado por aquecimento (banho-maria) e resfriamento (banho frio), com aplicação dos processos de filtração e recristalização e, calculando ao final, o rendimento da reação. A prática teve rendimento satisfatório e foi de grande importância para ampliar os conhecimentos dos alunos. 
INTRODUÇÃO
Aspirina, ácido acetilsalicílico, ou simplesmente AAS, tem sua origem na salicilina, substância formada do metabolismo do Salgueiro, também conhecido como Chorão. Essa planta cresce em terrenos úmidos e clima temperado. Há relatos do uso da casca do Salgueiro em civilizações antigas. Acreditava-se que o chá da casca do Salgueiro era capaz de curar a malária e, utilizavam-no para reduzir dor e febre. Em 1826 dois químicos italianos Brugnatelli e Fontana tentaram isolar a substância ativa da casca do Salgueiro e, em 1828, Johann Buchner, enfim, conseguiu isolar a substância ativa da casca do salgueiro, de aspecto cristalino amarelado e sabor amargo, chamando-a de Salicilína ou Salicina. Foi, Rafaelle Piria, químico italiano, que conseguiu separar a Salicina em dois compostos, um deles, após uma posterior etapa de hidrólise oxidativa, chegou ao ácido livre, chamado de ácido salicílico. Em 1859, o químico alemão Kolbe conseguiu sintetizar em laboratório o ácido salicílico. 
A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-acetoxibenzóico) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas, antiinflamatórias e antiplaquetares. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água e no éter e facilmente solúvel no álcool. A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico. A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. 
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. A reação de esterificação de Fischer ocorre sob aquecimento, onde um ácido carboxílico reage com um álcool. Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador como o H2SO4. Em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilíbrio químico e as velocidades das reações de formação dos produtos e dos reagentes se mantêm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido rapidamente. 
O presente relatório tem como finalidade discutir sobre a produção de aspirina em laboratório, avaliando as reações, os mecanismos e os reagentes usados nessa síntese, calculando por fim, o rendimento da reação. 
REFERÊNCIAS
LEITE, O.D; BRAGA, V.S. Esterificação e Transesterificação. Disponível em: <http://educacao.uol.com.br/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.jhtm> Acesso em: 14/05/15
LOPES, R. O. M. Aspirina: aspectos culturais, históricos e científicos. Acessado em 14 de Maio de 2015. Disponível em: http://bdm.unb.br/bitstream/10483/4095/2/2011_RicardoOliveiraMonteiroLopes.pdf
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. 
QUESTIONÁRIO
Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.
Reação geral
Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
A síntese da aspirina acontece através da reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Esta ocorre através do ataque nucleofílico do grupo hidroxila do ácido sobre um carbono do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, e este é um subproduto da reação.
Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
O ácido sulfúrico age nesta reação como catalisador, além de descarboxilar o anidrido acético e fazendo com que a reação se proceda mais rapidamente.
Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?
A aspirina sintetizada no experimento difere da fabricada industrialmente pois esta contém impurezas, o que pode aumentar ou diminuir o ponto de fusão. Estas impurezas se formam devido ao fato dos reagentes utilizados não serem 100% puros, ou mesmo pela perda de substâncias durante o processo, além das perdas durante a cristalização, nas quais podem ser absorvidas impurezas do ar atmosférico.
Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho do ácido salicílico quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico? 
O espectro padrão do AAS apresenta picos característicos em 210 nm e em 235 nm. O espectro padrão do AS também apresenta os mesmos picos característicos em 210 nm, 235 nm e ainda um outro em 300 nm. 
A técnica utilizada de espectroscopia de absorção molecular, pelo fato do ácido acetilsalicílico apresentar absorção de radiação eletromagnética UV. No entanto, neste tipo de análise química existe o problema do ácido acetilsalicílico ser facilmente hidrolisado em solução, sendo que o seu produto de hidrólise (ácido salicílico) tem um espectro de absorção UV diferente. Assim, adiciona-se NaOH para tornar a solução do comprimido fortemente básica, de forma a assegurar que todo o ácido acetilsalicílico se hidrolisou e apenas o ácido salicílico será analisado.