Roteiro09 (Q. O. II) Dibenzalacetona

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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: Química Orgânica II
Composto carbonílico - condensação aldólica
Título: Obtenção da Dibenzalacetona
Aula Prática no 9
1) Aplicações: Como intermediário químico.
2) Constantes físicas : Cristais amarelos; p.f. = 112 C; p.e. = decompõe antes de atingir.
	 Solubilidade: Água - muito pouco solúvel; Álcool e Éter - ligeiramente solúvel; 	Acetona - solúvel.
3) Reação:
4) Técnica: Em um frasco de erlenmeyer de 125 ml, colocar uma solução fria de 2,5 g de hidróxido de sódio em 25 ml de água e 20 ml de etanol1. Coloque o frasco em uma cuba contendo água fria, mantenha a temperatura da solução entre 10 e 20 C, durante toda a adição. Agite vigorosamente e adicione metade de uma mistura previamente preparada de 2,6 ml de aldeído benzóico puro e 1,6 ml de acetona; Forma-se um precipitado floculento em 2-3 minutos. Após 15 minutos, adicione o restante da mistura benzaldeído acetona. Continue a agitação por 30 minutos. Filtre à vácuo e lave com água fria para eliminar o álcali tão completamente quanto possível2. Seque o sólido a temperatura ambiente sobre o papel de filtro. Recristalize com álcool etílico quente ( 2,5 ml por grama )3;4.
5) Rendimento: Produz-se 2,48g.(rend. Percentual = 89,70% de dibenzalacetona impura PF 101-
 105C).
6) Observações: (1) Dissolver o hidróxido de sódio primeiro em água, para depois adicionar o álcool;
 (2) Se possível, controlar a lavagem com papel indicador;
 (3) Para resfriamento utilizar uma mistura congelante de sal e gelo;
 (4) Na recristalização da dibenzalacetona, recomenda-se utilizar cerca de 1 g do 
 produto impuro para aproximadamente 2,5 ml de álcool etílico quente. (Após
 recristalização, obtem-se 2,27g de dibenzalacetona, rend. Percentual=82,24%,
 PF 109 - 111 C ).
7) Rendimento: Vogel, I. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica Qualitativa”; 3ª ed.(trad.); Ao livro técnico S. A. (1971) p.756, v. 2.