Relatório de Cromatografia (1)

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​ Universidade Federal de Ciências da Saúde de Porto Alegre 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ​ Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e em Coluna (CC) 
 
 Nicole Soares Garcia e Tais de la Rosa 
 
 Turma A 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ​18/08/2018 
 Porto alegre, RS 
 
Objetivo 
 
Analisar por meio da técnica cromatográfica o efeito da polaridade e do uso de 
diferentes eluentes em compostos orgânicos, verificando, principalmente, mudanças 
referentes aos valores de Rf. Além disso, por meio da utilização do método de 
cromatografia em coluna, verificar as mesmas propriedades para purificar e isolar 
diferentes substâncias. 
 
Resultados 
 
 Substância ​ Valores de Rf 
Alaranjado de Metila ​0,96 
Azul de Metileno 0,006 
 
 
Substância Valores de Rf utilizando 
AcOet 10% (9:1) 
 Valores de Rf utilizando 
AcOet (20%) (8:2) 
Benzofenona ​0,64 ​ 0,83 
β-naftol ​0,29 ​ 0,60 
 
 
Discussão dos resultados 
 
Durante a primeira cromatografia em camada delgada, foi possível observar que 
apenas uma das substâncias percorreu a placa cromatográfica, o corante alaranjado 
de metila, que é menos polar do que o azul de metileno, que ficou retido no início da 
placa, pois interagiu com a sílica da placa. 
 
No segundo experimento, ao revelar as manchas na luz ultravioleta, verificou-se que, 
ao utilizar um eluente com maior polaridade, ambas manchas percorreram uma 
distância maior na placa de sílica. Isso ocorre porque ao aumentar a concentração do 
acetato de etila e diminuir a concentração de hexano o eluente fica mais polar, pois o 
acetato de etila é uma substância polar e o hexano uma substância apolar, o que 
indica que as substâncias presentes na placa têm uma interação maior com o eluente 
mais polar. Comparando a distância percorrida pelas substâncias incolores, o Rf do 
β-naftol foi menor que o Rf da benzofenona, indicando uma diferença de polaridade 
dessas substâncias, sendo que a benzofenona é menos polar que o β-naftol. 
 
No método de cromatografia em coluna foi separada a mistura dos corantes 
alaranjado de metila e azul de metileno seguindo o mesmo princípio técnica de 
cromatografia planar, a polaridade. O corante alaranjado de metila interagiu mais com 
o eluente, pois é menos polar que a fase estacionária, assim, foi arrastado através da 
sílica empacotada, enquanto o azul de metileno ficou retido na coluna, comprovando 
mais uma vez a diferença de polaridade entre ambas substâncias. 
 
 
Conclusões 
 
As técnicas de Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e Cromatografia em 
Coluna (CC) permitiram analisar o comportamento de substâncias distintas em 
relação à polaridade, utilizando diferentes eluentes. Dessa forma, conclui-se que 
compostos menos polares conseguem percorrer um caminho maior pela fase 
estacionária, enquanto substâncias mais polares interagem mais com a sílica e assim, 
percorrem menos pela placa. Além disso, essas técnicas são de grande utilidade na 
síntese orgânica, pois permitem acompanhar uma reação de forma qualitativa, bem 
como para isolamento de produtos naturais e purificação de produtos de reações 
químicas. 
 
Referências Bibliográficas: 
 
Pavia, Donald L. et al. ​Química Orgânica Experimental: Técnicas de pequena escala. 
Porto Alegre, Artmed Editora S.A., 2009. 
 
 
 
 
Questões de Estudo. 
 
1) Em relação à mistura de corantes, de acordo com o resultado da sua CCD, qual deles 
é mais polar? Qual sua estrutura? 
 
De acordo com os valores de Rf encontrados para o Azul de Metileno e o Alaranjado de 
Metila: 0,06 e 0,96 respectivamente, é possível concluir que o Azul de Metileno é o composto 
mais polar, pois percorreu um caminho menor na placa. Essa substância apresenta a seguinte 
estrutura: 
 
 
 
2)​ ​ Explique os resultados observados em relação ao efeito da variação da polaridade 
da fase móvel para a análise por CCD da benzofenona e β-naftol. Qual dos dois 
compostos é mais polar? Por quê? 
 
No primeiro béquer, contendo uma mistura de hexano : AcOet 10% (9:1) como fase móvel, 
foram encontrados os seguintes valores de Rf para benzofenona e β-naftol: 0,64 e 0,29 
respectivamente. Já no segundo béquer, com uma fase móvel contendo uma mistura de 
hexano : AcOet (20%) (8:2) foram encontrados os seguintes valores de Rf correspondentes a 
cada um dos compostos: 0,83 e 0,60. Dessa forma, foi possível observar que ao aumentar a 
polaridade do solvente, a fase móvel mais polar elui melhor substâncias polares, devido a 
interação com grupos funcionais polares, arrastando essas substâncias ao longo da placa. 
Além disso, foi possível observar que o β-naftol é um composto mais polar em comparação 
com a benzofenona, pois percorreu um caminho mais curto na placa, indicando uma maior 
interação com a fase estacionária. 
 
 
3) Explique por que somente um dos compostos foi eluído no experimento de 
cromatografia em coluna? Seria possível retirar o outro composto ou ele estaria 
perdido para sempre? Se possível o que deveria ser feito para retirá-lo? 
 
O composto que foi eluído interagiu menos com a fase estacionária que possui maior 
polaridade, sendo arrastado pelo eluente, que é menos polar. É possível retirar o outro 
composto, porém, para isso seria necessário utilizar um eluente mais polar e aumentar o 
tempo de eluição, de forma a que o composto possa ser arrastado por ele através da coluna 
cromatográfica completamente.